Словарь научных терминов
Хлорксилолы

ХЛОРКСИЛОЛЫ. Различают X., содержащие атомы хлора в ароматич. ядре [общая ф-ла (СН3)2С6Н4-nС1n, п = 1-3], в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи.
X.- бесцв. жидкость или кристаллы; хорошо раств. в бензоле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях, не раств. в воде. Наиб. практич. интерес представляют монохлорксилолы (табл. 1) и дихлорксилолы с атомами хлора в ядре и боковой цепи.

Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОХЛОРКСИЛОЛОВ*

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/0/16570.jpeg
З-Хлорo-о-ксилол
_
191
_
2-Хлор-о-ксилол
6,2
194
1,0692
3 -Хл ор -м-ксилол**
--
183—185
_
5-Хлор-м-ксилол
187—188
2-Хлор-n-ксилол
1,6
183—184
1,05 89 (20 °C)

*Мол. м. 140,61.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/1/16571.jpeg 1,5241.

X. по св-вам - типичные представители ароматических соединений. В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием ксилолов при 50-70 °С в присут. FeCl3.
При фотохим. хлорировании ксилолов или при их хлорировании в присут. 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила образуются разл. хлорпроизводные - ксилилхлориды [(хлорметил)метилбензолы,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/2/16572.jpeg -хлорксилолы, ф-ла I], ксилилендихлориды [бис-(хлорметил)бензолы,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/3/16573.jpeg дихлорксилолы, II] и гексахлорксилолы. Ксилилхлориды и ксилилендихлориды представляют собой гл. обр. бесцв. кристаллы с резким неприятным запахом (табл. 2). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле и др. орг. р-рителях, не раств. в воде.http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/4/16574.jpeg 45,96 кДж/моль, давление пара (кПа): 2,9 (81 оС); 2,6 (93 °С).http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/5/16575.jpeg 137 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/6/16576.jpeg 52,55 кДж/моль; давление пара (кПа): 0,6 (110 °С), 2,6 (120 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/7/16577.jpeg7,44 • 10-30 Кл х м.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/8/16578.jpeg

Табл.2.- СВОЙСТВА КСИЛИЛХЛОРИДОВ И КСИЛИЛЕНДИХЛОРИДОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., оС
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/9/16579.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/0/16580.jpeg
о-Ксилил хлорид
140,61
_
187-199
1,074
1,5400
м-Ксилил хлорид
140,61
_
195-196
1,064
1,5345
n-Ксилил хлорид*
140,61
-30
200-202
1,051
1,5380
о-Ксилилендихлорид
175,07
55
239-241
1,393 (0°С)
м-Ксилилендихлорид
175,07
34,2
250-255
1,302
п-Ксилилендихлорид**
175,07
100
240-245 ( с разл.)
16417

Ксилилендихлориды при нагр. с щелочами гидролизуются до ксилиленгликолей, с NH3 и аминами образуют соответствующие производные.
Препаративно ксилилхлориды м. б. получены хлорметилированием толуола параформальдегидом или формалином в присут. НС1 и ZnCl2 в среде СНС13 или ССl4; аналогично из бензола или бензилхлорида получают ксилилендихлориды. Выделяют продукты перекристаллизацией.
X. применяют для получения полиэфиров, полиамидов, смол полиоксиарилметиленового ряда, разл. хлорпроизводных.
X. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают поражение кожи, кроветворных органов и почек. ПДК в атм. воздухе для п-ксилилхлорида 12 мг/м3, для n-ксилилендихлорида 0,5 мг/м3.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод