Словарь научных терминов
Тетразол

ТЕТРАЗОЛ, мол. м. 70,06. Незамещенный Т. и его С-замещенные могут существовать в двух таутомерных формах -1H-Т. (ф-ла Ia) и 2H-Т. (Iб); преобладает 1H-тау-томер:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/3/14033.jpeg

Незамещенный Т. и его С-замещенные -бесцв. кристаллы; т. пл. для 1H = Т. 156 °С, для 5-фенил-1H-Т. 215 °С (с разл.), 1-фенил-1H-Т.65-66°С; m для 1H-Т. 17,05·10-30 Кл·м, для 1-этил-1H-Т. 18,21 · 10-30 Кл·м, для 2-этил-2H-Т. 8,84 x x 10-30 Кл·м. Т. и его производные хорошо раств. в полярных орг. р-рителях, плохо-в неполярных; 1H-Т. легко раств. в воде. 1H-Т. и его монозамещенные образуют стабильные аддукты с солями тяжелых металлов (AgNO3, HgCl2 и др.), напр.: 1-фенил-1H-Т. с HgCl2 дает комплекс ст.пл. 147 °С.

Незамещенный Т. и С-замещенные 1H-Т. проявляют ам-фотерные св-ва; как слабые NH-кислоты (для Т. рКа2,68) образуют соли со щелочными и щел.-зем. металлами, как слабые орг. основания при растворении в минер. к-тах протонируются по атому N-4.

Т. и его производные вступают в р-ции электроф. и нуклеоф. замещения гл. обр. по положению 5, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/4/14034.jpeg

Соли С-замещенных 1H-Т. при алкилировании алкилгало-генидами, эфирами серной к-ты и ароматич. сульфокислот или диазометаном образуют смеси 1,5- и 2,5-дизамещенных таутомеров, что связано с амбидентной природой тетра-золят-аниона:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/5/14035.jpeg

Дизамещенные производные Т. при дальнейшем алкилировании образуют четвертичные соли по атому N-4.

Термич. расщепление тетразольного цикла происходит при 150-200 °С; действие ацилирующих реагентов на незамещенный 1H-Т. или его С-замещенные приводит к расщеплению цикла с послед. рециклизацией:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/6/14036.jpeg

Цикл раскрывается также при действии сильных к-т при натр. выше 160°С или водных р-ров щелочей; С-замещенные 1H-Т. в этих условиях обычно устойчивы. При действии окислителей на Т. и его производные раскрытия цикла не происходит; под действием сильных восстановителей (LiAlH4) 1,5-дизамвщенные 1H-Т. превращ. во вторичные амины, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/7/14037.jpeg

Незамещенный 1H-Т. получают взаимод. HN3 с HCN в этаноле с выходом 80%, С-замещенные 1H-Т.-по р-циям:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/8/14038.jpeg

1,5-Дизамещенные 1H-Т. синтезируют взаимод. кетонов с HN3 (р-ция Шмидта) в присут. апротонных к-т (АlСl3, FeCl3, SnCl4, эфират BF3) или исходя из N-замещенных амидов:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/9/14039.jpeg

Производные Т.-светостабилизаторы полимеров (напр., ПВХ), конденсирующие агенты в синтезе полинуклеотидов, инициирующие ВВ (напр., тетразен и комплексы Т. с перхлоратами переходных металлов), регуляторы роста растений; мн. производные Т.-физиологически активны. 1,5-Пентаметилентетразол (коразол)-лек. препарат, стимулирующий сердечную деятельность и деятельность центр. нервной системы. На основе непредельных производных Т. получены полимеры, обладающие термич. стабильностью.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 8, М., 1969, с. 7-87; Колдобский Г. И., Островский В. А., Гидаспов Б. В., "Химия гетероциклических соединений", 1980, №7, с. 867-79; Колдобский Г. И., Островский В. А., Поплавский В. С., там же, 1981, № 10, с. 1299-326; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88. Р. А. Карахапов, В. И. Келарев.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода