Словарь научных терминов
Фурфурол

ФУРФУРОЛ (фурфураль, 2-фуранкарбальдегид), мол.м. 96,09; быстро темнеющая на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; т. пл. -38,7 0C, т. кип. 161,5 0C, 39,9/8 мм рт. ст.; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/2/16212.jpeg 1,1594; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/3/16213.jpeg 1,5255; h 1,49 мПа с (25 0C); g 40,7 мН/м (29,9 0C); m 12,04·10-30 Кл·м; ур-ние температурной зависимости давления пара http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/4/16214.jpeg (313,05-443,75 К): lg р (мм рт. ст.) = 8,0564--2251/Т; ркрит 5,502 МПа, tкрит 397 0C; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/5/16215.jpeg 1,75 кДж/(кг·К); http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/6/16216.jpeg -200 кДж/моль;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/7/16217.jpeg -2,34 МДж/моль; e 38 (бензол, 25 0C). Смешивается со мн. орг. р-рителями, раств. в воде (8,3% по массе при 20 0C и 19,9% при 90 0C); перегоняется с водяным паром. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 97,85 0C, 35% Ф. по массе), пентахлорэтаном (т. кип. 156,75 0C, 40% Ф.) и бромбен-золом (т. кип. 153,3 0C, 23% Ф.).

По хим. св-вам Ф.- ароматич. альдегид. В присут. солей синильной к-ты вступает в бензоиновую конденсацию, образуя фуроин (ф-ла I), к-рый при окислении превращается в фурил (II); последний при нагр. с едкими щелочами перегруппировывается в фуриловую к-ту (III):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/8/16218.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/1/9/16219.jpeg

Нагревание с р-рами щелочей приводит по р-ции Канниц-царо к смеси фурфурилового спирта (ф-ла IV; т. пл. -14,6 0C, т. кип. 171 0C, ,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/0/16220.jpeg 1,1285; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/1/16221.jpeg 1,4868) и пирослизевой к-ты (V):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/2/16222.jpeg

Ф. легко конденсируется с соед., имеющими активные метильные или метиленовые группы по р-ции Перкина; так, нагревание с диацетамидом и ацетатом Na при 180 0C дает смесь амида 3-(2-фурил)акриловой к-ты и пирослизевой к-ты. Конденсация Ф. с фурфуриловым спиртом и др. спиртами, а также с фенолами, кетонами и альдегидами приводит к фурановым смолам.

Электроф. замещение Ф. идет в положение 5. При хлорировании в присут. бензоилпероксида и нитровании дымящей HNO3 Ф. превращается соотв. в 5-хлор- и 5-нитропроизвод-ные; взаимод. с HgCl2 приводит к 5-меркурхлориду Ф. При действии NH3 в присут. CH3OH (150-250 С, 20,8 МПа, кат. Со) Ф. превращается в пиперидин.

При действии на Ф. первичных ариламинов в кислой среде происходит раскрытие цикла с образованием соли VI, к-рая под влиянием к-ты циклизуется в пиридиниевую соль VII, а при действии оснований - в замещенный циклопенте-нон VIII; последний м. б. получен непосредственно при взаимод. Ф. с ариламином в отсутствие к-ты:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/2/3/16223.jpeg

Одна из особенностей Ф.- автоокисление с образованием муравьиной и 2-формилакриловой к-т. Окисление Ф. в разл. условиях приводит к расщеплению цикла Ф. с образованием смеси малеиновой к-ты и малеинового ангидрида (200-400 0C, кат. V2O5), пирослизевой к-ты (50 0C, кат. Ag2O, щелочная среда), смеси 3-гидроксипирослизевой к-ты и 3-гидроксифур-фуррла (H2O2, 40 0C), фумаровой к-ты (нагревание с NaClO3, кат. V2O5). При гидрировании на CuO/Cr2O3 (5-10 МПа, 200-250 0C) Ф. превращается в сильван (2-метилфуран), при 150-170 °С-в фурфуриловый спирт, дальнейшее гидрирова-ние к-рого над Ni-Ренея при 230-250 0C и 5-10 МПа ведет к тетрагидрофурфуриловому спирту. В присут. Zn(CrO2)2 Ф. декарбонилируется в фуран.

Ф. получают гидролизом растит. пентозансодержащего сырья (кукурузные початки, овсяная и рисовая шелуха, хлопковые коробочки и др.) разбавленными минер. к-тами с непрерывной отгонкой продукта с паром.

Ф.- сырье для синтеза фурана, сильвана, фурфурилового спирта, ТГФ, фурановых смол, лек. средств (напр., фураци-лина) и пестицидов, экстрагент при очистке нефти и растит, масел от углеводородов.

Т.всп. 64 0C, т.самовоспл. 290 0C, КПВ 2,1-19%. Ф.-нервный яд, обладает раздражающим действием; ЛД50 126 мг/кг (крысы, перорально); ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3, в воде водоемов 1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, 1985, с. 163; Kiik-Oth-mer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980. См. также лит. при ст. Фуран.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Фенкарол Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолфталеин Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Ферменты Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Фибрин Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатазы Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфолипиды Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Фунгициды Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия