Словарь научных терминов
Трихлорбензолы

ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы C6H3Cl3, мол.м. 181,45. Различают 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-Т.

1,2,3- и 1,3,5-Т.- бесцв. кристаллы, 1,2,4-Т.- бесцв. жидкость (см. табл.). Не раств. в воде, плохо раств. в этано-ле, очень плохо - в бензоле, петролейном эфире, CS2, хлорированных алифатич. и ароматич. углеводородах. 1,2,3-Т. (34% по массе) и 1,2,4-Т. (66%) образуют эвтектич. смесь, т. пл. 1,5 0C.

СВОЙСТВА ТРИХЛОРБЕНЗОЛОВ

Показатель

Соединение


1,2,4-Т.*

1,2,3-Т.


1,3,5-Т.

T. пл., 0C

17,0

53,5

65,5

T. кип., 0C

213,5

218,5

208,4

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/9/8/14698.jpeg

1,456

1,381

1,356 (100 0С)

Давление пара,

кПа

0,13 (38,4 0C)

1,33 (81,7 0C)

0,13 (40 0C)

1,33 (85,6 0C)

0,13 (37,3 0C)

1,33 (78 0C)

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/9/9/14699.jpeg кДж/(кг·К)

0,861 (400 К)

0,884 (400 К)


http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/0/14700.jpeg кДж/кг

255,8

300,0


http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/1/14701.jpeg Кл·м

4,17·10-30

7,71·10-30


http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/2/14702.jpeg мПа·с

2,08 (20 0C)

1,68 (50 0C)

0,841 (70 0С)

tкрит, оC

461,8

489,5

470,8

ркрит, МПа

3,99

3,01

3,01

T. всп., 0C

110

113

107

* http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/7/0/3/14703.jpeg 1,5776.

T. обладают св-вами ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Cl и электроф. замещение в ароматич. ядро. При действии водных или спиртовых р-ров щелочей при повыш. т-рах (150-180 0C) и давлениях T. гидролизуются до дихлорфенолов: 1,2,4-Т.- в 2,5-дихлорфе-нол, 1,2,3-Т.- в 2,6-дихлорфенол. T. хлорируются Cl2 (80-100 0C, кат.- Fe) с образованием смеси тетрахлорбензолов, нитруются и сульфируются. Электроф. агенты в случае 1,2,3-Т. атакуют положение 4, в случае 1,2,4-Т.- положения 5 (гл. обр.) и 3, в случае 1,3,5-Т.- положение 2. Реакц. способность T. при хлорировании уменьшается в ряду 1,3,5-Т. > >1,2,3-Т.> 1,2,4-Т.

1,2,3- и 1,2,4-Т. получают хлорированием бензола, хлорбензола или 1,2-дихлорбензола при 100 0C в присут. FeCl3. При соотношениях Cl2: C6H6 = 2,8: 1 образуется смесь, содержащая 48% 1,2,4-Т., 8% 1,2,3-Т., 30% дихлорбензолов и 14% полихлорбензолов; селективно 1,2,4-Т. получают хлорированием 1,4-дихлорбензола. 1,2,4- и 1,2,3-Т. в пром-сти м. б. также получены при дегидрохлорировании смеси стереоизо-меров гексахлорциклогексана. Процесс осуществляют в газовой фазе при 250-300 0C или жидкой фазе в присут. щелочных агентов. Разделяют T. ректификацией и кристаллизацией.

1,3,5-Т. получают из 3,5-дихлоранилина по Зандмейера реакции, парофазным хлорированием 1,3-дихлорбензола, хлорированием 3,5-дихлорнитробензола или 1-бром-3,5-дих-лорбензола при 300-400 0C.

Т.- компоненты разл. диэлектрич. жидкостей (1,2,4-Т.); промежут. продукты в синтезе пирогаллола (1,2,3-Т.), фло-роглюцина (1,3,5-Т.), трансформаторного масла (1,2,4-Т.), кубовых красителей, пестицидов, ускорителей вулканизации; высококипящие р-рители (гл.обр. 1,2,4-Т.); применяются в орг. синтезе, напр., аминов, нитросоединений.

Т.- трудногорючие жидкости; т. воспл. паров в воздухе 107-1150C (1,2,3- и 1,2,4-Т.). T. токсичны; действуют на центр, нервную систему, вызывают изменения крови; раздражают слизистые оболочки верх, дыхат. путей и глаз; для 1,2,4-Т. ЛД50 756 мг/кг (крысы, внутрижелудочно). ПДК смеси T. в атм. воздухе 0,008 мг/м3, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,03 мг/м3.

Лит.: Промышленные хлор органические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, M., 1978. Ю. А. Трегер.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода