Словарь научных терминов
Тиофенол

ТИОФЕНОЛ (фенилмеркаптан, меркаптобензол) C6H5SH, мол. м. 110,18; бесцв. жидкость с неприятным запахом; т. пл. -14,8°С, т. кип. 168,7 °С, 70°С/16 мм рт. ст.; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/9/9/14299.jpeg 1,0766; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/0/14300.jpeg 1,5893; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/1/14301.jpeg -111,42 кДж/моль, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/2/14302.jpeg 104,25 кДж/кг; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/3/14303.jpeg 337,52 Дж/(моль · К); http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/4/14304.jpeg 105,52 Дж/(моль · К); m 4,436·10-30Кл·м; рКа 9,55 (25 °С, метанол). Т. не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях с большинством орг. р-рителей.

По хим. св-вам Т.- типичный представитель тиолов. Легко образует устойчивые соли щелочных и тяжелых металлов, особенно характерны хорошо кристаллизующиеся ртутные соли (напр., C6H5SHgCl); вступает в р-ции нуклеоф. замещения и присоединения к кратным связям; при стоянии на воздухе или при действии иода окисляется до дифенилди-сульфида (р-цию с иодом используют для количеств. определения Т.); окисление в жестких условиях приводит к бен-золсульфокислоте; с Сl2 или Вr2 образует фенилсульфенил-галогениды C6H5SHal. При натр. в жидкой или газовой фазе Т. генерирует радикал C6H5S, к-рый замещает атомы галогена у sp2-гибридизованного атома углерода, а также присоединяется к ацетилену с образованием бензотиофена.

Получают Т. обычно взаимод. S с фенилмагнийбромидом или восстановлением бензолсульфохлорида:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/0/5/14305.jpeg

Используют также др. методы, применяемые в синтезе тиофенолов.

Применяют Т. в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных р-ций, стабилизаторов и др. добавок к синтетич. каучукам.

Для Т. ПДК 2-5 мг/м3, ЛД5о для крыс 46,2 мг/кг (перорально), 9,8 МГ/КГ (внутрибрюшно). Э. Н. Дерягина.

Лит. см. при ст. Тиолы.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода