Словарь научных терминов
Хлоранилины

ХЛОРАНИЛИНЫ (аминохлорбензолы), соед. общей ф-лы NH2C6H5-nCln. Наиб. практич. значение имеют 2-, 3- и 4-Х. (ф-ла I), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-дихлоранилины и 2,4,5-трихлоранилин.
X.- бесцв., окрашивающиеся на воздухе кристаллы или жидкости (табл.); легко раств. в большинстве орг. р-рителей, к-тах, не раств. в воде (за исключением 4-Х.). Слабые основания; с минер. к-тами образуют соли.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/8/16508.jpeg

X. обладают св-вами ароматических соединений. С 1,3,5-тринитробензолом и орг. к-тами X. образуют окрашенные комплексы, напр. комплекс 2,4,5-тринитрохлоранилина с пикриновой к-той, т. пл. 82,5 °С. Легко вступает в р-ции электроф. замещения; так, нитрование 4-Х. при -20 °С приводит к смеси 2- и З-нитро-4-хлоранилинов, нитрование 2,5-дихлоранилина - к соответствующему 4-нитроанилину, хлорирование 3,4-дихлоранилина в СНС13 - к 2,3,4,6-тетрахлоранилину. X. легко алкилируется диметилсульфатом при нагр. и ацетилируется (СН3СО)2О в бензоле с образованием соответствующих N-производных; дихлоранилины ацетилируются значительно труднее. 2-, 3- и 4-Х. легко диазотируются разб. HNO2 в разб. НС1 при 0°С с образованием солей диазония, применяющихся в произ-ве азокрасителей. С альдегидами и кетонами X. дают Шиффовы основания, напр. нагревание 2-Х. с бензальдегидом приводит к N-бензилиден-2-хлоранилину. 4-Х. в присут. м-нитробензолсульфокислоты взаимод. с глицерином по Скраупа реакции с образованием 6-хлорхинолина, легко фосгенируется в присут. безводного НС1 в диоксане при 70-75 °С до 4-хлорфенилизоцианата, к-рый при 25 °С с диметиланилином дает гербицид моноурон.

СВОЙСТВА ХЛОРАНИЛИНОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/9/16509.jpeg
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/1/0/16510.jpeg
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/1/1/16511.jpeg
рКа
http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/1/2/16512.jpeg Кл х м (20 °С, бензол)
2а
127,6
-12б, -2в
209-210
1,2125
1,5921
2,64
5,90 х 10-30
3
127,6
-10,4
230-231
1,2157
1,5942
3,50
8,04 х 10-30
4
127,6
70,45
231-232
1,175 (70 °С)
3,97
9,91 х 10-30
2,3
162,0
24
252
1,383 (25 оС)
2,4
162,0
63
245
1,567
2,4
2,5г
162,0
50
251
5,60 х 10-30
3,4
162,0
72
272
3,5
162,0
51-53
260
_
_
_
2,4,5
195,6
96,5
270

аТ. пл. гидрохлорида 235 оС (в запаянном капилляре). бДля а-формы. вДля в-формы. г Т. пл. гидрохлорида 165 оС, сульфата 196-197 °С.

В пром-сти X. получают гидрированием соответствующих хлорнитробензолов (Pt-кат., 50-100 °С, 0,25-3 МПа); во избежание дегалогенирования применяют добавки (0,1-1% по массе) MgO, CaO, пиперидина или морфолина.
Х- азогены при произ-ве азокрасителей, пигментов, капрозолей, сырье для получения лек. ср-в, гербицидов и инсектицидов.
Для 2-, 3- и 4-Х. т. всп. соотв. 127,2, 124 и 123 °С, т. воспл. 707, 688 и 650 °С. X. поражают центр. нервную систему, печень и почки; всасываются через кожу. ЛД50 256 (2-Х.), 334 (3-Х.), 228 (4-Х.) мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны 0,05-0,3 мг/м3; ПДК 2,5- и 3,4-дихлоранилинов в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,05 мг/л.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с авт., т. 1, Л., 1956, с. 105; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с/188-90; Ullmann's Encyklopаdie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 570; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 318; там же, v. 7. N.Y., 1979, p. 820; там же, v. 12, N.Y., 1980, p. 300, 319, 327.

С. И. Диденко.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод