Словарь научных терминов
Феназин

ФЕНАЗИН (дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен), мол. м. 180,21, желтые кристаллы, т.пл. 174-177 0C, т. кип. 360 0C; хорошо раств. в горячем этаноле, CHCl3, ацетоне, хуже - в холодном этаноле (2 г в 100 мл), диэтиловом эфире, бензоле, плохо - в воде. Ф. возгоняется, летуч с водяным паром, обладает кратковременной фосфоресценцией.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/5/2/15052.jpeg

Ф.- слабое основание (рКа 1,23); в конц к-тах раств. с образованием окрашенных феназиниевых солей, гидролиз к-рых приводит к Ф. Образует мол. соед. с 1,3,5-тринитробензолом (т.пл. 151-153 0C), пирокатехином (т. пл. 184 0C), резорцином (213,5 0C), гидрохиноном (232 0C, с разл.), а также с нитрофенолами.

В р-ции электроф. замещения Ф. вступает только в жестких условиях. Так, при нитровании Ф. смесью конц. UNO3 и H2SO4 при 50 0C образуется 1-нитрофеназин (выход 15-20%), при хлорировании в кипящем CCl4 в присут. CH3COONa -1-хлорфеназин (32%) и 1,4-дихлорфеназин (25%). Сульфируется с большим трудом под действием дымящей H2SO4 и HgSO4, давая смесь феназин-2-сульфокислоты и полисульфиров. продуктов.

При натр, с диалкилсульфатами в нитробензоле Ф. дает соли 5-ажилфеназиния, легко вступающие в р-ции нуклеоф. замещения:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/5/3/15053.jpeg

Восстановление Ф. действием LiAlH4 или NaHSO3, а также гидрирование над Pd/C или Pt в пиридине приводят к неустойчивому 5,10-дигидрофеназину, к-рый легко окисляется на воздухе с образованием комплекса Ф.- 5,10-дигидрофеназин состава 3 :1 (феназгидрин, синие кристаллы, т. пл. 225 0C).

Ф. легко превращается в N-оксиды, напр, при окислении H2O2 в CH3COOH при 50 0C или м-хлорнадбензойной к-той; при действии избытка окислителя образуется 5,10-диоксид Ф. (т. пл. 204 0C), дальнейшее окисление к-рого щелочным KMnO4 приводит к хиноксалин-2,3-дикарбоновой к-те:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/5/4/15054.jpeg

Ф. получают конденсацией о-фенилендиамина с о-хиноном в безводном диэтиловом эфире (выход 35%):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/5/5/15055.jpeg

Производные Ф. синтезируют с высоким выходом внутримол. циклизацией о-амино- или о-нитрозамещенных дифениламина:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/5/6/15056.jpeg

Ф. и его производные обладают антибиотич. активностью, являются переносчиками кислорода в нек-рых процессах метаболизма. Соли Ф.- сильные бактериостатич. агенты. Используют Ф. и его производные в качестве индикаторов [напр., 3-амино-2-метил-7-(диметиламино)феназин - нейтральный красный], красителей [индулины, сафранины (см. Азиновые красители)], сенсибилизаторов в цветной фотографии (2,3-диаминофеназин).

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 507; Пиетр а С. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1977, № 12, с. 1587-99. В. И. Келарев, P. А. Караханов.


1,10-фенантролин 3-фосфоглицераткиназа N-фенилнафтиламины Фаз правило Фазовое равновесие Фазовые переходы Фазовый анализ Фарадея законы Фарадея постоянная Фарадея эффект Фармакокинетика Фармацевтическая химия Фарнезол Фарфор Фаянс Фаянса - пакета правило Фелинга реактив Фелландрены Феназепам Феназин Фенамин Фенантрен Фенетидины Фенетол Фенилаланин Фенилацетальдегид Фенилацетилен Фенилгидразин Фенилендиамины Фенилизоцианат Фенилин Фенилуксусная кислота Фенилфенолы Фенилфлуорон Фенилхлорсиланы Фенилэтиламины Фенилэтиловый спирт Фенкарол Феноксазин Фенол Феноло-альдегидные смолы Феноло-формальдегидные смолы Фенолсульфокислоты Фенолфталеин Фенолы Фенольные смолы Фенопласты Фенотиазин Фентоламин Фенхены Фенхол Фенхон Ферментативный катализ Ферментсодержащие волокна Ферменты Фермий Феромоны Ферредоксин Ферримагнетики Ферриты Ферромагнетики Ферросплавы Ферроцен Фертильные материалы Фибриллированные нити Фибрин Физико-химическая гидродинамика Физико-химическая механика Физико-химический анализ Физическая химия Физические методы анализа Физостигмин Фиксаналы Фиксирование фотографического изображения Фильтрование Финкельштайна реакция Фитогормоны Фиттига реакция Фишера - тропша синтез Фишера - хеппа перегруппировка Фишера реактив Фишера реакция Фишера формулы Флавиновые коферменты Флавон Флавоноиды Флокулянты Флокуляция Флори-q-температура Флорион Флороглюцин Флотация Флуорантен Флуорен Флуоресцентные красители Флуоресцентные отбеливатели Флуоресцентный анализ Флуоресценция Флуоресцирующие красители Флюорит Фолацин Фолиевая кислота Фолина реакция Фолион Фопурин Формазаны Формалин Формальдегид Формамид Форманилид Форматирование Формиаты Форполимеры Фосген Фосгенирование Фосфазосоединения Фосфакол Фосфат-ацетилтрансфераза Фосфатазы Фосфатидилглицерины Фосфатидилинозит Фосфатидилсерины Фосфатидилхолины Фосфатидилэтаноламины Фосфатидовые кислоты Фосфаты конденсированные Фосфаты неорганические Фосфаты органические Фосфиды Фосфиналкилены Фосфинаты Фосфинистые кислоты Фосфиниты Фосфиновые кислоты Фосфиноксиды и фосфинсульфиды Фосфины Фосфиты неорганические Фосфиты органические Фосфоглицериды Фосфодиэстеразы Фосфоенолпируват-карбоксикиназа Фосфоинозитиды Фосфолипазы Фосфолипиды Фосфоназо Фосфонат-фосфатная перегруппировка Фосфонаты Фосфониевые соединения Фосфонистые кислоты Фосфониты Фосфоновые кислоты Фосфор Фосфора галогениды Фосфора кислоты Фосфора оксиды Фосфора тиохлорид Фосфора хлориды Фосфораны Фосфоресцентный анализ Фосфоресценция Фосфорилирование Фосфористая кислота Фосфористой кислоты амиды Фосфоритная мука Фосфориты Фосфорная кислота Фосфорноватая кислота Фосфорноватистая кислота Фосфорной кислоты гексаметилтриамид Фосфорные удобрения Фосфорорганические полимеры Фосфорорганические соединения Фосфорсодержащие гетероциклы Фосфосфинголипиды Фотобумага Фотографическая Фотографические материалы Фотографические эмульсии Фотография цветная Фотография чёрно-белая Фотоионизация Фотокатализ Фотолиз Фотолитография Фотометрический анализ Фотонно-нейтронный анализ Фотоокисление Фотоперенос протона Фотоперенос электрона Фотопластинки Фотоплёнки Фотополимеризация Фоторезисты Фотосинтез Фотохимические реакции Фотохимия Фотохромизм Фотоэлектронная спектроскопия Фотоэлектрохимия Фотоэмульсионные микрокристаллы Фрагментации реакции Франций Фреоны Фреттинг-коррозия Фриделя - крафтса реакция Фридлендера синтез Фрикционные материалы Фриса перегруппировка Фруктаны Фруктоза Фталазин Фталевая кислота Фталевые кислоты Фталевый ангидрид Фталексоны Фталид Фталимид Фталогены Фталодинитрилы Фталоцианиновые красители Фталоцианины Фталоцианогены Фтивазид Фтор Фторакрилатные каучуки Фторволокна Фториды Фторирование Фтористоводородная кислота Фторкаучуки Фторлоны Фторобораты Фторолефины Фторопластовые лаки Фторопласты Фторорганические соединения Фторосиликаты Фторофосфаты Фторсилоксановые каучуки Фтортензиды Фторуглepoды Фторуксусная кислота Фторурацил Фугитивность Фузидиевая кислота Фукоза Фуксины Фуллерены Фульвены Фумарат-гидратаза Фумаровая кислота Фумиганты Фунгициды Функции кислотности Функциональная группа Функциональность полимеров Функциональный анализ Фурадонин Фуразан Фуран Фурановые смолы Фурилдиоксим Фуриловые смолы Фуроксан Фуросемид Фурфуриловый спирт Фурфурол Фурье-спектроскопия