Словарь научных терминов
Уроновые кислоты

УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, моносахариды (альдозы), молекулы к-рых вместо первичной спиртовой группы содержат карбоксильную. Назв. У. к. производят от назв. соответствующих альдоз путем прибавления к корню окончания "уроновая к-та" [напр., D-глюкуроновая к-та (ф-ла I), D-галактуроновая к-та(II)].

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/6/15016.jpeg

У. к. широко распространены в природе. Наиб. часто встречается D-глюкуроновая к-та, найденная в составе мн. растит. гликозидов и полисахаридов (камеди, гемицеллюлозы; в последнем случае вместе с 4-О-метил-О-глюкуроновой к-той). Разл. токсичные в-ва часто выводятся из животных организмов с мочой в виде гликозидов D-глюкуроновой к-ты. D-Галактуроновая к-та известна как главный компонент пектинов высших растений. D-Маннуроновая и L-гулуроновая к-ты -компоненты альгиновых кислот бурых водорослей; L-идуро-новая к-та вместе с D-глюкуроновой входит в состав мукопо-лисахаридов животных тканей. Многие из перечисленных K-T и ряд более редких У. к., в т. ч. 2-амино- и 2,3-диаминоуро-новые к-ты, обнаружены в составе бактериальных полисаха-ридов.

У. к.- кристаллич. или аморфные твердые в-ва; нелетучие, относительно высокоплавки; раств. в воде и сильнополярных орг. р-рителях, не раств. в малополярных р-рителях.

Хим. св-ва У. к. аналогичны св-вам моносахаридов; отличия обусловлены присутствием в молекуле группы COOH, в результате чего У. к. могут давать соли и лактоны. Легкость лактони-зации и структура лактона определяются природой исходной У. к. Так, D-глюкуроновая и D-маннуроновая к-ты самопроизвольно превращаются в 3,6-лактоны (Ш и IV), в к-рых моноса-харид имеет фуранозную форму; D-галактуроновая к-та самопроизвольно не лактонизуется, а получаемый из нее в кислых условиях 3,6-лактон имеет пиранозную форму (V).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/7/15017.jpeg

При нагр. с сильными минер. к-тами У. к. претерпевают дегидратацию и декарбоксилирование; образующийся при дегидратации 5-карбоксифурфурол дает цветные р-ции с карбазолом, 3,5-диметилфенолом или 3-гидроксидифенилом, что используют для спектрофотометрич. определения У. к.

Гликозидные связи, образованные У. к., как правило, приблизительно в 100 раз более устойчивы к действию разб. к-т, чем гликозидные связи, образованные обычными моносаха-ридами. Это позволяет при частичном гидролизе олиго- и полисахаридов, содержащих У. к., получать дисахариды с остатком У. к. на невосстанавливающем конце (т. наз. а л ь -добиуроновые к-ты), а из растит. гликозидов, содержащих олигос ах аридную цепь, к-рая начинается остатком D-глюкуроновой к-ты,- т. наз. p r о г е н и н ы, т. е. гликозиды упрощенной структуры, состоящие из агликона и D-глюкуроновой к-ты.

Заместитель вhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/8/15018.jpeg-положении к карбоксильной группе У. к. (напр., группа ОН или RO) способен отщепляться под действием оснований с образованием http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/9/15019.jpegнепредельных производных, причем легкость осуществления р-ции сильно зависит от природы У. к. (производные D-галактуроновой к-ты реагируют много легче производных D-глюкуроновой к-ты) и наличия заряда на карбоксиле (эфиры к-т реагируют много легче, чем их соли).

У. к. получают из прир. источников (напр., D-галактуроно-вую к-ту - гидролизом пектинов в присут. фермента полига-лактуроназы из грибов, D-маннуроновую и L-гулуроновую к-ты - кислотным гидролизом альгинатов) или хим. синтезом, к-рый заключается в действии сильных окислителей (напр., KMnO4) на защищенные производные альдоз, содержащие своб. первичную группу ОН, с последующим удалением защитных группировок.

Лит.: Химия углеводов, M., 1967. А. И. Усов.


Уайт-спирит Убихиноны Угарный газ Уги реакция Углеводороды Углеводы Углеграфитовые материалы Углекислый газ Углемасляные смеси Углепластики Углерод Углерод технический Углерод-углеродные материалы Углерода оксид Углерода сульфоксид Углеродные волокна Углеродопласты Углехимия Угольная кислота Ударная волна, Ударных труб метод Удобрения Уксусная кислота Уксусный альдегид Ульмана реакции Ультразвук Ультразвуковые аппараты Ультрамарин Ультрамикроскопия Ультрамикрохимический анализ Ультрафильтрация Ультрафиолетовая спектроскопия Ультрафосфаты Ультрацентрифугирование Умбеллиферон Умбра Ундекалактон Ундеканаль Ундеканол Уплотнительные смазки Уравнения состояния Уралкидные смолы Уран Урана сплавы Уранаты Уранорганические соединения Урацил Уреаза Уреиды Уретановые эластомеры Уретаны Уридин Уровнемеры Уроновые кислоты Урри-караша реакция Ускорители вулканизации