Словарь научных терминов
Фосфоглицериды

ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (глицерофосфолипиды), группа фос-фолипидов общей ф-лы ROCH2CH(OR')CH2OP(O)(О-)OX, где R и R' - ацил, алкил или алкенил; X - остаток спирта (обычно замещенный алкил). Все Ф.- производные фосфати-довых к-т (в общей ф-ле X = H).

В зависимости от строения R и R' различают ди-ацильные (R и R' - ацилы) и алкилацильные (R - алкил, R' -ацил или наоборот) Ф., а также плазмалогены (R = R: CH= CH, R'- ацил) и лизофосфолшиды (обычно R - ацил, R' = H); в зависимости от природы X различают фосфатидилглицерины [X = CH2CH(OH)CH2OH], фос-фатидилсерины [X = CH2CH(NH2)COOH], фосфати-дилхолины http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/7/15527.jpeg , фосфатидилэтанолами-ны http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/8/15528.jpeg, фосфоинозитиды (X - остаток мио-инозита, его моно- или дифосфатных произюдных), дифос-фатидилглицериныhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/9/15529.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/0/15530.jpeg , фосфатидилглицерина аминокислотные эфиры [X = CH2CH(OH)CH2OC(O)CH(NH2)R:] и др. К Ф. относят также нек-рые типы фосфонолипидов (напр., коща остаток спирта X связан с атомом P связью C-P; подробнее см. в ст. Фосфолипиды).

Положение заместителей в остатке глицерина Ф. в их назв. обозначают с помощью http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/1/15531.jpeg-номенклатуры (см. Липиды). В положении 1 Ф. обычно находится остаток насыщенной к-ты; в значит. части Ф. животного происхождения в этом положении находится алкенильный (плазменильные, или плазмало-геновые, Ф.) или алкильный (плазманильные Ф.) остаток. В состав бактериальных и растит. Ф. входят остатки разветвленных жирных к-т, содержащих циклопропановый цикл, а также жирных к-т, содержащих гидроксигруппы в положениях 2 и(или) 3. Наиб. распространенные ацильные остатки имеют 14-22 атома С и четное их число; редко встречаются к-ты с нечетным числом атомов С; к-ты короче C14 и длиннее C22 - минорные.

Ненасыщенные ацильные остатки содержат от 1 до 6 двойных связей (почти всегда - цис-конфигурации); полиено-вые к-ты обычно 1,4-строения, т. е. между кратными связями находятся группировки CH2.

Ф.- кристаллич. или аморфные соед. со склонностью к полиморфизму. Плавление Ф. проходит через неск. стадий; при нагр. в жидкую фазу сначала переходят углеводородные остатки. Ф. хорошо раств. в низших спиртах, хлоруглеводо-родах и их смесях (в углеводородах образуют мицеллярные р-ры), плохо - в ацетоне. Во всех случаях р-римость возрастает в присут. воды и с увеличением степени ненасыщенности Ф.

Большинство Ф. при диспергировании в водных системах формирует бислойные структуры - липосомы, размер к-рых и кол-во бислоев зависят от способа получения; лизофосфо-липиды образуют только мицеллы. На границе вода - воздух или вода - углеводород Ф., если нет ограничений их распространению, формируют монослои с полярными головками, обращенными в водную фазу, и гидрофобными остатками -в воздух (углеводород). Ф. (в виде бислойной структуры) с гликолипидами и стеринами образуют основу (матрицу) мембран биологических. Ф. являются главным компонентом поверхностного монослоя липопротеинов крови, а также вирусов, имеющих липидную оболочку.

Нек-рые Ф. имеют высокую физиол. активность. Так, фосфоинозитиды (гл. обр. фосфатидилинозитдифосфаты) участвуют в передаче сигнала от рецептора с внеш. пов-сти мембраны внутрь клетки; 1-алкил-2-ацетилглицеро-3-фосфо-холин - фактор активации тромбоцитов. Нек-рые Ф. неприродного происхождения обладают противоопухолевой активностью.

Многие белки образуют устойчивые комплексы с Ф.; нек-рые Ф. (напр., фосфатидилинозит) ковалентно связываются полярной головкой с рядом белков (напр., с щелочной фосфатазой), выполняя роль "якоря" при фиксации молекулы белка в мембране. Биосинтез Ф. детально изучен; основную роль в нем играют цитидиндифосфатдиацилглицерины.

Из прир. источников Ф. выделяют экстракцией орг. р-ри-телями (чаще всего смесью хлороформ - метанол). Ф. получают также хим. синтезом, часто с использованием на отдельных стадиях ферментативных р-ций; т. обр. получены Ф. с радиоактивными, спиновыми, флуоресцентными и др. метками, а также Ф., не встречающиеся в природе.

При анализе Ф. применяют тонкослойную и высокоэффективную жидкостную хроматографию; содержание Ф. определяют обычно по неорг. фосфору.

Ф. используют в пищ. и мед. пром-сти, а также в парфюмерии (гл. обр. фосфатидилхолины).

Лит.: Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Anseil, Amst.- N. Y.- Oxf., 1982; Lipids. Chemistry, biochemistry, N. Y., 1986. Ю. Г. Молотковский.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Фенкарол Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолфталеин Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Ферменты Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Фибрин Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатазы Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфолипиды Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Фунгициды Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия