Словарь научных терминов
Фенилендиамины

ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ (диаминобензолы), мол.м. 108,14; бесцв. кристаллы (табл.), темнеющие на свету и на воздухе. Существуют в виде трех изомеров: 1,2-, 1,3- и 1,4-Ф. (соотв. о-, м- и n-F.). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, CHCl3, горячей воде.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/3/15093.jpeg

СВОЙСТВА ФЕНИЛЕНДИАМИНОВ

Изомер

T. пл., 0C

T. кип., 0С/мм рт. ст.

KB

Потенциал ионизации, эВ

1,2-Ф.

105,8

256-258

3,2 · 10-10

7,29

1,3-Ф.*

63-64

282-284 147/10

7,6· 10-10

7,26

1,4-Ф.

147

267(возг.)

1,1· 10-8

6,52

*d8020 1,1421, n57,7D 1,6339.

По хим. св-вам Ф.- типичные представители ароматич. аминов. Сильные орг. основания; м-и n-F. с минер, к-тами образуют водораство римые соли (за исключением сульфата n-Ф.), с карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами -замещенные амиды соответствующих к-т, с дикарбоновыми к-тами, диангидридами и дихлорангидридами - полиамиды и полиимиды. При взаимод. с бензальдегидом Ф. дают моно- и дибензилиденпроизводные. о-Ф. легко образует гетероцик-лич. соед.: взаимод. с к-тами, ангидридами, амидами и эфи-рами приводит к бензимидазолам, с 1,2-дикарбонильными соед.- к хиноксалинам:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/4/15094.jpeg

м- и n-Ф. легко диазотируются HNO2 по одной или двум аминогруппам, образуя диазо- и тетраазопроизводные - про-межут. продукты в произ-ве азокрасителей; о-Ф. в аналогичных условиях дает бензотриазол:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/5/15095.jpeg

При окислении действием Ag2O в эфирном р-ре о- и м-Ф. превращается в соответствующие бензохинондиимины; MnO2 или K2Cr2O7 в H2SO4 окисляют п-Ф. в n-бензохинон; при окислении о-Ф. FeCl3 в CH3COOH образуется 2,3-диамино-феназин. Окисление n-F. окислителями в присут. соед. с активной метиленовой группой приводит к азометиновым красителям. В цветной фотографии используют одноэлект-ронное окисление N,N-диалкилпроизводных n-F. светочувст-вит. солями AgHaI; образующиеся радикалы с разл. агентами, напр, фенолами, дают индоанилиновые красители:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/6/15096.jpeg

В присут. своб. радикалов или соед., являющихся источниками своб. радикалов (Br2, Cl2, H2O2, O3), n-F. и его производные способны превращаться в окрашенные катион-радикалы (соли Вюрстера, ф-ла I), применяемые в качестве антиоксидантов, ингибиторов полимеризации, красителей в цветной фотографии.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/9/7/15097.jpeg

При действии Cl2 в CH3COOH или KClO4 в HCl n-F. превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил); м-Ф. при нагр. с 10%-ным р-ром HCl образует резорцин, м- и n-F. легко сополимеризуются с разл. орг. соед.; напр., с диизоцианатами образуют полиуретаны, с диальдегидами - полишиффовы основания, с эпоксидами - сетчатые полимеры.

В пром-сти о-Ф. получают восстановлением о-нитроанили-на NaHS (реже - Zn-пылью в водно-спиртовом р-ре NaOH) или его каталитич. гидрированием в присут. Pd/C (70-90 0C, 3 МПа, выход 85-90%) или Ni/Cr2O3; м-Ф.- восстановлением м-динитробензола порошком Fe в HCl (выход 74%) или его каталитич. гидрированием в присут. Ni; n-F.- восстановлением n-нитроанилина Na2S, порошком Fe в HCl или Zn в KOH. Другие способы получения: взаимод. соответствующих дибромбензолов с водным NH3 в присут. CuSO4 при 175-180 0C (о-Ф.)и 180-190 0C (n-F.); восстановление n-нит-роанилина на Cu-Mo-катализаторе в присут. небольших кол-в NH4Cl или CH3COOH.

Ф.- реагенты в произ-ве кубовых красителей (о-Ф.), азокрасителей (м-Ф.), сернистых, прямых и дисперсных красителей (n-F.); соли Ф.- проявляющие в-ва в черно-белой и цветной фотографии, м- и n-F. используют в произ-ве полиамидов, полиуретанов, в качестве антиоксидантов и антиозо-нантов пластмасс и эластомеров, отвердителей эпоксидных смол (м-Ф.), для окрашивания волос и меха (n-F.), как реагенты для обнаружения моносахаридов (n-F.), хлора, брома, озона (n-Ф.).

Ф.- токсичны; неблагоприятно действуют на почки, печень, изменяют состав крови, вызывают респираторные заболевания и дерматиты. ПДК в воздухе рабочей зоны для о-, м- и n-F. соотв. 0,5, 0,1 и 0,05 мг/м3; для n-F. ЛД50 133,4 мг/кг (крысы, перорально). Ниж. КПВ для о-Ф. 10,4 г/м3. T. всп. для n-Ф. 155,5 0C.

Лит.: Общая органическая


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Фенкарол Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолфталеин Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Ферменты Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Фибрин Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатазы Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфолипиды Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Фунгициды Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия