Словарь научных терминов
Хиноксалин

ХИНОКСАЛИН, мол. м. 130,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 28 °С, т. кип. 220-223 °С, 108-111 оС/12 мм рт. ст.;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/2/16312.jpeg 1,69 х 10-30 Кл х м; сравнительно сильное основание (рКа0,51). Хорошо раств. в воде и большинстве орг. р-рителей; с водой образует гидрат, т. пл. 37 оС.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/3/16313.jpeg

X.-http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/4/16314.jpeg-дефицитное гетероароматич. соед. Легко вступает в р-ции нуклеоф. присоединения и восстановления, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/1/5/16315.jpeg

Электроф. замещение протекает по бензольному кольцу X. в жестких условиях, напр. нитрование смесью конц. HNO3 и олеума при 90 °С (в течение суток) приводит к образованию смеси 1,5% 5-нитро- и 24% 5,6-динитрохиноксалина.
X. инертен к окислению HNO3 и К2Сr2О7, однако окисление КМnО4 в щелочном р-ре сопровождается расщеплением бензольного кольца с образованием 2,3-пиразиндикарбоновой к-ты, окисление персульфатом аммония дает 2,3-дигидроксихиноксалин (выход 30%).
X. легко превращается в N-оксиды, напр. окисление 1 эквивалентом надуксусной к-ты приводит к 1-оксиду, избытком к-ты - к 1,4-диоксиду. Дальнейшее восстановит. хлорирование моно- или ди-N-оксидов X. действием РОС13 идет с образованием соотв. 2-хлор- и 2,3-дихлорпроизводных X.
Получают X. конденсацией о-фенилендиамина с глиоксалем или его бисульфитным производным при 60 °С.
X. - структурный фрагмент нек-рых прир. соед., напр. пептидного антибиотика эхиномицина. Нек-рые производные X. обладают противовес палит., антибактериальной (напр., сульфахиноксалин), анальгетич. и противомалярийной активностью.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 373-403; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Sakata G., Мakinо К., "Heterocycles", v. 27,1988, p. 2481.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.


B-хлорэтилфосфит Халькогениды Халькогены Хана правило Характеристика халькогенов Характеристические функции Хартри-фока метод Хвойное масло Хека реакция Хелетропные реакции Химическая Химическое равновесие Химическое сродство Химия Химия высоких энергий Химия древесины Химия твёрдого тела Химмотология Химозин Химотрипсин Хиназолин Хиназолиновые алкалоиды Хинакридоновые пигменты Хингидрон Хингидронный электрод Хинизарин Хинин Хиноксалин Хинолизидин Хинолин Хинолиновая кислота Хинолиновые алкалоиды Хинониминовые красители Хинонимины Хиноны Хинофталоновые красители Хинуклидил-3-бензилат Хинуклидин Хиральность Хироптические методы Хитин Хладагенты Хладоны Хлопина закон Хлопковое масло Хлор Хлора оксиды Хлораль Хлорамины Хлоранилины Хлорантрахиноны Хлораты Хлорацетофенон Хлорбензальдегиды Хлорбензол Хлорбутилкаучук Хлориды Хлорирование Хлорированные полиэтиленовые лаки Хлористая кислота Хлористый водород Хлориты Хлоркаучуки Хлоркаучуковые лаки Хлорксилолы Хлорметилирование Хлорнафталины Хлорная известь Хлорная кислота Хлорнитробензолсульфокислоты Хлорноватая кислота Хлорноватистая кислота Хлоропрен Хлорофиллы Хлороформ Хлорпарафины Хлорпикрин Хлорпропионовые кислоты Хлорсеребряный электрод Хлортолуолы Хлортриазиновые красители Хлоруксусные кислоты Хлорфенолы Хлорциан Холевая кислота Холестерин Холецистокинин Холин Холинолитические средства Холодильные процессы Хорионический гонадотропин Хоуорса формулы Хризен Хром Хрома галогениды Хрома карбонилы Хрома оксиды Хрома сплавы Хрома сульфаты Хрома хлориды Хромазурол Хроматин Хромато-масс-спектрометрия Хроматография Хроматография на бумаге Хроматы Хромовые красители Хроморганические соединения Хромосомы Хромосомы гомологичные Хромотроповая кислота Хромофоры Хромпиразолы Хроноамперометрия Хронопотенциометрия Хунда правила Хунда случаи связи Хунсдиккера реакции Хэммонда постулат Хюккеля метод