Словарь научных терминов
Уксусная кислота

УКСУСНАЯ КИСЛОТА (этановая к-та) CH3COOH, мол. м. 60,05; бесцв. прозрачная жидкость с резким запахом. Для безводной ("ледяной") т. пл. 16,64 0C, т. кип. 117,8 0C;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/3/14883.jpeg 1,0492; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/4/14884.jpeg 1,3715; ркрит 57,85 кПа, tкрит 321,6 0C,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/5/14885.jpeg 11,83 мПа·с (20 0C), http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/6/14886.jpeg27,57 мН/м,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/7/14887.jpeg5,6·10-30 Кл·м; ур-ние температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p = 7,55716 - 1642,547(233,386 + t); http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/8/14888.jpeg 195,7 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/8/9/14889.jpeg 24,4 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/0/14890.jpeg растворения 1,902 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/1/14891.jpeg -208,2 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/2/14892.jpeg -493,16 (жидкость) и -471,8 кДж/моль (пар); рКа 4,76 (25 0C). Существует в виде димеров циклич. и линейной структуры. Смешивается со мн. р-рителями, хорошо растворяет орг. соединения, в ней раств. газы HF, HCl, HBr, HI и др., гигроскопична. Образует азео-тропные смеси (см. табл.).

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Второй компонент смеси

T. кип., 0C

Содержание уксусной к-ты, % по массе

Четыреххлористый углерод

76,5

3

Циклогексан

81,8

6,3

Бензол

88,05

2

Гептан

91,9

33

Толуол

104,9

34

Трихлорэтилен

86,5

4,0

Этилбензол

114,65

66

о- Ксилол

116

76,0

п- Ксилол

115,25

72

Бромоформ

118

83

Образует тройные азеотропные смеси с водой и бензолом, т. кип. 88 0C, с водой и бутилацетатом, т. кип. 89 0C.

В природе У. к. распространена в своб. виде или в виде солей и сложных эфиров в растениях (в зеленых листьях), в выделениях животных (моче, желчи), образуется при гниении и брожении (в кислом молоке, сыре, вине). Брожение происходит под влиянием специфич. бактерий "уксусного грибка".

По хим. св-вам У. к.- типичная карбоновая кислота. Соли и эфиры У. к. наз. ацетатами. При взаимодействии У. к. с этиленом в зависимости от условий р-ции образуются этил-ацетат (кислые кат.), винилацетат CH3COOCH = CH2 (кат.-Pd - Li) либо диацетат этиленгликоля (СН3СООСН2)2 (кат.-TeO2 и HBr). Р-ция У. к. с более высокомол. олефинами в присут. солей Мn(III) приводит к алкилбутиролактонам, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/9/3/14893.jpeg

С ацетиленом в присут. солей Hg У. к. дает винилацетат, в присут. трет-бутилпероксида - адипиновую к-ту; с формальдегидом в присут. катализатора (напр., KOH на SiO2) в паровой фазе - акриловую к-ту.

У. к. растворяет мн. металлы, их оксиды и карбонаты с образованием солей. Окислители ускоряют р-цию. Так, Со легко раств. в У. к. в присут. Co(NO3)2 или H2O2.

У. к.- один из главных промежут. метаболитов, выполняющих как структурную, так и энергетич. функцию в обмене в-в.

Пром. способы получения У. к. 1) Каталитич. окисление ацетальдегида в жидкой фазе в присут. солей Mn или смеси солей Mn, Со, Ni и Fe при 56-75 0С и давлении 0,2-0,3 МПа; окислитель - техн. O2, степень конверсии более 95%, выход У. к. 92-93%. Окисление ацетальдегида O2 воздуха в присут. катализатора, состоящего из смеси ацетатов Со и Cu, при 50-60 0C дает смесь У. к. и уксусного ангидрида в соотношении (45:55), степень конверсии 16-18%, выход (по сумме продуктов) 94-96%. Выделение и очистку У. к. производят ректификацией.

2) Жидкофазное окисление воздухом углеводородных фракций нефти C5-C6 при 140-180 0C и давлении 5-8 МПа; наряду с У. к. получают муравьиную (15% по массе от суммы продуктов) и пропионовую к-ты (7-8%).

3) Каталитич. карбонилирование метанола в присут. комплексных соед. Rh при 185 С и давлении 2,8 МПа. Конверсия метанола близка к 100%, конверсия СО - 86%.

4) Уксуснокислое брожение этанола (пищ. У. к.).

5) Пиролиз древесины (наряду с метанолом и ацетоном). В лаборатории безводную У. к. получают перегонкой сухого CH3COONa и H2SO4.

У. к.- сырье в произ-ве уксусного ангидрида, ацетилхлори-да, монохлоруксусной к-ты, ацетатов, MH. красителей, инсектицидов, лек. ср-в (аспирин, фенацетин); используют в пищ. пром-сти в изготовлении приправ, маринадов, консервов в виде столового уксуса - 3-15%-ный водный р-р и уксусной эссенции - 80%-ный водный р-р пищевой У. к. У. к.- р-ритель лаков, коагулянт латекса, ацетилирующий агент в орг. синтезе. Соли У. к. (Fe, Al, Cr и др.) - протравы при крашении.

Пары У. к. раздражают слизистые оболочки верх, дыхат. путей, р-ры (концентрация выше 30% по массе) при соприкосновении с кожей вызывают ожоги. T. всп. 38 0C, т. само-воспл. 454 0C, КПВ 3,3-22% (по объему), температурные пределы взрываемости 35-76 0C. ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3.

Мировой объем произ-ва 3,5 млн. т/год (1990), в т.ч. США - 1,2, Япония - 0,33, Германия - 0,31.

Лит.: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., 3 изд., Л., 1982; Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 124-47. 3. П. Присяжнюк.


Уайт-спирит Убихиноны Угарный газ Уги реакция Углеводороды Углеводы Углеграфитовые материалы Углекислый газ Углемасляные смеси Углепластики Углерод Углерод технический Углерод-углеродные материалы Углерода оксид Углерода сульфоксид Углеродные волокна Углеродопласты Углехимия Угольная кислота Ударная волна, Ударных труб метод Удобрения Уксусная кислота Уксусный альдегид Ульмана реакции Ультразвук Ультразвуковые аппараты Ультрамарин Ультрамикроскопия Ультрамикрохимический анализ Ультрафильтрация Ультрафиолетовая спектроскопия Ультрафосфаты Ультрацентрифугирование Умбеллиферон Умбра Ундекалактон Ундеканаль Ундеканол Уплотнительные смазки Уравнения состояния Уралкидные смолы Уран Урана сплавы Уранаты Уранорганические соединения Урацил Уреаза Уреиды Уретановые эластомеры Уретаны Уридин Уровнемеры Уроновые кислоты Урри-караша реакция Ускорители вулканизации