Словарь научных терминов
Убихиноны

УБИХИНОНЫ (коферменты Q; Qn, KoQn, 2,3-диме-токси-5-метил-6-полипренилбензохиноны, ф-ла I), желтые или желто-оранжевые кристаллы (при n = 7-15) или красные маслообразные в-ва (n=1-6), не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях: http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/1/14831.jpeg 270-275 нм (в зависимости от р-ри-теля). В природе наиб, часто встречаются Q6 - Q10 с Е-конфигура-цией; организму человека свойствен Q10. У. играют важную роль в биоэнергетике клетки большинства прокариот и всех эукариот. Осн. ф-ция У.- перенос электронов и протонов от разл. субстратов к цитохромам при дыхании и окислительном фосфорилировании.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/2/14832.jpeg


У., гл. обр. в восстановленной форме (убихинолы, QnH2), выполняют ф-цию антиоксидантов. У. могут быть простетич. группой белков.

Выделены Q-связывающие белки трех классов, действующие в дыхат. цепи на участках функционирования ферментов сукцинату-бихинонредуктазы, НАДН-убихинонредуктазы и цитохромов в и с1.

Биосинтез У. включает метаболич. превращения фенилала-нина, тирозина и др. в 4-гидроксибензойную к-ту (осн. предшественник ядра У.), построение полипренилпирофосфатной цепи, перенос ее к 4-гидроксибензойной к-те (либо метаболитам норэпинефрина), последующие р-ции гидроксилирова-ния, О- и С-метилирования.

Существуют два осн. пути хим. синтеза У. Один из них включает алкилирование полипренильной цепью 2,3-диме-токси-5-метил-1,4-гидрохинона либо его моно- [R(R') = H, R'(R) = AIk, Ac] или диэфиров (R= R'= AIk, Ac) по р-ции Фриделя - Крафтса, а также регио- и стереоселективное пренилирование бензохинонового ядра:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/3/14833.jpeg

Стереоспецифич. синтез Q9 и Q10 можно осуществить на основе С45-изопреноидного спирта - соланезола и получаемого из него декапренола с участием алюмосиликатных катализаторов в р-ции алкилирования. Соланезол содержится в табаке и нек-рых др. растениях.

Второй подход к хим. синтезу У. состоит в наращивании по терминальному звену полипренильной цепи низшего прир. гомолога или синтетического У. в окисленной форме либо в виде диэфира QnH2 на недостающий пренильныи фрагмент с помощью разл. р-ций С - С-сочетания:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/4/14834.jpeg

X=Cl, Br, C6H5SO2, CH3C6H4SO2; Y=CH3C6H4SO2, C6H5SO2, Br, Cl; R=AIk, Ac; l+т=п

Для пром. целей У. целесообразно выделять из биомассы микроорганизмов (бактерии, дрожжи, грибы и др.); разработаны эффективные биотехнол. методы произ-ва Q9 и Q10.

Количественно У. определяют спектрофотометрически по различию абсорбции-окисленной и восстановленной форм при 275 нм в р-ре этанола, методом высокоэффективной жидкостной хроматографии и др. методами; для идентификации гомологов У. используют тонкослойную хроматографию с обращенной фазой, ЯМР и масс-спектрометрию. В УФ спектре для У. характерно смещение максимума поглощения от 275 нм (этанол) к 290 нм при добавлении NaBH4 и изменение уд. показателя поглощения приблизительно в 3 раза.

Препараты У. применяют для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы (в т. ч. хронических), лечения детей с митральным пороком сердца, для уменьшения кардиоток-сич. действия противоопухолевых антибиотиков и в качестве иммуномодулирующих ср-в.

Лит.: Обольникова E. А.,в кн.: Коферменты, под ред. В. А. Яковлева, M., 1973, с. 117-32; Коган Л.М., Обольникова Е.А., Самохвалов Г. И., "Хим.-фарм. журнал", 1983, т. 17, № 4, с. 410-20; Моисеен-ков A.M. [и др.], "Изв. АН СССР. Сер. хим.", 1989, № 7, с. 1612-15; Coenzyme Q., ed. by G. Lenaz, Chichester, 1985; Biomedical and clinical aspects of coenzyme Q, ed. by K. Folkers, Y. Yamamura, v. 1-5, Amst., 1977-86.

E. А. Обольникова.


Уайт-спирит Убихиноны Угарный газ Уги реакция Углеводороды Углеводы Углеграфитовые материалы Углекислый газ Углемасляные смеси Углепластики Углерод Углерод технический Углерод-углеродные материалы Углерода оксид Углерода сульфоксид Углеродные волокна Углеродопласты Углехимия Угольная кислота Ударная волна, Ударных труб метод Удобрения Уксусная кислота Уксусный альдегид Ульмана реакции Ультразвук Ультразвуковые аппараты Ультрамарин Ультрамикроскопия Ультрамикрохимический анализ Ультрафильтрация Ультрафиолетовая спектроскопия Ультрафосфаты Ультрацентрифугирование Умбеллиферон Умбра Ундекалактон Ундеканаль Ундеканол Уплотнительные смазки Уравнения состояния Уралкидные смолы Уран Урана сплавы Уранаты Уранорганические соединения Урацил Уреаза Уреиды Уретановые эластомеры Уретаны Уридин Уровнемеры Уроновые кислоты Урри-караша реакция Ускорители вулканизации