Словарь научных терминов
Терпены

ТЕРПЕНЫ, группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где nhttp://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/8/14008.jpeg2; широко распространены в природе (гл. обр. в растит., реже в животных организмах). Все Т. обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см. Изопреноиды), хотя биосинтез их иной: протекает аналогично биосинтезу карбоковых к-т, т.е. через ацетилкоэнзим А и ацетоацетилкоэнзим А. Дальнейшие биохим. превращения приводят к образованию мевалоновой к-ты, к-рая в результате ферментативного фосфорилирования, декарбокси-лирования и дегидратаций переходит в изопентенилпиро-

фосфат, изомеризующийся затем в диметилаллилпирофос-фат. Два последних, взаимодействуя друг с другом, образуют геранилпирофосфат, к-рый далее алкилирует изопенте-нилпирофосфат до фарнезилпирофосфата; эти С10- и С15-соед. являются ключевыми при биосинтезе всех Т. (см. также Обмен веществ).

По числу изопреновых звеньев Т. подразделяют на: монотерпены, или собственно Т. С10Н16 (часто только эти в-ва подразумевают под Т., напр. лимонен, мирцен); сесквитер-пены, или полуторатерпены С15К24 (напр., бизаболен); ди-терпены и их производные С20Н32 (напр., смоляные кислоты-абиетиновая, левопимаровая и др.); тритерпены С30Н48 (напр., нек-рые гормоны и стерины-ланостерин, олеаяоловая к-та, сквален и т. д.); политерпены (см. Каучук натуральный).

Каждый ряд Т. разделяется на группы:

1) алифатические, или ациклические,-соед. с открытой цепью углеродных атомов; монотерпены этой группы включают три двойные связи (напр., аллооцимен, оци-мен).

2) Карбоциклические - содержат одно или неск. колец углеродных атомов. По числу колец различают: а) моноциклические, собственно Т. данной группы включают две двойные связи (ментадиены, в т. ч. терпинены, терпинолен и др.); б) бициклические, монотерпены этой группы содержат только одну двойную связь (см. Камфен, Карены, Пинены); в) трициклические, монотерпены данной группы не содержат двойных связей (напр., трициклен); г) сесквитер-пены, дитерпены, тритерпены и политерпены могут содержать и более трех циклов.

Сопутствующие обычно Т. их производные часто наз. терпеноидами, по характеру функц. групп они разделяются на спирты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры, пероксиды, к-ты и т.д. [напр., борнеол, камфора, (-)-мен-тол, терпинеолы].

Монотерпены и сесквитерпены часто обладают довольно приятным запахом. Особенно нежный запах характерен для их кислородных производных (спирты, альдегиды, сложные эфиры); именно они вместе с Т. обусловливают аромат цветов, запах хвойных и многих иных растений.

Т. имеют, как правило, плотн. менее 1 г/см3; т.кип. собственно Т. 150-190°С, сесквитерпенов 230-300 °С, дитерпенов более 300 °С; т. кип. терпеноидов обычно выше, чем т. кип. соответствующих Т. Все Т. раств. в орг. р-рителях (в первую очередь в неполярных), не раств. в воде, хорошо растворяют масла, жиры и смолы. Многие Т. перегоняются (обычно в вакууме) с водяным паром: монотерпены легче, сесквитерпены и дитерпены труднее. Природные Т. в осн. оптически активны.

Т. весьма реакционноспособны: легко окисляются на воздухе, особенно на свету, часто превращаясь при этом в кислородсодержащие соед.; при нагр. изомеризуются (прежде всего при взаимод. с кислыми агентами); диспропорциони-руют в присут. катализаторов (Pd, Pt, Ni); по двойным связям легко гидрируются, гидра тируются, присоединяют галогены, галогеноводороды, орг. к-ты и т. д. При сильном нагревании без доступа воздуха (400-500 °С) кольца Т. раскрываются, причем из бшдиклических Т. можно получить моноциклические и даже алифатические (см. Камфеновые перегруппировки). При нагр. до 700 °С и выше все Т. разлагаются с образованием сложной смеси продуктов (изопрен, ароматич. углеводороды и др.). Т. выделяют из прир. сырья (живица, эфирные масла, скипидар, бальзамы и т. д.)-перегонкой с водяным паром, экстракцией летучими р-рителями, а также путем анфлеража (извлечение нелетучими р-рителями- жирами, маслами); индивидуальные Т. из их смесей получают фракционной перегонкой в вакууме, методами хроматографии, вымораживанием и др. Многие Т. и их производные получают также синтетически (напр., камфору).

Т. и терпеноиды широко применяют (индивидуально или в виде скипидара, смол, эфирных масел, бальзамов и т.п.) в пройз-вах парфюм. композиций, косметич. изделий, бумаги и картона; как пищ. эссенции, лек. ср-ва, р-рители, пластификаторы, инсектициды, иммерсионные жидкости, флотореагенты и др.

Лит.: Никитин В.М., Химия терпенов и смоляных кислот, М.-Л., 1952; Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд., Л., 1962, с. 836-54; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987, с. 693-702; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N. Y., 1983, r. 709- 62. См. также лит. при статьях Сесквитерпены, Скипидар, Терпеновые смолы, Терпеновые спирты и др. A.M. Чащин.


(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода