Словарь научных терминов
Фталевый ангидрид

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД (ангидрид 1,2-бензолдикарбоно-вой к-ты), мол. м. 148,12; бесцв. орторомбич. кристаллы (параметры решетки а =0,790 HM, b =1,416 HM, с = 0,594 HM); легко возгоняется, т. пл. 130,850C, т. кип. 294,5 0C; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/9/9/15999.jpeg 1,527;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/0/16000.jpeg кДж(кг-К): 1,00 (О 0C), 1,07 (20 0C), 1,70 (150 0C); h (Па-с) 1,19 (133 0C), 0,55 (220 0C); g 0,035 Н/м (155 0C), 0,0327 Н/м (180 0C); давление пара в мм рт.ст.: 0,0018 (35 0C), 0,11 (5O0C), 0,712 (100 0C), 5,88 (130 0C); DH0обр -460,02 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/1/16001.jpeg 22,93 кДж/моль, DH0сгор -3259 кДж/моль; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/2/16002.jpeg 1,79 кДж(моль·°С). Р-римость (в г на 100 г р-рителя): в HCOOH 4,7 (20 0C), CCl4 0,7 (20 0C), CS2 0,7 (20 0С), пиридине 80 (25 0C), воде 0,62 (25 0C), 19,0 (100 0C), 95,0 (135 0C; с образованием фталевой к-ты); плохо раств. в этаноле и диэтиловом эфире.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/3/16003.jpeg

Обладает св-вами ароматических соединений. При нагр. с моноатомными спиртами в присут. H2SO4 (130-140 0C) или орг. солей Ti (200 0C) образует соответствующие сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами в присут. высоких к-т - полиэфиры (см. Алкидные смолы). Напр., на основе Ф. а. и диолов (этилен-, диэтиленгликоля, пропилен-гликоля) получают полиэфиры; на основе Ф. а. и глицерина -алкидные (глифталевые) смолы.

Хлорирование Ф. а. приводит к ангидриду тетрахлорфтале-вой к-ты, из к-рого получают самозатухающие полиэфирные смолы. С PCl5 образует фталоилдихлорид C6H4(COCl)2. При нитровании Ф. а. дает смесь 3- и 4-нитрофталевых к-т, при сульфировании - смесь 3- и 4-сульфопроизводных. С NH3 и первичными аминами в зависимости от условий р-ции Ф. а. образует фталаминовую к-ту (ф-ла I), фталимид (II) или диамид фталевой к-ты (ПI):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/4/16004.jpeg

При пропускании паров Ф. а. и NH3 при 350-400 0C над оксидами Al, V, W, Cr или Mn получается фталодинитрил.

Конденсация Ф. а. с бензолом в присут. AlCl3 и H2SO4 приводит к антрахинону:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/5/16005.jpeg

Ф. а. легко реагирует с фенолами и их производными. Так, р-ция с фенолом в присут. H2SO4 и SnCl2 приводит к фенолфталеину, с м-(этиламино)фенолом - к родамину, с резорцином - к флуоресцеину (см. Ксантеновые красители), с n-хлорфенолом - к хинизарину. С мочевиной и солями Cu Ф. а. образует нерастворимые пигменты фталоцианины, применяемые в качестве красителей. Декарбоксилирование Ф. а. при 200 0C в присут. Al2O3, ZnO приводит к бензойной к-те; это один из пром. способов ее получения.

Каталитич. гидрирование Ф. а. на никелевом катализаторе при 150 0C приводит последовательно к фталиду, о-толуило-вой к-те, гексагидро-о-толуиловой к-те; гидрирование при 5 МПа и 300 0C над тем же катализатором - к гексагидро-фталевой к-те:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/6/16006.jpeg

Ф. а. при взаимод. с KOH превращается в дикалиевую соль фталевой к-ты, к-рая при 350-400 0C в присут. CaCO3 и Zn изомеризуется в терефталевую к-ту.

В пром-сти Ф. а. получают парофазным каталитич. окислением кислородом воздуха о-ксилола или нафталина с использованием стационарных или псевдоожиженных (нафталин) катализаторов на основе V2O5 - TiO2 или V2O5 - K2SO4. Процесс проводят при 350-400 0C с избытком O2 воздуха (концентрация углеводорода 40-80 г/м3). Сырой Ф. а. из реакционных газов улавливают в твердом виде в аппаратах калориферного типа, очищают и выделяют ректификацией. Выход при окислении о-ксилола 75-80%, нафталина 85-88%.

Ф. а. применяют в произ-ве красителей, алкидных смол, пластификаторов, инсектицидов, лек. ср-в, тетрахлорфтале-вого ангидрида. Ф. а.- реагент для обнаружения и титримет-рич. определения низших первичных и вторичных алифатич. спиртов, идентификации фенолов и фенольных смол.

Ф. а. токсичен, вызывает раздражение кожи, слизистых оболочек глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 4 г/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л. T. всп. 152 0C, т. воспл. 165 0C, т.са-мовоспл. 580-584 0C; КПВ 10,5% по объему. Объем мирового произ-ва ок. 2,5 млн. т в год (1988).

Лит.: Гуревич Д.А., Фталевый анщдрид, M., 1968; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N.Y., 1982, p. 732-46. А.G. Любарский.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Фенкарол Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолфталеин Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Ферменты Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Фибрин Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатазы Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфолипиды Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Фунгициды Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия