Словарь научных терминов
Тиазол

ТИАЗОЛ (1,3-тиазол), мол. м. 85,13; бесцв. жидкость с запахом пиридина; раств. в орг. р-рителях и в воде; т. кип. 117-118 °С;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/0/5/14105.jpeg1,198;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/0/6/14106.jpeg1,5969. Основание (рКа 2,53); для 4-метилтиазола рКа 3,07. Т., как и др. азолы,-6 p-электронная гетероароматич. система. По хим. св-вам близок к пиридину и тиофену.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/0/7/14107.jpeg

Производные Т. обычно с трудом вступают в р-ции электроф. замещения, что обусловлено N-протонированием или комплексообразованием с к-тами Льюиса в условиях р-ции. В условиях, исключающих эти р-ции, бромирование Вr2 в бензоле и нитрование в уксусном ангидриде или тетрафтороборатом N-нитропиколиния в ацетонитриле идут в положение 5. Реакц. способность разл. положений тиазольного цикла при электроф. замещении, протекающем через катионный s-комплекс, уменьшается в ряду: 5->4-http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/0/8/14108.jpeg2-положение. Важную роль в химии Т. играют р-ции электроф. замещения, идущие по т. наз. илидному механизму, напр. р-ция изотопного обмена:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/0/9/14109.jpeg

В р-циях нуклеоф. замещения наиб. активно положение 2, по к-рому протекают прямое нуклеоф. замещение атома H на аминогруппу по Чичибабина реакции и металлирование.

Под действием окислителей (напр., надкислот) Т. и его замещенные окисляются в соответствующие N-оксиды, способные к 1,3-диполярному присоединению. Т. и его производные устойчивы к действию водорода в момент выделения, а также в присут. катализаторов, однако под действием NaBH4 превращ. в тетрагидротиазолы (тиазолидины). При действии Ni-Ренея претерпевают десульфуризацию с образованием алифатич. соединений.

Важное синтетич. значение имеет подвижность атома водорода метилъной группы в положении 2 тиазолиевых солей, к-рая используется в синтезе цианиновых красителей, напр. по р-ции:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/0/14110.jpeg

Осн. методы синтеза Т. и его замещенных: взаимод. a-галогенкетонов или a-галогенальдегидов с тиоамидами (см. Ганча синтезы), циклизация a-тиоцианокетонов под действием водных р-ров к-т или безводного НСl либо РОСl3, взаимод. ациламинокарбонильных соед. с P2S5, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/1/1/1/14111.jpeg

Важнейшее прир. соед. ряда Т.-тиамин (витамин В1), молекула к-рого включает фрагмент соли тиазолия. Мн. производные Т.-лек. препараты, напр. норсульфазол - 2-сульфаниламидотиазол и фталазол [2-(N-о-карбоксибензо-илсульфанил)амидотиазол]. Тиазолидиновое кольцо-структурный фрагмент пенициллина и разнообразных полу-синтетич. пенициллинов. Нек-рые производные Т.-красители, используемые в т. ч. и в цветной фотографии.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 395-584; Thiazole and its derivatives, ed. by J. V. Metzger, pt 1-3, N. Y., 1979; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, v. 4, Oxf., 1984. Л.И. Беленький.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода