Словарь научных терминов
Уксусный альдегид

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД, то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH3CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т.пл. -73,1 X т. кип. 139,60C: http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/4/14894.jpeg 1,0820; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/5/14895.jpeg 1,3906; tкрит 295,8 0C, ркриг 4,6 МПа;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/6/14896.jpeg0,901 мПа·с (20 0C), http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/7/14897.jpeg32,65 мН/м (20 0C); http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/8/14898.jpeg 9,3·10-30 Кл·м; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/9/14899.jpeg 276,7 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/0/14900.jpeg -1804,5 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/1/14901.jpeg жидкости -624,42 кДж/моль, пара -576,1 кДж/моль; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/2/14902.jpeg жидкости -489,14 кДж/моль, пара -477 кДж/моль. Раств. в бензоле, диэтиловом эфире, этаноле, CHCl3, CH3COOH, ТГФ, ограниченно - в холодной воде (12 г в 100 г воды), в горячей воде гидролизуется до уксусной к-ты (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/3/14903.jpeg гидролиза -58,45 кДж/моль), гидролиз катализируют к-ты.

Обладает хим. св-вами ангидридов карбоновых кислот. С основаниями У. а. дает ацетаты, с HCl и COCl2 при 70-80 0C -ацетилхлорид, со спиртами - сложные эфиры, с тиолами -тиоэфиры, с H2S и Na2S - тиоуксусную к-ту, с аминами -амиды, с альдегидами в присут. кислых катализаторов -диацетаты, с ароматич. альдегидами в присут. CH3COOK -b-арилакриловые к-ты. У. а. ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные к-ты в ангидриды, алифатич. и жир-ноароматич. кетоны в присуг. BF3- в b-дикетоны.

В пром-сти У. а. получают разложением CH3COOH в присут. триэтилфосфата (0,3% по массе) при 680-720 0C и давлении 26,2-52,4 кПа (степень конверсии 80-84%, селективность 87-91 %):http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/4/14904.jpeghttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/9/0/5/14905.jpeg совместно с CH3COOH окислением ацетальдегида в присут. меднокобальтового катализатора при 50-60 0C (степень конверсии ацетальдегида 16-18%, селективность по сумме продуктов 94-96%).

Перспективен метод получения У. а. карбонилированием метилацетата в присут. гомог. родиевых катализаторов.

Используемые ранее методы получения У. а. взаимод. CH3COOH с COCl2 в присут. AlCl3, а также разложением этилидендиацетата в присут. ZnCl2 или фосфатов в настоящее время не применяют; метод получения термич. разложением ацетона при 680-740 0C при повыш. давлении применяют ограниченно.

В лаборатории У. а. получают взаимод. CH3COCl с безводным CH3COONa либо CH3COOH с неорг. ангидридами или галогенангидридами (SO2Cl2, SOCl2, COCl2, N2O4, POCl3).

У. а. используют как дегидратирующий и ацетилирующий агент в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметил-ацетамида, лек. B-B (напр., ацетилсалициловой к-ты), красителей, душистых B-B и др.

Раздражает глаза и дыхат. пути, вызывает ожоги кожи. T. всп. 40 0C, т. самовоспл. 389 0C, КПВ 1,21-9,9% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,03 мг/м3.

Мировое произ-во 1,1-1,3 млн. т/год (1988).

Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 151-61.

M. П. Муляева.


Уайт-спирит Убихиноны Угарный газ Уги реакция Углеводороды Углеводы Углеграфитовые материалы Углекислый газ Углемасляные смеси Углепластики Углерод Углерод технический Углерод-углеродные материалы Углерода оксид Углерода сульфоксид Углеродные волокна Углеродопласты Углехимия Угольная кислота Ударная волна, Ударных труб метод Удобрения Уксусная кислота Уксусный альдегид Ульмана реакции Ультразвук Ультразвуковые аппараты Ультрамарин Ультрамикроскопия Ультрамикрохимический анализ Ультрафильтрация Ультрафиолетовая спектроскопия Ультрафосфаты Ультрацентрифугирование Умбеллиферон Умбра Ундекалактон Ундеканаль Ундеканол Уплотнительные смазки Уравнения состояния Уралкидные смолы Уран Урана сплавы Уранаты Уранорганические соединения Урацил Уреаза Уреиды Уретановые эластомеры Уретаны Уридин Уровнемеры Уроновые кислоты Урри-караша реакция Ускорители вулканизации