Словарь научных терминов
Хинониминовые красители

ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле остаток n-хинонимина или n-хинондиимина (см. Хинонимины), напр. N-арилпроизводные ф-лы I (R = О или NH, R' = Н). Обладают яркими глубокими цветами от синевато-красного до зеленого, но отличаются малой светостойкостью и очень малой устойчивостью к действию хим. реагентов.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/3/4/16334.jpeg

Под действием восстановителей образуют бесцв. лейкосоединения - диариламины, под действием окислителей - хиноны. Разбавленные к-ты расщепляют X. к. по двойной связи азот-хиноидное ядро, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/3/5/16335.jpeg

Введение в X. к. электронодонорных заместителей приводит к глубоко окрашенным соед., обладающим сродством к волокну и значит. красящей способностью.
X. к. получают совместным окислением ароматич. диамина (или аминофенола) и ароматич. амина (или фенола) Na2Cr2O7 2Сr2О7) в кислой среде либо NaClO в щелочной среде при низкой т-ре. Другой способ - взаимод. нитрозоариламинов с ариламином или фенолом. При окислении смеси 4-аминофенола и фенола, а также взаимод. 4-нитрозофенола с фенолом образуется индофенол синий (I; R= О, R' =ОН). При окислении смеси 1,4-арилендиамина с фенолом либо 4-аминофенола с ариламином получают индоанилины, к-рые существуют в двух таутомерных формах (оттенки от синего до синевато-зеленого):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/3/6/16336.jpeg

Индоанилины м. б. получены также взаимод. 4-нитрозоариламина с фенолом или 4-нитрозофенола с ариламином. Из индоанилинов применяютhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/3/7/16337.jpeg-нафтоловый синий (II;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/3/8/16338.jpeg 605 нм) - основной X. к., получаемый взаимод. n-нитрозодиметиланилина сhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/3/9/16339.jpeg-нафтолом при 0-5 °С:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/0/16340.jpeg

Окисление смеси 1,4-арилендиамина с ариламином приводит к индаминам (I; R = NH,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/1/16341.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/2/16342.jpeg R' = NH2, NAlk2); последние имеют глубокие цвета от синего до зеленого (особенно четвертичные соли). Простейший краситель этой группы - зеленый Биндшедлера (см. Оксазиновые красители).
Известна группа достаточно устойчивых X. к., содержащих атомы серы. Последние пригодны в качестве дисперсных красителей для полиэфирных волокон. К ним относятся ярко-желтый X. к. (Ш,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/3/16343.jpeg 444 нм), оранжевый X. к. (IV,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/4/16344.jpeg 483 нм), синевато-красный Х. к. (V,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/5/16345.jpeg 519 нм), фиолетовый X. к. (VI,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/6/16346.jpeg 545 нм).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/7/16347.jpeg

Из-за низкой хим. стойкости Х.к. не применяют для крашения большинства волокнистых материалов. Их используют для крашения бумаги, в полиграфии и лакокрасочном произ-ве.
Большое значение имеют X. к. в цветной фотографии, где с их участием воспроизводятся голубые (синие) и смешанные цвета, в к-рых голубые комбинируются с другими, напр. с желтыми - для получения зеленых окрасок, с красными -фиолетовых и т. д. В качестве голубых компонентов используют производныеhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/8/16348.jpeg-нафтола, напр. соед. VII, к-рое в процессе цветного проявления окисляется засвеченным бромидом серебра совместно с цветным проявителем (N, N-диэтил-1,4-фенилендиамином) с образованием голубого X. к. (VIП;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/4/9/16349.jpeg 605 нм):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/5/0/16350.jpeg

X. к.- промежуточные продукты в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых, сернистых и кубовых красителей. Нек-рые X. к. применяют в качестве окислит.-восстановит. индикаторов.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957; Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 4, Л., 1975; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.

Б. И. Степанов.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод