Словарь научных терминов
Хлораль

ХЛОРАЛЬ (трихлорацетальдегид, трихлоруксусный альдегид) СС13СНО, мол. м. 147,4; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. -57,5 °С, т. кип. 97,75 °С;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/8/16498.jpeg1,5121;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/9/9/16499.jpeg 1,4557; давление пара (кПа) 0,13 (-30 °С), 4,25 (20 °С), 108 (100 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/0/16500.jpeg 5,27 x 10-30 Кл x м;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/1/16501.jpeg (мПа x с) 1,077 (22,5 °С), 0,533 (80 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/2/16502.jpeg 26,2 мН/м (50 °С);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/3/16503.jpeg 240,6 кДж/кг;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/4/16504.jpeg7,580 (-40,1 °С), 4,228 (62,1 °С); раств. в орг. р-рителях; в воде не раств., но реагирует с ней с образованием водорастворимого хлораль-гидрата СС13СН(ОН)2, мол. м. 165,2; т. пл. 51,4 °С, т.кип. 97,5 С,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/5/16505.jpeg 1,619; последний раств. в этаноле, диэтиловом эфире, слабо раств. в бензоле, сероуглероде.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/6/16506.jpeg

X. вступает в р-ции с др. нуклеофилами, давая твердые хорошо кристаллизующиеся устойчивые аддукты, напр. с NH3 - хлоральаммиак CC13CH(OH)NH2, с алкоголятами -хлоральалкоголяты CC13CH(OH)OR (полуацетали) или ацетали CC13CH(OR)2. При кипячении водных р-ров X. образуется глиоксиловая к-та НС(О)СООН; при действии щелочей -СНС13 и соль муравьиной к-ты; при нагр. с H2SO4 - хлоралид (ф-ла I; т. пл. 116 °С). Конц. HNO3 окисляет X. до СС13СООН (с выделением NO и NO2); при действии восстановителей, напр, изопропилата алюминия, образуется трихлорэтанол:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/0/7/16507.jpeg

Хлорирование X. при т-рах выше 100 °С или УФ освещении приводит к образованию СС14, СО и НС1.
При хранении X. медленно полимеризуется в белую аморфную массу (метахлораль, парахлораль), не раств. в воде, разбавленных к-тах, большинстве орг. р-рителей. Скорость полимеризации резко возрастает в присут. H2SO4, (CH3)3N, А1С13 и др. катализаторов. При пиролизе (160-180 °С) полимер деполимеризуется с образованием мономерного X.
В пром-сти X. получают хлорированием этанола в каскаде двух реакторов: в первый реактор вводится хлор, частично прохлорированный спирт и вода, необходимая для гидролиза промежут. продуктов хлорирования, т-ра в реакторе (до 90 °С) поддерживается за счет теплоты р-ции. Во втором реакторе реагирует непрореагировавший в первом хлор и свежий этанол. Техн. продукт содержит 80-85% хлоральгидрата, 10-15% хлоральалкоголята, примеси НС1 и дихлорацетальдегида. X. выделяют обработкой смеси конц. H2SO4 с послед. разделением слоев, перегонкой и ректификацией.
X. может быть получен также хлорированием этиленхлоргидрина, ацетальдегида или смеси диэтилового эфира с водой при 25-90 °С, а также из СС14 и СН2О при пропускании их паров над тонко раздробленными металлами (Сu) при 300 °С.
Используют X. в осн. для произ-ва инсектицидов и гербицидов, в небольших кол-вах для получения фармацевтич. препаратов. В виде хлоральгидрата ограниченно применялся как успокаивающее, снотворное и анестезирующее средство.
X.- трудногорючая жидкость. ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2 мг/л.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 159-67.

Ю. А. Трегер.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод