Словарь научных терминов
Фталодинитрилы

ФТАЛОДИНИТРИЛЫ (дицианобензолы), мол.м. 128,13. Различают 1,2-(фталонитрил), 1,3- (изофталонитрил) и 1,4-Ф. (терефталонитрил). Все Ф.- бесцв. кристаллы. Для 1,2-Ф. т.пл. 141 0C, т. кип. 150 0C/10 мм рт. ст.; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/9/16019.jpeg 1,125,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/0/16020.jpeg-4 МДж/моль; для 1,3- и 1,4-Ф. т. пл. соотв. 162 и 222 0C. 1,3- и 1,4-Ф. возгоняются, 1,2-Ф. перегоняется с водяным паром. Ф. хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо - в воде.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/1/16021.jpeg

По хим. св-вам Ф.- типичные ароматич. нит рилы. Подобно бензонитрилу для них характерны р-ции с участием группы CN и бензольного ядра. Так, при кипячении с водой, спиртовым р-ром KOH или HCl (150-160 0C) Ф. гидролизуются до соответствующих фтале-вых к-т. При электрохим. восстановлении 1,3-Ф. с высоким выходом превращается в м--ксилилендиамин; гидрирование 1,3-Ф. над Ni-Ренея, Pt, Pd или Al2O3 (60-100 0C, 10-13 МПа) в орг. р-рителях приводит к л-цианооензиламину. 1,2-Ф. при гидрировании в присут. NH3 (кат,- Со, Ni) превращается в изоиндолин; взаимод. 1,2-Ф. с NaSH в смеси этанола с H2SO4 дает 1-имино-З-тиоксоизоиндолин. 1,4-Ф. при нагр. в присут. H2O2 образует диамид терефталевой к-ты, при нагр. с CH3MgI и ледяной CH3COOH - 1,4-диацетилбензол.

Осн. р-ции с участием бензольного кольца - нитрование и галогенирование, напр. нитрование 1,4-Ф. смесью HNO3 и H2SO4 приводит к мононитропроизводному, хлорирование 1,3-Ф.- к тетрахлор-1,3-Ф. Для 1,2-Ф. характерна р-ция с солями Cu и щелочных металлов, используемая для получения фталоцианиновых красителей. При 320 0C в присут. воды 1,2-Ф. тримеризуется.

В пром-сти Ф. получают гл. обр. окислит. аммонолизом соответствующих ксилолов при 380-400 0C в присут. V2O5; 1,2-Ф. получают также аммонолизом фталевого ангидрида при 400 0C, кат. Cr2O3. Лаб. методы получения: взаимод. дихлорбен-золов с HCN при 600 0C (кат- оксиды Al, Ni) или CuCN (240 0C); дегидратация диамидов соответствующих фталевых к-т под действием POCl3 или P2O5, а также по Зандмейера реакции из соответствующих аминобензонитрилов.

1,2-Ф.- сырье в произ-ве фталоцианиновых красителей, полифталоцианинов и пестицидов; 1,3-Ф.- сырье в синтезе м-ксилилендиамина, промежут. продукт в произ-ве полиамидов и полиуретанов; 1,4-Ф.- промежут. продукт при получении терефталевой к-ты высокой чистоты.

Ф. токсичны; ЛД50 (крысы, внутрибрюшинно) для 1,2-, 1,3-и 1,4-Ф. соотв. 34,5, 481,3 и 698,6 мг/кг. ПДК в воде для 1,3-Ф. 5 мг/л.

Лит.: Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, M., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 906. C.K. Смирнов, С.С. Смирнов.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Фенкарол Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолфталеин Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Ферменты Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Фибрин Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатазы Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфолипиды Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Фунгициды Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия