Словарь научных терминов
Тиогликолевая кислота

ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА (меркаптоуксусная к-та) HSCH2COOH, мол. м. 92,11; бесцв. жидкость с сильным неприятным запахом; т. пл. — 16,5°С, т. кип. 123°С/29 мм рт. ст., 90°С/6 мм рт. ст.; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/5/14145.jpeg 1,3253; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/6/14146.jpeg 1,5030;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/7/14147.jpeg - 1446 кДж/моль; pKa1 3,55-3,92, рКа2 9,20-10,56. Смешивается во всех соотношениях с водой, метанолом, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром, хлороформом, бензолом. Практически не раств. в алифатич. углеводородах.

В водных р-рах с концентрацией ниже 70% Т. к. стабильна при 20 °С, в более конц. р-рах и при повыш. т-ре происходит самоэтерификация с образованием S-меркаптоацетилтио-уксусной к-ты HSCH2qO)SCH2COOH, циклич. 1,4-дитио-гликолида и политиогликолидов.

Для Т.к. характерны св-ва карбоновых кислот и тиолов (образование солей, сложных эфиров, амидов, тиолятов, сульфидов, дисульфидов). Обратимо взаимод. с дисульфидами, напр. цистином (скорость, при к-рой устанавливается равновесие, мала при рН < 6 и велика при рНhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/8/14148.jpeg8 — 10):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/4/9/14149.jpeg

На этой р-ции основано использование Т. к. для хим. завивки волос (производные Т. к.-аммониевая соль, соль моно-этаноламина, моноглицериновый эфир-разрушают связи S—S цистина в кератине волос, под действием окислителей эти связи снова образуются).

Т.к. легко окисляется (особенно в щелочных р-рах) в присут. солей Сu, Мn или Fe до дитиодигликолевой к-ты (HOOCCH2S)2 либо ее солей; сильные окислители (напр., разб. HNO3) превращают Т.к. в сульфоуксусную к-ту HSO3CH2COOH.

Т. к. замещает атом H тиольной группы в р-циях с алкил-галогенидами, алкилендигалогенидами, хлоруксусной к-той, ацетилхлоридом в присут. щелочей; присоединяется к непредельным соед.; с альдегидами и кетонами (при соотношении 1:2) образует тиоацетали RR'C(SCH2COOH)2.

Взаимодействие Т.к. с тиоциановой к-той приводит к 2-тионо-1,3-тиазолидин-4-ону (роданину); с N-замещенными изотиоцианатами при рН 3,0-7,5-к N-замещенным родани-нам, при рН>9,5-к N-замещенным тиокарбамоилтио-гликолевойк-ты:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/0/14150.jpeg

Получают Т. к. обработкой К- или Na-соли хлоруксусной к-ты гидросульфидами щелочных металлов в водной среде; побочно образуются гликолевая, тио- и дитиодигликолевые к-ты. Во избежание образования побочных продуктов м.б. использованы др. соединения S, напр. Na2S2O3, полисульфиды щелочных металлов, тиомочевина, тритиокарбонат Na, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/5/1/14151.jpeg

Для качеств. определения Т.к. используют нитропруссид Na в аммиачном р-ре, образующий с Т.к. фиолетово-пурпурную окраску, для количественного-иодометрич. титрование.

Композиции эфиров Т.к. и оловоорг. соединений применяют для стабилизации ПВХ, тиогликоляты используют в качестве добавок, регулирующих мол. массу продуктов полимеризации акрилонитрила и метилметакрилата. Т.к. применяют также как добавку к фиксирующим р-рам в фотографии для предотвращения выделения серебра на стенках ванн, при травлении для снижения коррозии металла, для растворения и удаления лигнина из древесины, что обусловлено способностью Т. к. расщеплять полифенольные материалы, напр. таннины и лигнин. В сочетании с красителями, реагирующими с группами HS, Т. к. применяют для окраски волос, кремы на основе Na- или Са-солей Т. к. с рН 10,0-12,5 используют в качестве депиляторов.

Т. воспл. > 110°С, ПДК 0,1 мг/м3, ЛД50 250-300 мг/кг (мыши, перорально) и 120-150 мг/кг (крысы, перорально).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 22, N. Y., 1983, r. 933-46.

А. А. Дудинов.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода