Словарь научных терминов
Тропановые алкалоиды

ТРОПАНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток тропана (ф-ла I) и являются сложными эфирами аминоспиртов и карбоновых K-T. Аминоспирты представляют собой, как правило, производные тропана, тропина (3-гидрокситропан), эк-гонина (З-гидрокси-2-карбокситропан), 3,7-дигидрокситропана, скопина (6,7-эпок-ситропин), телоидина (3,6,7-тригидрок-ситропан) и др. Из K-T в этих алкалоидах наиб, часто встречаются троповая C6H5CH(CH2OH)COOH, бензойная C6H5COOH, вератровая (3,4-диметоксибензойная), изовале-риановая, (+)-http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/4/2/14742.jpeg-метилмасляная, коричная и др.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/4/3/14743.jpeg

T. а. обнаружены в растениях семейства пасленовых (Sola-nасеае), реже - др. семейств, напр. эритроксиловых (Eryth-roxylaceae) и вьюнковых (Convolvulaceae).

Иногда среди T. а. выделяют группы атропина и кокаина. Алкалоиды группы атропина представляют собой производные тропана с заместителями, гл. обр. в положениях 3,6,7. Атропин - рацемат гиосциамина - сложного эфира тропина и троповой к-ты, содержится (в кол-ве 0,1-0,5%) в белладонне (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), скополии (Scopolia tangutica) и др. видах семейства пасленовых. В тех же растениях содержится родственный алкалоид скополамин (II) - сложный эфир скопина и троповой к-ты - бесцв. кристаллы, хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/4/4/14744.jpeg-28° (в воде), т. пл. моногидрата 59 0C. Для практич. целей его получают из семян дурмана индийского (Datura innoxia). K группе атропина относят ряд алкалоидов, молекулы к-рых содержат по два тропановых ядра. Примерами могут служить http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/4/5/14745.jpeg и http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/4/6/14746.jpegбелладонины (цис- и транс-изомеры Ш) - эфиры тропина и соотв. http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/4/7/14747.jpeg иhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/4/8/14748.jpegизатроповых K-T, а также субхирзин A2C = O и конвольвидин ACH2CH2A, где А имеет строение IV.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/4/9/14749.jpeg

T. а. группы кокаина имеют заместители в положениях 2 и 3 тропанового ядра. Они содержатся в листьях кустарника кока (Erythroxylon coca) в кол-ве ок. 1 % (культурные растения содержат их значительно меньше). Кокаин (V) представляет собой бесцв. кристаллы горького вкуса, т. пл. 98 0C,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/5/0/14750.jpeg -15,8° (в воде), хорошо раств. в воде и этаноле. При кислотном или щелочном гидролизе распадается на бензойную к-ту, метанол и экгонин. В пром-сти кокаин получают экстракцией из листьев кока или омылением смеси алкалоидов до экгонина с послед, метилированием его карбоксильной группы и бен-зоилированием.

Из алкалоидов группы кокаина по два тропановых ядра содержат http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/5/1/14751.jpeg и http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/5/2/14752.jpegтруксиллины, к-рые представляют собой метиловые эфиры экгонина, этерифицированные по группе ОН соотв. http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/5/3/14753.jpeg-труксилловой (VI) и http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/5/4/14754.jpeg-изотруксилловой (Vn) к-тами.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/5/5/14755.jpeg

Фармакологич. действие T. а. разнообразно. Атропин (как и гиосциамин) возбуждает центр, нервную систему, стимулирует дыхание (но в больших дозах может вызвать его остановку). Для лечебных целей применяется как спазмолитич. ср-во. Скополамин по фармакологич. св-вам сходен с атропином. Используется в офтальмологии (для расширения зрачка), в неврологии - для лечения паркинсонизма, в анестезиологии - при подготовке к наркозу. Кокаин - сильный наркотик; из-за высокой токсичности находит применение в медицине только как местноанестезирующее ср-во (для поверхностной анестезии в стоматологии, офтальмологии). Большие дозы кокаина вызывают паралич дыхат. центра.

Лит.: В о i 1 H. G., Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960, В., 1961; The alkaloids: chemistry and physiology, ed. by R. H. F. Manske, H. L. Holmes, v. 6, N. Y., 1960, p. 145; v. 13, N. Y.- L., 1971, p. 352. С. Ф. Apunoвa.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода