Уги реакция
УГИ РЕАКЦИЯ, присоединение
солей иммония к изонитри-лам с дальнейшим превращением продукта присоединения
(ф-ла I) в зависимости от характера группы X:
При X = ОН, SeH, S2O3
и N3 превращения соед. I осуществляются по схеме, напр.:
При X = NCO, SCN, OC(O)Alk
и OC(O)OAlk происходят внутримол. превращения, затрагивающие аминогруппу, напр.:
У. р. можно осуществлять
постадийно или в одну стадию, добавляя в мягких условиях к трем исходным компонентам
Пассерини реакции (изонитрилу, альдегиду или кетону и кислотной компоненте)
четвертый - NH3 или RNH2, напр.:
На практике в У. р. может
вводиться и св. 4 компонентов. В качестве "кислотного" компонента
в У. р. можно вводить карбоновые к-ты, аминокислоты, HN3, HNCO, H2O
и др. (с использованием N-замещенных аминокислот получают, в частности, пептиды).
Выходы обычно хорошие.
Механизм У. р. мало изучен.
Считают, что образование соед. I осуществляется по схеме:
Помимо солей иммония в
У. р. вступают мн. электроф. соед. со связями C = N. Наиб, активные из них (ацилизоци-анаты
и ацилимины перфторкетонов) реагируют с изонитри-лами в отсутствие кислотного
компонента, напр.:
У. р. широко используют
в препаративной практике. Она открыта в 1960 И. Уги.
Лит.: Ugil., Steinbruckner
C., "Angew. Chem.", 1960, Bd 72, S. 267; Ugi L, "Newer Methods
Prep. Org. Chem.", 1968, № 4, p. 1-36; его же, "Angew. Chem., Int.
Engl. Ed.", 1982, № 21, p. 810. Г. И. Дрозд.