Словарь научных терминов
Трихлорэтаны

ТРИХЛОРЭТАНЫ C2H3Cl3, мол. м. 133,41. Известны 1,1,2-Т. CHCl2CH2Cl и 1,1,1-T. (метилхлороформ) CH3CCl3, бесцв. жидкости (см. табл.) со сладковатым запахом, хорошо раств. во мн. орг. р-рителях. Для 1,1,2-Т. р-римость в воде (% по массе): 0,45 (20 0C), 0,50 (80 0C), р-римость воды в 1,1,2-Т. 0,16 (30 0C); с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 86 0C, 16,4% воды). Энергии связей (кДж/моль): C-H (для группы CH2Cl) 390,8, C-Cl (для CHCl2 и CH2Cl) 323,4 и 335,1 соотв., С — С 363,2. Для 1,1,1-Т. р-римость в воде (% по массе): 0,159 (О 0C), 0,132 (20 0C), 0,128 (50 0C); р-римость воды в 1,1,1-Т. 0,016 (О 0C), 0,042 (30 0C).

Хлорирование T. в жидкой фазе в присут. инициаторов (порофор) при 80-90 0C приводит к тетрахлорэтанам и далее к гексахлорэтану. При дегидрохлорировании в жидкой фазе с помощью Ca(OH)2 при 30-90 0C образуется винилиденхло-рид; при применении NaOH и KOH - хлорацетилен (для 1,1,1-Т. р-ция протекает бурно, иногда со взрывом). При дегидрохлорировании в газовой фазе (400-450 0C) или на катализаторе (250-300 0C, BaCl2 на активир. угле и др.)

1.1.1-Т. дает винилиденхлорид, 1,1,2-Т.- примерно равную смесь винилиденхлорида и цис- и транс-дихлорэтиленов [в присут. основных катализаторов (высококипящих аминов, KF на пемзе) образуется преим. винилиденхлорид]. Гидролиз 1.1.2-Т. приводит к хлорацетальдегиду, а 1,1,1-Т.- к ацетил-хлориду. 1,1,1-Т. легко окисляется даже при комнатной т-ре, р-ция ускоряется в присут. следов воды и нек-рых металлов (Al, Fe и др.); при этом образуются фосген, HCl, CO2, H2O; для предотвращения окисления используют стабилизаторы на основе 1,4-диоксана, диметоксиэтана, алифатич. спиртов и др.

1,1,2-Т. получают хлорированием винилхлорида в жидкой фазе в присут. 0,01-0,1% FeCl3 при 20-30 0C либо хлорированием 1,2-дихлорэтана в присут. порофора при 80-90 0C; в последнем случае степень превращения дихлорэтана не должна превышать 40-60%.

1,1,1-Т. получают гидрохлорированием винилиденхлорида в жидкой фазе в присут. 0,1-0,5% FeCl3 при 20-30 0C (выход 98-99%), а также хлорированием 1,1-дихлорэтана в газовой фазе при 350-400 0C или в присут. силикагеля, песка, пемзы (без Fe) либо в жидкой фазе в присут. порофора при 80-90 0C или УФ света при 10-30 0C.

СВОЙСТВА ТРИХЛОРЭТАНОВ

Показатель

1,1,2-Т.

1,1,1-Т.

T. пл., 0C

-36,5

-32,8

T. кип., 0C

113,9

74,1

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/4/14704.jpeg

1,440

1,339

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/5/14705.jpeg

1,4714

1,4379

ркрит, МПа

4,8

4,03

tкрит, oС

339

266

dкрит, г/см3

0,497


http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/6/14706.jpeg мПа·с(20°С)


0,86

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/7/14707.jpeg мН/м

33,57 (20 0С)

25,56 (20 0С)

22,0 (113 0С)

20,5 (60 0C)

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/8/14708.jpeg Кл·м

5,17·10-30

5,23·10-30

Давление пара, кПа

0,13 (-24 0С)

4,96 (О 0С)

2,67 (21,6 0C)

13,13 (20 0С)

65,45 (60 0С)

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/9/14709.jpeg кДж/(кг-К) пара

0,659 (25 0С)

0,669 (0 0C)

жидкости

1,113 (20 0С)

1,017 (20 0С)

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/1/0/14710.jpeg кДж/моль

-138,5

-141,84

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/1/1/14711.jpeg кДж/моль

-1099

-915,4

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/1/2/14712.jpeg кДж/кг

304,4

246

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/1/3/14713.jpeg (20 0C)

7,29

5,64

Теплопроводность, Вт/(м·К) (20 0C)

0,135

0,1038

1,1,2-T. применяют для получения винилиденхлорида. Ста-билизир. 1,1,1 -T. используют для холодной очистки металлич. поверхностей, в т. ч. содержащих цветные металлы (Al, Cu и др.) и их сплавы, как р-ритель масел, жиров, дегтя, восков и т.д., для обезжиривания электронной аппаратуры, печатных плат, высокочувствит. приборов. 1,1,2-Т.- трудногорючая жидкость, т. всп. 29 0C, КПВ 8,7-17,4%; 1,1,1-Т. взрыво- и пожаробезопасен, т. самовоспл. 570 0C, ПДК в атмосферном воздухе 0,2 мг/м3.

Мировое произ-во 900 тыс. т/год (1990).

Лит. см. при ст. Тетрахлорэтаны. Ю. А. Трегер.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода