Словарь научных терминов
Толуолсульфохлориды

ТОЛУОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ (хлорангидриды толуол-сульфокислот, толуолсульфонилхлориды; ф-ла I), мол. м. 190,64. Различают 2-, 3- и 4-Т., соотв. о-, м- и n-Т. Для о-Т. т. кип. 126°С/10мм рт.ст., для м-T. т. пл. 11,7°С, для л-Т. т. пл. 67,5 °С, т. кип. 145-146°С/15мм рт.ст.; технический n-Т.-серое кристаллич. в-во с т. пл. 65,5 °С, миним. содержание осн. в-ва 95%.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/5/9/14459.jpeg

Т. гидролизуются водой в мягких условиях до толуолсульфокислот, при действии перегретого водяного пара в присут. угля разла гаются на толуол, соляную и серную к-ты.

При восстановлении Т. щелочными металлами либо Zn в нейтральной, щелочной или уксуснокислой среде образуются соли сульфиновых к-т, при восстановлении Zn в НСl или Н24-тиокрезолы; последние образуются также при действии HI в СН3СООН. Сульфиды щелочных металлов восстанавливают Т. в зависимости от условий в толуолсульфиновые к-ты или соли толуолтио-сульфокислот.

Окисление л-Т. хромовой к-той (в смеси с СН3СООН и ее ангидридом) приводит к 4-хлорсульфонилбензойной к-те; при действии РbО2 в КОН Т. теряет атом S и образуются бензойная и n-гидроксибензойная к-ты.

Взаимодействие Т. с NH3 дает толуолсульфамиды, а с аминами-N-замещенные толуолсульфамиды, на последней р-ции основан метод разделения первичных, вторичных и третичных аминов (р-цию проводят в водном р-ре NaOH).

Р-ции Т. со спиртами, фенолами или енолами в присут. щелочи или амина приводят к соответствующим эфирам толуолсульфокислот. При взаимодействии Т. с ароматич. углеводородами в присут. к-т Льюиса образуются диарил-сульфоны. Последние м. б. получены также при взаимодействии Т. с металлоорг. соединениями, однако при этом протекают побочные р-ции восстановления сульфохлори-дов.

При термолизе Т., особенно в присут. хлорирующих агентов, происходит элиминирование сульфогруппы:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/6/0/14460.jpeg

n-Т. хлорируется, нитруется и сульфируется в орто-положение к группе СН3.

Осн. метод получения Т.-взаимод. толуола с избытком хлорсульфоновой к-ты; от условий р-ции зависит соотношение изомеров в смеси: при 0-5 °С смесь содержит 60% л-Т. и 37% o-Т., а при 70-80°С-95% n-Т., кол-во мета-изомера, не превышает 4%. Обычно применяют смесь орто- и пара-изомеров, для разделения изомеров используют метод вымораживания n-Т. с послед. перегонкой o-T.

Т. могут быть получены р-цией SO2Cl2 с толилмагний-бромидом, хлорированием толуолсульфокислот или их солей (хлорирующие агенты-РСl5, РОСl3, РСl3, Сl2 и др.), окислит. хлорированием тиокрезолов, дитолилсульфидов, толуолсульфиновых к-т и их солей.

Т.-полупродукты в синтезе биологически активных в-в, пластификаторов, реагенты для орг. синтеза.

Т. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей.

Лит.: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Оае С., Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975, с. 482, 496; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 519, 522, 529; Houben-Weyl, Methoden der organischcn Chemie, Bd 9, Stuttg., 1955, S. 563-96. Ю. Г. Шермолоеич.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода