Словарь научных терминов
Толуол

ТОЛУОЛ (метилбензол) С6Н5СН3, мол. м. 92,14; бесцв. жидкость с ароматич. запахом; т. пл. — 94,99 °С, т. кип. 110,62 °С; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/2/14442.jpeg 0,8669; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/3/14443.jpeg 1,49693; tкрит 318,64 °С, pкрит 4,109 МПа; h 0,584 мПа· с (20 °С); g 28,5 мН/м (20 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара: Igp (МПа) = 3,075 - 1343,94(t + 219,38);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/4/14444.jpeg0,1049 кДж/(моль·К); http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/5/14445.jpeg 6,62 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/6/14446.jpeg 37,99 кДж/моль,http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/7/14447.jpeg —12 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/8/14448.jpeg — 3916 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/4/9/14449.jpeg (газ) 319,7 Дж/(моль·К). Смешивается со спиртами, углеводородами, хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; р-римость в воде 0,014% по массе (20 °С); р-римость воды в Т. 0,4% (20 °С). Образует азеотропные смеси: с водой (86,5% Т. по массе, т. кип. 84,1°С), метанолом (31% Т., 63,8 °С), уксусной к-той (72,5% Т., 100,6 °С) и др.

По хим. св-вам Т.-типичный представитель ароматич. углеводородов. Легко образует комплексы с переносом заряда: с переходными металлами (Со, Мо и др.) комплексы "сэндвичевого" типа, с трикарбонилхромом-"зонтичного" типа, а также со мн. орг. акцепторами электронов (тринитробензол и др.). В р-ции электроф. замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и др.) вступает легче бензола, образуя моно-, ди- и три-замещенные, гл. обр. по пара- и орто-положениям. При окислении по метильной группе в зависимости от условий осн. продукты р-ции -бензиловый спирт (окислитель -О2), бензальдегид (Сr2О3) или бензойная к-та (О2, Вr2, бензоаты Со и Мn). При галогенировании в боковую цепь под действием УФ облучения превращ. в смесь бензилхлорида, a,a-дихлортолуола (бензальхлорид) и (трихлорметил)бензо-ла (бензотрихлорид); процесс сопровождается хлорированием в ядро. Гидрирование Т. на цеолитных и оксидных (Сr2О3, МоО3, СоО) катализаторах при высоких т-рах (600-800 °С, давление 3,5-6 МПа) приводит к бензолу (пром. метод, до 2 млн. т/год в США), гидрирование в присут. Ni, Pt и др. в жидкой (10-30 МПа, 100-200 °С) или газовой (0,1 МПа, 110-180°С) фазе-к метилцикло-гексану.

Получают Т. преим. из нефти при вторичной ее переработке: риформинге низкокипящих продуктов, полученных при прямой перегонке нефти или каталитич. крекинге, пиролизе газойля и рафинатов риформинга, направленном одновременно на получение непредельных и ароматич. углеводородов. Очистку нефтяного Т. осуществляют методом экстракции (экстрагейты ди- и триэтиленглико-ли, N-метилпирролидон, ДМФА) или экстрактивной ректификации.

Каменноугольный Т., образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серосодержащих соед.) и выделяют ректификацией. Чистоту и качество Т. контролируют методами ГЖХ. Значит. кол-во Т. получают как побочный продукт при синтезе стирола из бензола и этилена.

Осн. кол-во Т. перерабатывают в бензол, фенол, капро-лактам, толуилендиизоцианаты; остальное кол-во используют в качестве р-рителя для пластич. масс, нитроцеллю-лозных, алкидных лаков и эмалей, высокооктанового компонента моторных топлив, исходного в-ва для получения многочисл. производных (в т.ч. галоген-, сульфо-и нитропроизводных).

Т. легко воспламеняется, т. всп. 4 °С, т. самовоспл. 536 °С, КПВ 1,25-6,7% по объему. Поражает человека через органы дыхания и кожу, вызывает нервное возбуждение, рвоту, при больших концентрациях-потерю сознания; ПДК 0,6 мг/м3, ПДК в воде 0,05 мг/л.

Объем произ-ва Т. в мире-десятки млн. т в год. В США в продуктах риформинга содержится более 30 млн. т Т. (1982), однако его осн. часть (~90%) не выделяется, а используется в качестве высокооктанового компонента моторных топлив. Произ-во Т. в виде индивидуального соед. в 1981 в мире составило 5,5 млн. т.

Т. получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь к-рого получил свое название.

Лит.: Соколов В.З., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Toluene, the xylenes and their industrial derivatives, Chemical engineering monographs, v. 15, Amst, 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y., 1983, p. 246-73. В.Л. Збарский.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода
www.pravda.ru: Кондиционер из растений: не шумит и не тратит электроэнергию
25.09.2010
… является хлорофитум — он поглощает до 90% этого весьма вредного для человеческого здоровья вещества. Этот же набор растений поможет избавиться от проникших в квартиру паров ксилола и толуола. А вот антуриум и азалия специализируются на не менее ядовитом бензоле. …
www.medpulse.ru: Чтобы ремонт не подточил здоровье
08.08.2009
… первом месте среди факторов риска для вашего здоровья - искусственный линолеум. Специалисты утверждают, что новый, только что положенный на пол линолеум выделяет токсичные смолы - ксилол и толуол, которые не только раздражают слизистые и кожу, но и влияют на нервную систему. Сюда же относится  поливинилхлорид, который, разлагаясь, проникает внутрь через кожные поры и негативно …