Словарь научных терминов
Тетрагидрофуран

ТЕТРАГИДРОФУРАН (тетраметиленоксид, ТГФ), мол.м. 72,1; бесцв. жидкость с эфирным запахом; т.пл. — 108,5 °С, т. кип. 65,6-66,0 °С; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/1/9/14019.jpeg 0,8886; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/0/14020.jpeg 1,4068; m 5,70 x 10-30Кл·м; смешивается со многими орг. р-рителями и с водой; образует азеотропы с водой (т. кип. 64 °С, http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/1/14021.jpeg 6% по массе воды) и гексаном (т. кил. 63 °С, 53,5% гексана).

Для Т. характерны р-ции раскрытия цикла под действием разл. агентов, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/2/14022.jpeg ·

Раскрытие цикла иногда сопровождается полимеризацией, напр.: в присут. SOCl2 + FeCl3 при 0-5°С образуется полимерhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/3/14023.jpegс мол.м. 10-12 тью. В присут. катализаторов полимеризации (к-ты Льюиса, спирты, щелочи и др.) Т. сополимеризуется с оксидами олефинов, напр.: с про-пиленоксидом образуется полимер

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/4/14024.jpeg

Хлорирование Т. Сl2 при 0°С или SO2Cl2 при 55-60°С приводит к 2,3-дихлортетрагидрофурану (выход 65-90%). Жидкофазное окисление О2 воздуха в присут. пероксидов, солей переходных металлов или В2О3 протекает с образованием 2-гидрокситетрагидрофурана (выход 15-17%) и g-бутиролактона (75-80%), окисление Т. конц. HNO3-c образованием янтарной к-ты (выход 90%):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/5/14025.jpeg

При пропускании над А12О3 в смеси с NH3 (300-350°C), H2S (400-450 °С) или H2Se (400 °С) Т. превращ. соотв. в пирролидин, тиофан или селенофан.

Осн. пром. методы получения Т.

1) Декарбонилирование фурфурола с послед. гидрированием образующегося фурана:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/6/14026.jpeg

Катализатор первой стадии - Cu(CrO2)2 или Сu-Аl, Cu-Cr-Al, второй-скелетный Ni с добавками Сr (условия р-ции: 80-160°С, 2-10 МПа), Ni/Cr2O3 (100-180°C, 9-11 МПа, выход 97-99%), реже-Os или Pd.

2) Синтез по Реппе реакции:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/7/14027.jpeg

3) Гидрирование малеинового ангидрида или эфиров ма-леиновой к-ты, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/8/14028.jpeg

4) Гидрокарбонилирование аллилового спирта с послед. гидрированием промежут. w-гидроксимасляного альдегида:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/2/9/14029.jpeg

Т.-р-ритель эфиров целлюлозы, алкидных смол, СК, ПВХ, металлоорг. соед. и др.; сырье для получения синте-тич. смол. Полимеры Т. и его сополимеры с этилен- и про-пиленоксидами-синтетич. смазочные масла, сырье для получения уретановых эластомеров. Т.-структурный фрагмент нек-рых антибиотиков, в т.ч. нактинов (ф-ла I, R-R:' = = Аlк)-макролидных антибиотиков, продуцируемых акти-номицетами рода Streptomyces, с помощью к-рых. в организме осуществляется транспорт ионов К через клеточные мембраны.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/3/0/14030.jpeg

Для Т. т. всп. -20°С, т. воспл. 250 °С, КПВ 1,84-11,8%. Т. раздражает слизистые оболочки, всасывается через кожу, вызывает у животных поражение печени и почек; ЛД50 2,3 г/кг (мыши или морские свинки, внутрижелудоч-но); ПДК 100 мг/м3.

Лит.: Пономарев А. А., Синтезы и реакции фурановых веществ, Саратов, 1960; Успехи химии фурана, под ред. Э. Я. Лукевица, Рига, 1978; Контактные реакции фурановых соединений, под ред. М. В. Шиманской, Рига, 1985; Plas H. С. van der, Ring transformations of heterocycles, v. 1-2, L.-N. Y., 1973; Pajda E., Kwasnicki Z., Weber K., "Chemik", 1977, t. 30, №. 3, s. 67-73; Chemistry of ethers, crown ether, hydroxy groups and their sulfur analogues, ed. by S. Patai, pt 1-2, Chichester, 1980. P. А. Караханов, В.И. Келарев.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода