Словарь научных терминов
Фосфоновые кислоты

ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы RP(O)(OH)2, где R - орг. радикал, связанный с атомом P связью C-P.

Ф. к., как правило, гигроскопичные бесцв. кристаллы с четкими т-рами плавления; раств. в воде и полярных орг, р-рителях. Ф. к.- двухосновные к-ты средней силы; склонны к димеризации. Для многих из них значения рK1 находятся в области 1,1-2,8, рК2 3,9-8,5.

В спектрах ЯМР 31P хим. сдвиги для Ф. к. лежат в области 5-31 м. д., полосы поглощения связи P = O в ИК спектрах -в области 1150-1220 см -1.

С основаниями Ф.к. образуют кислые и средние соли (эфиры и соли Ф.к. наз. фосфонатами). Ф.к., содержащие пергалогеналкильные и нек-рые замещенные ароматич. радикалы, реагируют с избытком щелочи с разрывом связи P-C. При длит, нагревании Ф.к. отщепляют H2O и образуют олигоконденсир. соединения.

Ф.к. этерифицируются только в присут. катализаторов (напр., карбодиимидов). Моно- или диэфиры образуются при действии на Ф. к. диазоалканов, эпоксидов, азиридинов. При действии PCl5, SOCl2 или SF4 образуются соответствующие дигалогенангидриды. Нагревание Ф. к. с их дихлорангидрида-ми приводит к ангидридам Ф. к.

Обычно Ф. к. получают гидролизом RP(O)X2 (X = Cl, Br, OR, SR, NR2; X2 = О), окислением первичных фосфинов или фосфонистых к-т, при взаимод. фосфористой к-ты с олефи-нами или карбонильными соед., а также в р-циях PCl3 с нитрилами, карбоновыми к-тами, альдегидами и кетонами, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/0/15580.jpeg

Аналоги Ф. к., содержащие атомы S или Se,- обычно малоподвижные жидкости, склонные к разложению при повышенных т-рах и в водных р-рах; они обладают несколько более высокой кислотностью, чем их кислородные аналоги. Многие их св-ва и способы получения такие же, как описаны выше. Специфич. способ синтеза ди- и тритиофосфоновых к-т - взаимод. P4S10 с реактивом Гриньяра с послед. гидролизом:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/1/15581.jpeg

Тио- и селенофосфоновые к-ты используют в препаративной практике.

Большинство Ф.к. не обладает значит, физиол. активностью. Нек-рые из них, напр. фосфономицин (ф-ла I), активны против внекишечных гельминто-зов и проказы; фосфонуксусная к-та HOOCCH2P(O)(OH)2 обладает выраженной активностью по отношению к нек-рым вирусам.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/8/2/15582.jpeg

О применении Ф.к. см. Нитрилотриметиленфосфоновая кислота и Оксиэтилидендифосфоновая кислота.

Лит.: Нифантьев Э.Е., Химия фосфорорганических соединений, M., 1971, с. 233-59; Freedmann L., D oak G., "Chem. Rev.", 1957, v. 57, № 3, p. 479-523; Worms K., S chmidt-Dunker M., в кн.: Organic phosphorus compounds, eds. G. Kosolapoff, L. Maier, v. 7, N. Y., 1976, p. 1-486.

Г. И. Дрозд.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Фенкарол Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолфталеин Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Ферменты Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Фибрин Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатазы Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфолипиды Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Фунгициды Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия