Словарь научных терминов
Триоксибензолы

ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ (тригидроксибензолы, бензолтри-олы), мол. м. 126,11. Различают 1,2,3-Т.-пирогаллол, 1,2,4-Т.-гидроксигидрохинон (ф-ла.1) и 1,3,5-Т-флороглюцин (II).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/0/14600.jpeg

1,2,4-Т.-бесцв. кристаллы, быстро темнеющие на воздухе; т.пл. 140-141°С, K1 8,3·10-10, K2 1,5·10-12 (20°С); раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо раств. в бензоле.

1,3,5-Т.-бесцв. кристаллы со сладким вкусом; т. пл. 223 °С. возгоняется с разл.; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/1/14601.jpeg 1,46; К1 3,56·10-9, К2 1,32·10-9 (30°С); образует дигидрат с т.пл. 116-117°С; легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СНС13, пиридине, р-римость в воде 1,13 г в 100 мл (35 °С).

Т. обладают св-вами фенолов, однако могут образовывать производные, типичные для кетоформ. 1,2,4-Т.-сильный восстановитель; его водно-щелочные р-ры поглощают О2 с образованием темного осадка. При действии мягких окислителей, напр. AgO, превращ. в 2-гидрокси-1,4-бензохинон, при действии амальгамы Na-в дигидрорезорцин (III).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/2/14602.jpeg

Взаимод. с избытком Вr2 приводит к 2-гидро-кси-3,5,6-трибром-1,4-бензохинону. При аммо-нолизе в водных р-рах при 20 °С образуется 2,4-дигидроксианилин. Гидрирование в воде или р-рах оснований в присут. Ni протекает с обра зованием 1,2,4-циклогексантриола.

Для 1,3,5-Т. характерна кето-енольная таутомерия:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/0/3/14603.jpeg

Как кетон 1,3,5-Т. дает оксимы с NH2OH и присоединяет NaHSO3, как фенол образует сложные и простые эфиры. Легко сочетается с арилдиазониевыми солями с образованием ди- и триазосоединений. С NH3 при нагр. превращается в 5-аминорезорцин. Галогенирование в безводном р-рителе приводит к галогенопроизводным 1,3,5-циклогек-сантриона, алкилирование СН3На1 в щелочной среде-к 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-циклогексантриону, гидрирование в присут. Rh-к стереоизомерным 1,3,5-циклогексан-триолам. Водным р-ром Na2CO3 или NaHCO3 при 20 °С карбоксилируется до 2,4,6-тригидроксибензойной (флоро-глюцинкарбоновой) к-ты.

Т. широко распространены в растит. мире, напр.: 1,3,5-Т. в виде гликозидов входит в состав антоциановых и флаво-новых пигментов, определяющих окраску цветов.

1,2,4-Т. препаративно получают ацетилированием n-бен-зохинона с послед. гидролизом образующегося 1,2,4-три-ацетилбензола.

1,3,5-Т. в пром-сти получают окислением тринитротолуола Na2Cr2O7 при 50-60 °С в течение 4 ч; полученную тринитробензойную к-ту действием Fe в р-ре НС1 превращают в триаминобензол, гидролиз к-рого в р-ре HСl при 108 °С в течение 20 ч приводит к 1,3,5-Т.

Т. обнаруживают по цветным р-циям: 1,2,4-Т. с FeCl3 дает сине-зеленое окрашивание, 1,3,5-Т.-сине-фиолетовое.

1,3,5-Т.-азосоставляющий компонент светочувствит. бумаг и пленок, аналит. реагент для обнаружения пентоз, вулканизующий агент для каучуков, промежут. продукт в синтезе лек. ср-в. 1,2,4-Т. и его производные-стабилизаторы, антиоксиданты и ингибиторы полимеризации, протравные красители для тканей, красители для меха и волос.

Для 1,2,4-Т. ЛД50 371 г/кг, для 1,3,5-Т.-5,8 г/кг (мыши, перорально).

Лит.: Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 18, Weinheim, 1979, S. 22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N.Y.-[a.o.], 1982, p. 679-91. H.H. Артамонова.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода