Словарь научных терминов
Фенол

ФЕНОЛ (гидроксибензол, карболовая к-та), мол.м. 94,11; бесцв., розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом; т. пл. 40,8 0C, т. кип. 181,84 0C, 70,9 °С/10 мм рт.ст.; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/6/15146.jpeg 1,132, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/7/15147.jpeg (жидкость) 1,0576;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/8/15148.jpeg 1,5509; ркрит 6,11 МПа; tкрит 419 0C; h 2,47·10-6 (60 0C) и 1,56·10-6 м2/с (80 0C); g 0,03766 Н/м (50 0C); m 4,736·10-30 Кл·м; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/9/15149.jpeg 132,7 Дж/(моль·К);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/0/15150.jpeg 11,5 кДж/моль;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/1/15151.jpeg 45,923 кДж/моль; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/2/15152.jpeg 68,594 кДж/моль (25 0C); http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/3/15153.jpeg -3051,8 кДж/моль; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/4/15154.jpeg-162,944 кДж/моль; e 11,60 (жидкость, 40 0C), 2,83 (кристаллы, 20 0C). Ф.- слабая к-та, рКа 9,98 (вода, 25 0C). Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, CHCl3 и др. орг. р-рителях, умеренно -в воде (6,7 г в 100 мл при 16 0C), при т-ре выше 66 0C раств. в воде в любом соотношении. Образует двухкомпонент-ные азеотропные смеси, напр, с H2O (т. кип. 99,6 0C, 9,2% по массе Ф.), кумолом (т. кип. 170,5 0C, 37% Ф.), анилином (т. кип. 186,22 0C, 42% Ф.) и трехкомпонентные азеотропные смеси, напр, с H2O и кумолом (т. кип. 134,3 0C, 79,5% Ф., 20,33% H2O и 0,17% кумола).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/5/15155.jpeg

По хим. св-вам Ф.- типичный представитель фенолов; первый член ряда. При взаимод. с щелочами MOH Ф. образует соли - феноляты ф-лы C6H5OM. Взаимод. C6H5ONa с диме-тилсульфатом приводит к простому эфиру Ф.- анизолу. Сложные эфиры образуются при натр. Ф. с хлорангидридами к-т в присут. третичных аминов или с р-ром NaOH (р-ция Шотте-на - Баумана). По Кольбе - Шмитта реакции Ф. при действии NaOH и CO2 превращается в салициловую к-ту, при действии KOH и CO2 - в п-гидроксибензойную. Аммонолиз Ф. при 300-600 0C и давлении выше 1,5 МПа (кат. Al2O3 или алюмосиликат) приводит к анилину.

Р-ции электроф. замещения протекают по орто- и пара-положениям. Так, нитрование Ф. конц. HNO3 приводит к 2,4,6-тринитрофенолу (пикриновой к-те), бромирование Br2 - к 2,4,6-трибромфенолу, сульфирование - к смеси о- и п-фенолсульфокислот, алкилирование алкилгалогенидами, олефинами или спиртами в присут. кислых катализаторов -к смеси о- и п-алкилфенолов. Ф. легко конденсируется с карбонильными соед., образуя, напр., с формальдегидом фе-ноло-формальдегидные смолы, с ацетоном - бисфенол А [2,2-бмс-(4-гидроксифенил)пропан], с фталевым ангидридом - фенолфталеин. Окисление Ф. O2 воздуха или персульфатом К в щелочной среде приводит к гидрохинону. При действии LiAlH4 при 350 0C F. превращается в бензол, в условиях жидкофазного гидрирования в присут. Ni- и Pd-ка-тализаторов - в циклогенсанол. Последний (с примесью цик-логексанона) образуется также при газофазном гидрировании Ф. в присут. металлов VIII гр. (напр., Pd/Al2O3, 120-140 0C, 1-1,5 МПа; Ni-Ренея, 150 0C, 1-2 МПа; Fe-Cr, 100-120 0C, 1-2 МПа).

В пром-сти Ф. синтезируют преим. окислением кумола O2 воздуха при 90-130 0C в присут. щелочных добавок с послед, разложением образующегося гидропероксида кумола (т. наз. кумольный метод, или метод Удриса - Сергеева) по р-ции:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/6/15156.jpeg

Выход Ф. ок. 96% в расчете на кумол; выделяют Ф. и ацетон ректификацией. Побочные продукты - a-метилстирол и аце-тофенон, от примесей к-рых (окись мезитила, 2-метилбензо-фуран и др.) Ф. очищают на катионитах или обработкой H2SO4.

Другие пром. способы синтеза Ф.: 1) Окисление толуола O2 воздуха в бензойную к-ту (150-170 0C, 1,5 МПа, кат.- Со) с послед, окислит, декарбо-ксилированием (230-240 0C, кат.- Cu) до Ф. (толуольный метод, выход 82%). 2) Окислит, гидрохлорирование бензола (270 0C, кат.- оксиды Fe и Cu) с послед, гидролизом образующегося хлорбензола водяным паром при 450-550 0C, кат.- SiO2 (хлорбензольный метод Хугера - Рашига, выход 90-95%). 3) Сульфирование бензола H2SO4 (120-150 0C, 0,25 МПа) с послед, щелочным плавлением образующейся бензолсульфокислоты с NaOH при 320 0C (сульфурационный метод, выход 92%). 4) Окисление циклогексана O2 воздуха (130-160 0C, 3-4 МПа, кат.-соли Со) в смесь циклогексанола и циклогексанона с послед, дегидрированием при 250—420 0C, кат.- Со, Pt или Ni (цик-логексановый метод, выход 95%).

Для обнаружения Ф. используют цветные р-ции, напр., с r-ром FeCl3 (фиолетовое окрашивание, исчезающее при под-кислении), бромной водой (появление белого осадка); для идентификации Ф.- кристаллич. производные Ф., напр, фе-ноксиуксусную к-ту (т. пл. 98-99 0C). Количественно Ф. определяют иодометрией, бромометрией или ГЖХ.

Ф.- антисептич. и дезинфицирующее ср-во (карболка черная). Применяют Ф. для произ-ва разл. фенольных смол (феноло-альдегидных, резольных), e-капролактама, адипино-вой к-ты, анилина, бисфенола А, алкилфенолов, пестицидов, пластификаторов; Ф. используется в синтезе многих лек. ср-в, напр, аспирина, салола, фенолфталеина.

T. всп. 79 0C (в закрытом тигле), 85 0C (в открытом); т. самовоспл. 595 0C; КПВ 0,3-2,4%.

Ф. вызывает нарушение функций нервной системы, дыхания и кровообращения, раздражает слизистые оболочки ды-хат. путей и глаз, вызывает ожоги при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,003 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,3 мг/м3, в воде водоемов рыбохозяйственного и хозяйств.-бытового пользования 0,001 мг/л. ЛД50 427 мг/кг (мыши, внутрижелудочно).

Мировой объем произ-ва 4,7 млн. т в год (1985); объем произ-ва в США 1,59 млн. т в год (1990).

Лит. см. при ст. Фенолы. И. Д. Синович, Г. П. Павлов.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Фенкарол Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолфталеин Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Ферменты Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Фибрин Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатазы Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфолипиды Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Фунгициды Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия
www.pravda.ru: 11 июня: Князь Владимир, ленд-лиз и Нельсон Мандела
10.06.2015
… лета по фенологическому календарю. В это время обычно появляются грибы колосовики. "Взошел гриб белый и маховик да красный и белый подосиновик". …
www.pravda.ru: Проблемы со сном могут быть симптомом слабоумия
06.09.2012
… людей после 70 лет начинают страдать потерей памяти,  старческим слабоумием, у некоторых развивается болезнь Альцгеймера. Снизить риск появления этих нарушений могут флавоноиды - природные фенольные соединения, которые содержатся в какао, а также чае, винограде, красном вине и яблоках, отмечают "Аргументы недели". Они воздействуют на …
www.pravda.ru: Богослужения в лагере смерти
20.11.2011
… каждый день били и пинали, несмотря на то, что он прибыл в лагерь с заболеванием почек. Под предлогом лечения его забрали в лазарет. 26 июля 1942 года Титус Брандсма был убит в лазарете уколом фенола. В 1985 году римская курия причислила священника к лику блаженных. …
www.pravda.ru: В районе горевшей свалки зашкаливает содержание фенола
20.08.2010
… пробы воздуха на свалке твердых бытовых отходов в Щелковском районе, где недавно был потушен пожар, максимально допустимые нормы не превышены ни по одному из загрязняющих веществ, за исключением фенола. …
www.medpulse.ru: Кефир - гроза токсинов
09.08.2010
… содержат молочнокислые и бифидобактерии, подавляющие рост и развитие болезнетворных и гнилостных микроорганизмов. Уже через одну - две недели употребления кисломолочных продуктов из мочи исчезают фенольные и индольные соединения. …
www.missus.ru: Ученые выявили самый полезный фрукт
24.02.2010
… yoki.ru. В одном небольшом яблоке содержится лишь 70-100 калорий. В яблоках содержится значительное количество фенолов, которые сокращают количество "плохого" холестерина и увеличивают "хорошего". Яблочный сок избавляет от вредных …
www.yoki.ru: Сидеть дома в Москве вреднее, чем вдыхать выхлопные газы
01.12.2008
… целый ряд вредных веществ выделяют строительные и отделочные материалы.Краски, лаки и мастики могут выделять бензол, клей - толуол, мебель из ДСП - формальдегид, линолеум - фенол, влагостойкие обои - стирол. В столичных квартирах, по подсчетам экспертов, обитают 39 видов клещей, а также грибы и плесень, вызывающие у жильцов аллергию, астму, ринит и …
www.yoki.ru: По туннелю под Ла-Маншем снова пошли поезда
13.09.2008
… движение по Евротуннелю, расположенному под проливом Ла-Манш, было прервано днем в четверг из-за пожара. Возгорание возникло в грузовом поезде, перевозившем грузовики с фенолом, примерно в пяти километрах от выезда из туннеля с французской стороны. Тушение огня продолжалось до середины дня пятницы. В результате происшествия пострадали 14 человек: некоторые отравились …
www.ecosever.ru: Амур: превышение содержания фенолов
15.03.2007
… align=left vspace=5 border=1/>Последние лабораторные анализы речной воды показывают, что в амурской воде зафиксировано значительное превышение содержания фенолов. Как сообщили в Министерстве природных ресурсов Хабаровского края, предельно допустимая концентрация вредных веществ превышает норму в пять раз. …
www.yoki.ru: Чипсы от канцерогенов избавит бамбук
24.01.2007
… листьев бамбука подавляет формирование канцерогенного акриламида. Экстракт бамбука содержит большое количество соединений, обладающих антиоксидантными свойствами, в том числе флавоноиды, лактоны и фенольные кислоты, разрешенные к использованию в качестве добавок в пищевые продукты. Сообщает Век …
www.medpulse.ru: Над центром Москвы висит облако фенола
27.11.2006
… воздуха. В Росгидромете сообщили, что сегодня утром было зарегистрировано превышение допустимой нормы содержания фенола в атмосферном воздухе в 1,1 раза. Облако фенола находится над центральным округом столицы, в других районах Москвы содержание в воздухе загрязняющих веществ не превышает санитарно-гигиенических …
www.yoki.ru: Сидр – напиток здоровья
27.09.2006
… считают исследователи.Теорию ученые проверяют на 12 добровольцах, которые должны выпивать пинту тетчерского сидра, поскольку он считается богатым антиоксидантами, именуемыми фенольные смолы.Ученые возьмут у них анализы крови и мочи для того, чтобы проверить, поступают ли фенольные смолы из сидра в организм.Фенольным смолам обязан …
www.yoki.ru: Клюквенный сок лучше любых антибиотиков
11.09.2006
… целым рядом бактерий, устойчивым ко многим современным медицинским препаратам. Ученые Политехнического института в Ворчестере обнаружили в клюквенном соке вещества таннины - фенольные соединения растительного происхождения, - которые способны предотвратить развитие в организме болезнетворных колибактерий, поскольку заставляют эти бактерии изменять форму. …
www.ecosever.ru: Мониторинг состояния экосистемы реки Амур
20.08.2006
… vspace=5 border=1/>В период с 12 по 1 8 августа в речной воде бензол не обнаруживался. В речной воде у хутора Телегино фиксировалось превышение предельно допустимой концентрации (ПДК) летучих фенолов в 1,1 раза (за предыдущий период - также в 1,1 раза), у города Хабаровска в 1,1 раза (за предыдущий период - в 2 раза), у Комсомольска-на-Амуре в 1,1 раза (за предыдущий период - не обнаруживалось). …
www.ecosever.ru: Сургут: коммунальщики выпилят фенол... из стен
07.08.2006
… службы Сургута (Ханты-Мансийский автономный округ) проверят все фенольные дома города, подлежащие сносу, на степень содержания вредных веществ. Буквально из стен домов будут изыматься образцы и отправляться на анализ. Уже в ближайшие дни к жителям фенольных домов придут …
Card image cap

Союзмультфильм Пластизоль Попугай Кеша GT7774 со звуком

Игрушка Попугай Кеша, сделанная по мотивам любимого мультика, изготовлена из пластизоля. Это высококачественный полимерный материал, произведенный по новой технологии. Не вызывает аллергических реакций, не содержат фенол.

Купить 317 руб
Card image cap

Маша и медведь Пластизоль Маша GT6284 в тубе

Игрушка Маша, сделанная по мотивам любимого мультика, изготовлена из пластизоля. Это высококачественный полимерный материал, произведенный по новой технологии. Не вызывает аллергических реакций, не содержат фенол.

Купить 245 руб
Card image cap

Детская кроватка Micuna Selsia 120х60

Стильный и элегантный дизайн Micuna Selsia украсит интерьер детской комнаты. Кроватки испанской компании Micuna изготавливаются в Валенсии из экологически чистых материалов. В первую очередь, это бук – традиционное дерево для мебели и музыкальных инструментов.

Купить 21450 руб
Card image cap

Детская кроватка Micuna Dinus 120х60

Детская кроватка Micuna Dinus с маленьким динозавриком вместе с малышом будут радостно и интересно познавать мир, а родителей обязательно порадуют светлые тона, приятный дизайн и функциональность. Кроватки испанской компании Micuna изготавливаются в Валенсии из экологически чистых материалов.

Купить 17500 руб
Card image cap

Детская кроватка Micuna Sabana 120х60

Кроватка Micuna Sabana 120х60 выполнена из натурального бука, покрыта безвредными для детского здоровья красками и лаками из натуральных компонентов на водной основе Для изготовления кроваток для детей и новорождённых испанская компания Micuna использует только экологически чистые материалы – они н

Купить 20800 руб
Card image cap

Детская кроватка Micuna Elephant 120х60

Детская кроватка Micuna Elephant замечательно впишется в интерьер детской комнаты, кроватка веселая и очень красивая. Кроватки испанской компании Micuna изготавливаются в Валенсии из экологически чистых материалов.

Купить 21050 руб
Card image cap

Аркофлюид Аркофлекс ампулы 15 мл, 20 шт.

Экстракт гарпагофитума (Harpagophytum Procumbens), Мартини душистой или Корня дьявола. Содержит иридоиды группы гарпагида и прокумбида, углеводы, фенолы (ацетозид и д.р.), аминокислоты, флавоноиды.

Купить 934 руб
Card image cap

Масло Чайное дерево косметическое, 15 мл

Масло чайного дерева - прекрасный антисептик, сильное противовирусное и противовоспалительное средство. Снижает температуру тела (жар) при лихорадочных состояниях. Оказывает ранозаживляющее действие, лечит ожоги. Нейтрализует яды при укусах насекомых.

Купить 84 руб
Card image cap

Масло Чайное дерево косметическое, 25 мл

Масло чайного дерева - прекрасный антисептик, сильное противовирусное и противовоспалительное средство. Снижает температуру тела (жар) при лихорадочных состояниях. Оказывает ранозаживляющее действие, лечит ожоги. Нейтрализует яды при укусах насекомых.

Купить 100 руб