Словарь научных терминов

Трифенилхлорметан

ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН (трифенилметилхлорид, тритилхлорид) (C6H5)3CCl, мол. м. 278,8; бесцв. кристаллы гексагон. сингонии (а =1,39 нм, с = 0,131 нм, z = 6); т.пл. 115 0C, т. кип. 310 0C, 230-235 °С/20 мм рт. ст.; С°р 123,3 Дж/(моль·К) (644,3 К); https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/1/14671.jpeg6,59-10-30 Кл·м; хорошо раств. в диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, хуже - в ацетоне.

T. в р-ре жидкого SO2 диссоциирует на сольватир. карбкатион желтого цвета и анион:

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/2/14672.jpeg

Ионизация T. происходит также в пиридине, р-ре SbCl5, SnCl4, H2SO4. При взаимод. с нек-рыми металлами (напр., Hg, Ag или Zn) в бензоле без доступа O2 T. образует устойчивый трифенилметильный радикал (C6H5)3C0, находящийся в равновесии с димером: в присут. O2 превращ. в трифенилметилпероксид (C6H5)(COOC(C6H5)3. Р-ция T. с амидом Na или амальгамой Na в диэтиловом эфире приводит к образованию темно-красного р-ра трифенилметилнатрия (тритилнатрия):

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/3/14673.jpeg

T. легко вступает в р-ции нуклеоф. замещения, что обусловлено образованием устойчивого трифенилметильнго карбкатиона. В присут. Na2CO3 легко гидролизуется до трифенилкарбинола. При взаимод. с первичными спиртами ROH при 20-25 0C в присут. пиридина с высоким выходом превращ. в простые тритиловые эфиры (C6H5)3COR: с солями орг. к-т - в сложные (C6H5)COOR: с NH3, аминами и гидразином - в соответствующие N-тритильные производные. Эти р-ции применяют в орг. химии для защиты первичных спиртовых групп в сахарах или аминогрупп в аминокислотах.

Осн. методы получения T. взаимод. бензола с CCl4 в присут. AlCl3 по р-ции Фриделя - Крафтса, нагревание трифенилметана с PCl5, взаимод. трифенилкарбинола с конц. HCl, PCl3 или CH3COCl в бензоле, напр.:

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/7/4/14674.jpeg

Производные T. применяют в качестве красителей (см. Арилметановые красители).

Лит.: Физер Л., Физер M., Органическая химия, пер. с англ.. 2 изд., т. 1, M., 1970; Робертс Д., Kaсерио M., Основы органической химии, пер. с англ., т. 2, M., 1978; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. II. Rodd, v. 3, pt B, Amst.-[а.о.], 1956, p. 1087. С. И. Диденко.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода