Словарь научных терминов
Фолацин

ФОЛАЦИН (витамин Вс, витамин B9, фолат), группа соед., включающая фолиевую к-ту (ф-ла I а) и ее производные.

Фолиевая к-та (N-птероил-L-глутаминовая к-та) - мол. м. 441,41; бледно-желтые кристаллы, разлагается при т-ре 25O0C; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/2/9/15329.jpeg 19,9 (концентрация 1% в 0,1 н. NaOH); очень плохо раств. в воде (0,001% при 2 0C и 0,05% при 100 0C), этаноле, легко - в разб. р-рах щелочей, раств. в разб. к-тах, не раств. в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе и углеводородах; lмакс в 0,1 н. NaOH (рН 13) 256, 282 и 365 нм (e соотв. 30000, 26000 и 9800). Фолиевая к-та стабильна в слабокислых и нейтральных водных р-рах; в водных р-рах на свету и в щелочных р-рах в присут. O2 быстро разлагается на n-аминобензоилглутаминовую к-ту и 6-формилптерин, окисляющийся в 6-птеринкарбоновую к-ту. В отсутствие O2 в щелочных р-рах устойчива. При нагр. с минер. к-тами легко гидролизуется с образованием 6-метилптерина.

Фолиевая к-та широко распространена в природе, присутствуя во всех животных, растит. и микробных клетках. Особенно велико ее содержание в листьях зеленых растений и в таких продуктах питания (приводится кол-во фолиевой к-ты в мкг в 100 г продукта), как печень (240), почки (56), зеленые овощи (петрушка - 110, салат - 48), хлеб из целого зерна и муки грубого помола (20-30). Мясо, яйца и молоко более бедны фолиевой к-той (4-15).

Животные не способны к синтезу фолиевой к-ты. Растения и микроорганизмы синтезируют ее из n-аминобензойной к-ты и гуанозинтрифосфата, используемого в качестве предшественника птериновой части молекулы фолиевой к-ты.

Биологически активные формы фолиевой к-ты -5 6,7,8-тетрагидрофолиевая к-та (ТГФК; II а) и ее производные (коферментные формы Ф.)·

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/3/0/15330.jpeg

Превращение фолиевой к-ты в ТГФК в животных тканях происходит в два этапа: на первом фолиевая к-та, присоединяя два атома H, превращается в дигидрофолиевую, на втором происходит присоединение еще двух атомов H, в результате чего образуется ТГФК. Оба этапа катализирует фермент тетрагидрофолатдегидрогеназа.

Фолиевая к-та и ее коферментные формы присутствуют в тканях в виде т. наз. конъюгированных форм, или птероил-полиглутаматов, в к-рых вместо одного остатка глутаминовой к-ты содержится от 2 до 7 ее остатков, связанных пептидными связями (ф-ла I б).

Участвуя в качестве кофермента в разл. ферментативных р-циях, связанных с отщеплением одноуглеродных фрагментов, ТГФК осуществляет их перенос, выступая в одних р-циях в качестве акцептора, в других - в качестве донора этих фрагментов.

К числу одноуглеродных фрагментов, переносимых ТГФК в этих превращениях, относятся группы CH3, CH2, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/3/1/15331.jpeg , CHO, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/3/2/15332.jpeg. Присоединяя эти группы, ТГФК образует след, производные: 5-метил- (II б), 5,10-метилен- (II в), 5,10-метинил-(II г), 10-формил- (II д), 5-формил- (II e)и 5-формиминотетрагидрофолиевые к-ты (II ж). Взаимопревращения этих производных образуют т. наз. цикл фолиевой к-ты.

Осн. источники одноуглеродных фрагментов, акцептируемых ТГФК в р-циях катаболизма, - a-С-атом глицина, b-С-атом серина, атом С-2 индольного кольца гистидина, а также образующиеся в организме в процессе обменных р-ций CHOOH, CH2O и ряд др. соединений.

Важная ф-ция коферментных форм Ф.- их участие в биосинтезе пуриновых оснований (аденина и гуанина). В этом процессе 10-формил- и 5,10-метинил-ТГФК служат источниками соотв. атомов С-2 и С-8 пуриновых оснований.

В биосинтезе пиримидинового кольца фолатные кофермен-ты непосредственного участия не принимают, но они служат источником группы CH3 при образовании дезокситимидин-монофосфата (дТМФ) из дезоксиуридинмонофосфата.

Участие коферментных форм Ф. в биосинтезе дТМФ и пуриновых оснований, входящих в состав ДНК и РНК, определяет важную роль этого витамина в биосинтезе нуклеиновых к-т, в процессах роста и развития, пролиферации (увеличение числа клеток) тканей, в частности, в процессах кроветворения и эмбрионального развития.

Фолиевая к-та всасывается в тонком кишечнике преим. в виде свободной птероилмоноглутаминовой к-ты. Поскольку фолаты пищи представлены гл.обр. полиглутаматами, то необходимым условием их всасывания и утилизации является их предварит. расщепление g-L-глутамил-карбоксипептида-зой (конъюгазой), присутствующей в больших кол-вах в желчи, соке поджелудочной железы, стенке тонкого кишечника и др. тканях.

При недостаточном потреблении Ф. страдают прежде всего ткани, для к-рых характерен интенсивный синтез нуклеиновых к-т и высокая скорость деления клеток (кроветворные органы и слизистая оболочка кишечника). Развивается т. наз. макроцитарная анемия. Со стороны органов пищеварения выявляются стоматит, гастрит и энтерит. Дефицит Ф. во время беременности ведет к недоношенности, гипотрофии новорожденных, нарушениям их развития, появлению врожденных уродств.

Хим. (в т. ч. пром.) синтез фолиевой к-ты осуществляют по одной из след. схем: одновременной конденсацией 2,4,5-три-амино-6-гидроксипиримидина, 2,3-дибромпропионового альдегида и N-(n-аминобензоил)-L-глутаминовой к-ты; постепенным наращиванием молекулы фолиевой к-ты, начиная с пиримидиновой части молекулы или с n-аминобензоил-L-глу-таминовой к-ты.

Фолиевую к-ту, полученную пром. синтезом, применяют в качестве обязат. компонента заменителей женского молока и др. детских питат. смесей, она входит в состав премиксов, используемых для обогащения витаминами разл. продуктов питания (молока, хлебобулочных изделий, безалкогольных напитков и др.), а также кормов сельскохозяйственных животных, входит в состав поливитаминных и комплексных витамино-минеральных препаратов профилактич. или лечебного назначения.

Фолиевая к-та применяется для профилактики и лечения макроцитарной анемии, при лейкопениях, хронич. гастроэн-тероколитах, после резекции кишечника. Дополнит. профилактич. прием фолиевой к-ты (лучше в составе поливитаминных или витамино-минеральных препаратов) полезен женщинам детородного возраста, беременным и кормящим матерям.

Нек-рые производные фолиевой к-ты - аминоптерин (4-аминоптероилглутаминовая к-та) и аметоптерин (4-ами-но-10-метилптероилглутаминовая к-та), или метотрескат, являются ее биол. антагонистами (антивитаминами) и подавляют рост и деление клеток. В связи с этим их применяют при лечении острых лейкозов и ряда онкологич. заболеваний. Антагонистами фолиевой к-ты являются также сульфанила-мидные препараты, нарушающие у микроорганизмов биосинтез фолиевой к-ты.

Рекомендуемая норма потребления фолиевой к-ты взрослыми мужчинами и женщинами составляет 200 мкг в сутки, увеличиваясь при беременности и кормлении грудью в 2-3 раза.

Лит.: Березовский В.M., Химия витаминов, 2 изд., M., 1973; Витамины, под ред. M. И. Смирнова, M., 1974; Экспериментальная витаминология, под ред. Ю. M. Островского, Минск, 1979; В г о d у T. [а. о.], в кн.: Handbook of vitamins. Nutritional, biochemical and clinical aspects, ed. by L. J. Machlin, N. Y.- Basel, 1984, p. 459-96; Isler O. [u.a.], Vitamine П. Wasserlosliche Vitamine, Stuttg.- N. Y., 1988. В. Б. Спиричев.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Фенкарол Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолфталеин Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Ферменты Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Фибрин Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатазы Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфолипиды Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Фунгициды Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия