Словарь научных терминов
Хинофталоновые красители

ХИНОФТАЛОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, группа красителей на основе хинофталона, или хинолинового желтого (ф-ла I). X. к. имеют чистую зеленовато-желтую окраску; при действии на них CH3ONa в СН3ОН или H2SO4 образуют соли красного цвета.
X. к. получают конденсацией 2-метилхинолина (хинальдина; II) или его производных с ангидридами ароматич. орто-дикарбоновых к-т в расплаве при 200-220 °С в присут. ZnCl2 или в орг. р-рителе (напр., о-дихлорбензоле) при 180 °С без катализатора; образующиеся производные изохинофталона (III) перегруппировываются в хинофталон (показана наиб. вероятная таутомерная форма):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/3/16363.jpeg

При сульфировании I образуются кислотные X. к., содержащие группы SO3H в положениях 5-8; из-за низкой устойчивости к свету эти красители и лаки на их основе потеряли свое значение.
Большей устойчивостью к свету, а также более интенсивной окраской обладают производные 3-гидроксихинофталона (IV). Последние получают взаимод. 3-гидроксихинальдин-4-карбоновой к-ты с офталевым ангидридом; образующаяся З-гидроксихинофталон-4-карбоновая к-та декарбоксилируется в условиях р-ции.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/4/16364.jpeg

Краситель IV благодаря способности легко возгоняться широко применяют в термопереводной печати, он также ограниченно пригоден в качестве дисперсного красителя, однако, при крашении полиэфирного волокна по нек-рым совр. способам, требующим нагревания до ~ 200 °С, неприменим из-за сублимации в условиях крашения. Для повышения устойчивости к сублимации IV бромируют в положение 4 (4-бром-З-гидроксихинофталон - один из самых ценных желтых дисперсных красителей) либо используют IV, замещенные в индандионовом фрагменте на разл. заместители, напр. атомы галогена в положениях З'-6', алкоксикарбонильную или карбамоильную группу в положении 4' (для синтеза этих соед. применяют соответствующие производные фталевого ангидрида).
В качестве зелено-желтых пигментов используют соед. ф-лы V, содержащие фталимидный (или тетрагалогенфталимидный) остаток. Их получают взаимод. 8-аминохинальдина с фталевым ангидридом или его тетрагалогенпроизводным.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/6/5/16365.jpeg

Несмотря на ограниченность цветовой гаммы X. к. сохраняют практич. значение благодаря простоте синтеза и хорошим колористич. св-вам.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, ч. 2, Л., 1957, с. 1367-71.

Л. В. Аринич.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод