Словарь научных терминов
Уги реакция

УГИ РЕАКЦИЯ, присоединение солей иммония к изонитри-лам с дальнейшим превращением продукта присоединения (ф-ла I) в зависимости от характера группы X:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/5/14835.jpeg

При X = ОН, SeH, S2O3 и N3 превращения соед. I осуществляются по схеме, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/6/14836.jpeg

При X = NCO, SCN, OC(O)Alk и OC(O)OAlk происходят внутримол. превращения, затрагивающие аминогруппу, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/7/14837.jpeg

У. р. можно осуществлять постадийно или в одну стадию, добавляя в мягких условиях к трем исходным компонентам Пассерини реакции (изонитрилу, альдегиду или кетону и кислотной компоненте) четвертый - NH3 или RNH2, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/8/14838.jpeg

На практике в У. р. может вводиться и св. 4 компонентов. В качестве "кислотного" компонента в У. р. можно вводить карбоновые к-ты, аминокислоты, HN3, HNCO, H2O и др. (с использованием N-замещенных аминокислот получают, в частности, пептиды). Выходы обычно хорошие.

Механизм У. р. мало изучен. Считают, что образование соед. I осуществляется по схеме:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/9/14839.jpeg

Помимо солей иммония в У. р. вступают мн. электроф. соед. со связями C = N. Наиб, активные из них (ацилизоци-анаты и ацилимины перфторкетонов) реагируют с изонитри-лами в отсутствие кислотного компонента, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/0/14840.jpeg

У. р. широко используют в препаративной практике. Она открыта в 1960 И. Уги.

Лит.: Ugil., Steinbruckner C., "Angew. Chem.", 1960, Bd 72, S. 267; Ugi L, "Newer Methods Prep. Org. Chem.", 1968, № 4, p. 1-36; его же, "Angew. Chem., Int. Engl. Ed.", 1982, № 21, p. 810. Г. И. Дрозд.


Уайт-спирит Убихиноны Угарный газ Уги реакция Углеводороды Углеводы Углеграфитовые материалы Углекислый газ Углемасляные смеси Углепластики Углерод Углерод технический Углерод-углеродные материалы Углерода оксид Углерода сульфоксид Углеродные волокна Углеродопласты Углехимия Угольная кислота Ударная волна, Ударных труб метод Удобрения Уксусная кислота Уксусный альдегид Ульмана реакции Ультразвук Ультразвуковые аппараты Ультрамарин Ультрамикроскопия Ультрамикрохимический анализ Ультрафильтрация Ультрафиолетовая спектроскопия Ультрафосфаты Ультрацентрифугирование Умбеллиферон Умбра Ундекалактон Ундеканаль Ундеканол Уплотнительные смазки Уравнения состояния Уралкидные смолы Уран Урана сплавы Уранаты Уранорганические соединения Урацил Уреаза Уреиды Уретановые эластомеры Уретаны Уридин Уровнемеры Уроновые кислоты Урри-караша реакция Ускорители вулканизации