Словарь научных терминов
Тетрациклины

ТЕТРАЦИКЛИНЫ, группа антибиотиков, включающая тетрациклин (ф-ла I) и его производные. Исторически первый представитель-хлортетрациклин (II)-был выделен в 1945 из культуральной жидкости Streptoroyces aureofaciens. В дальнейшем активные антибиотики стали выделять из Streptomyces rimosus (природные Т.). Хим. модификацией этих в-в получают т. наз. полусинтетические Т. В таблице перечислены наиб. важные представители Т. Как правило, это желтые кристаллич. в-ва, обладающие амфотерными св-вами. При взаимодействии Т. с катионами многовалентных металлов (Са, Mg, Fe, Al и др.), борной к-той, солями a-гидроксикарбоновых к-т (напр., глюконовой, яблочной, лимонной) получаются нерастворимые в воде комплексные соединения. Т. хорошо раств. в этиленгликоле, пиридине, к-тах и щелочах, значительно хуже-в орг. р-рителях, плохо раств. в воде. В водный р-рах Т. неустойчивы, т. к. легко (особенно в щел. среде) гидролизуются по связям C-11-C-11a, а затем С-12-С-12а.

Т.-антибиотики широкого спектра действия. Они активны в отношении грамположит. и грамотрицат. бактерий. Механизм антибактериального действия Т. основан на подавлении ими биосинтеза белка микробной клетки.

Св-ва ряда Т., произ-ва к-рых являются многотоннажными, описаны ниже более подробно.

Хлортетрациклин (II)-золотистые кристаллы; раств. в воде (0,5-0,6 мг/мл при 25 °С), хорошо раств. в диоксане, пиридине, плохо-в метаноле, этаноле, бутаноле, ацетоне. Наиб. распространен гидрохлорид хдортетрациклива- золотисто-желтые кристаллы горького вкуса, т. пл. 234-236 °С (с разл.);http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/8/7/14087.jpeg— 240 ° (этанол), раств. в воде (8,6 мг/мл; рН насыщ. р-ра 2,7-2,9). Из-за сильного побочного действия снят с применения в медицине и используется для получения полусинтетических Т.

Тетрациклин (I) выпускают в виде основания и гидрохлорида. Последний имеет т.пл. 214°С (с разл.), не меняет активность в течение двух и более лет. В р-рах I малоустойчив: в 0,2 н. р-ре Na2HPO4 (рН 8,85) при комнатной т-ре теряет 50% активности через 12 ч. При рН 3-5 сохраняется неизменным в течение 6 суток. Активность I уменьшается в присут. ионов Mg, Ca, Fe.

Окситетрациклин (III)-аморфное в-во винно-желтого цвета, плохо раств. в воде при рН 4-6, лучше (до 3-4%)-при рН 1,2 или 9,0; хорошо раств. в этаноле, метаноле, пропиленгликоле, ацетоне, не раств. в диэтиловом и петро-лейнсм эфирах. Гидрохлорид окситетрациклтана-желтые кристаллы горьковатого вкуса, т. пл. 204 °С, хорошо раств. r воде, этаноле, ацетоне, плохо раств. в хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире. В сухом виде III устойчив. При 5 °С его водные р-ры с рН от 1 до 9,8 сохраняют исходную активность в течение месяца. Стабильность водных р-ров ПI значительно снижается в присут. ионов меди и щелочных металлов.

Метациклин (XII)-желтый кристаллич. порошок. Его гидрохлорид раств. в воде, плохо-в этаноле и др. орг. р-рителях. Стабилен в кристаллич. состоянии; устойчивость его в водных р-рах практически такая же, как у II и III. По сравнению с др. антибиотиками этой группы XII хорошо всасывается при приеме внутрь и длительно сохраняет терапевтич. концентрации в крови.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/8/8/14088.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/8/9/14089.jpeg

Миноциклин (XIП) применяют в виде моногидрохлорида (желтый с оранжевым оттенком аморфный порошок) или дигидрохлорида (желтый кристаллич. порошок, хорошо раств. в воде). В первые дни после начала применения этого Т. часто (в 80-90% случаев) появляются вестибулярные расстройства.

Доксициклин (XIV) получают в виде гидрохлорида, к-рый представляет собой светло-желтые кристаллы. В водных р-рах XIV превосходит по стабильности III и особенно I. Доксициклин находит все более широкое применение.

Лит.: Химия антибиотиков, 3 изд., т. 1, М., 1961, с. 180-268; Наза-шин С.М., Фомина И. П., Рациональная антибиотикотерапия, 4 изд., М., 1982, с. 183-208. С. Е. Есипов.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода
www.pravda.ru: Роспотребнадзор проверяет качество литовского молока
15.09.2013
… что летом 2009 года Россия уже вводила запрет на ввоз продукции из этой республики, из-за обнаружения остатков тетрациклина в литовском сливочном масле, сметане, твороге и …