Словарь научных терминов
Терпеновые спирты

ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ, производные терпенов, содержащие гидроксигруппу. Широко распространены в природе, гл. обр. в растениях. Подразделяются на ряды: монотерпе-новые, или собственно Т.е. (часто только эти в-ва подразумеваются под Т. с.),-содержат 10 атомов С; сесквитер-пеновые-15 атомов С, напр. фарнезол; дитерпеновые-20 атомов С; тритерпеновые-30 атомов С и т. д. В каждом ряду Т.е. различают группы: алифатические (ациклические)-соед. с открытой цепью углеродных атомов, напр. гераниол, нерол и т.п.; карбоциклические - содержат одно или неск. колец углеродных атомов и по их числу разделяются на моноциклические, напр. a-, b- и g-терпинеолы, 1-терпиненол (3-n-ментен-1-ол) и др.; бициклические, напр. a-фенхол, борнеол и т.д.; трициклические и др. Т.е. классифицируют также по числу гидроксигрупп в молекуле, напр. a-терпинеол (одна группа ОН), терпины (две группы ОН) и т. д., и по их положению, напр. миртенол (первичный спирт), борнеол (вторичный спирт), камфенгидрат (третичный спирт).

В зависимости от строения, мол. массы и числа групп ОH св-ва Т.е. существенно различаются. Это вязкие, обычно бесцв. жидкости или кристаллич. в-ва с плотностью, как правило, менее 1 г/см3, т. кип. более 200°С; хорошо раств. во многих орг. р-рителях. В воде р-римость Т. с. обычно не превышает 0,5-1,0% по массе, причем с увеличением числа групп ОН в молекуле она возрастает. При действии орг. к-т на Т. с. образуются сложные эфиры; в сильно кислых средах при повыш. т-рах спирты неустойчивы и дегидратируются. В нейтральной и особенно щелочной средах Т. с. достаточно устойчивы, поэтому выделение их ректификацией из эфирных масел или продуктов хим. р-ций осуществляют в при-сут. щелочей (NaOH, Na2CO3). Ненасыщенные Т.е. могут гидратироваться, гидрироваться, присоединять галогены, галогеноводороды. В отличие от соответствующих терпено-вых углеводородов, Т.е. более устойчивы к окислению О2 воздуха.

Среда Т. с. наиб. важны монотерпеновые, или собственно Т.е. (С10Н18О), напр. борнеол, ментол, терпинеол, терпин, терпингидрат и т.д., а также смеси Т.е., напр. сосновое масло.

Терпин (n-ментан-1,8-диол) существует в виде цис- (т.пл. 104-105°С) и транс- (т.пл. 158-159°С) форм; раств. в этаноле, частично в диэтиловом эфире, хлороформе, воде. Дегидрирование в присут. катализаторов (Ni или Pd, 360 °С) приводит к n-цимолу, восстановление смесью HI с красным фосфором-к n-ментану. цис- и транс-Терпины-промежут. продукты в синтезе терпинеола и терпикгидрата.

Терпингидрат- кристаллогидрат цис-терпина; бесцв. ромбич. кристаллы без запаха, горькие на вкус; раств. в этаноле, плохо-в диэтиловом эфире, хлороформе, воде; т.пл. 117-118СС (из этанола и воды), 123°С (из зтилацета-та). При плавлении терпингидрат отщепляет воду и пре-вращ. в цис-терпин; безводный продукт, на воздухе поглощает воду и снова превращ. в терпингидрат. Последний получают действием на терпинеолы, пинены или скипидар водных р-ров минер. к-т или ароматич. сульфокислот при 0-30°С; используют в синтезе терпинеола и в медицине (как отхаркивающее ср-во и при коклюше).

Сосновое масло ("пайн-ойл") подразделяют на натуральное и синтетическое. Отечеств. натуральное масло -смесь Т.е. (50-75% по массе в пересчете на С10Н18О), углеводородов и кетонов. сескви- и дитерпенов; светло-желтая с зеленоватым оттенком маслянистая жидкость; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/5/14005.jpeg 0,910-0,935; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/6/14006.jpeg 1,477-1,495; начальная т.кип. http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/0/0/7/14007.jpeg170°С.

Получают в осн. из экстракционного и сульфатного, реже-из сухоперегонного (высококипящая фракция) скипидаров. Осн. компоненты спиртовой фракции (% по массе): тумлс-дйгидро-a-терпинеол (14,5-27,8), 6-м-ментен-8-ол, или сильветерпинеол (15,4-29,0), 4-терпиненол (1-n-ментен-4-ол, 20,2-32,0), a-терпинеол (16,2-23.4), g-терпинеол (5,3-6,8), фенхол (2,9-5,1), борнеол (3,2-3,6). Синтетич. масло-смесь преим. a-терпинеола, фенхола, борнеола, 1-терпиненола, 4-терпиненола и др. получают гидратацией пиненов или скипидара.

Многие Т.е. обладают приятным нежным запахом и находят широкое применение в парфюмерии и косметике (особенно алифатич. спирты). Кроме того, их используют в произ-ве лакокрасочных материалов, как чистящие и моющие ср-ва в текстильной пром-сти и машиностроении, флотореагенты, дезинфектанты и дезодоранты, компоненты биологически активных препаратов для растениеводства и животноводства и др. Натуральное сосновое масло-источник получения анетола (n-метоксипропенилбензол), синтетическое - терпинеола.

Лит.: Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962. См. также лит. при статьях Скипидар, Терпены. А, И. Седельников.



(+)-тубокурарин 2-теноилтрифторацетон Таблетирование Табун Тайрон Таллийорганические соединения Талловое масло Тальк Таннины Тантал Тантала галогениды Тантала оксиды Тантала сплавы Танталаты Танталорганические соединения Тарельчатые аппараты Тартраты Тауриды Таутомерия Тафеля уравнение Тафта уравнение Твердое тело Твердость Твердофазная полимеризация Твердофазный синтез Твердые горючие ископаемые Твердые растворы Твердые смазки Твердые сплавы Тейхоевые кислоты Текстолиты Текстурированные нити Текучести температура Теле-замещение Теллур Теллура оксиды. Теллуриды Теллурорганические соединения Теллурофен Теломеризация Температура Темплатный синтез Тензиметрия Теобромин Теофиллин Тепловая теорема Тепловой эффект реакции Теплоемкость Теплоизоляционные материалы Теплообмен Теплопроводность Теплостойкость Теплота образования Теплота сгорания Тер-мейлена метод Тербий Терефталевая кислота Терефталоилхлорид Термит Термический анализ Термический крекинг Термогравиметрия Термография Термодеполяризационный анализ Термодинамика Термодинамические потенциалы Термодинамическое равновесие Термодиффузионное разделение Термолиз Термолизин Термолюминесценция Термометрия Термометры Термопласты Термореактивные пластмассы Термостойкие волокна Термостойкие полимеры Термостойкость Термофорез Термохимия Термоэластопласты Терпеновые смолы Терпеновые спирты Терпены Терпинены Терпинеолы Терфенилы Тестостерон Тетрагидрофолатдегидрогеназа Тетрагидрофуран Тетразен Тетразол Тетралин Тетраметилолфосфонийхлорид Тетранитрометан Тетранитропентаэритрит Тетрафторэтилен Тетрахлорбензолы Тетрахлорэтаны Тетрахлорэтилен Тетрацианохинодиметан Тетрацианоэтилен Тетрациклины Тетраэтилсвинец Тетраэтоксисилан Тетрил Тетроники Тетурам Технеций Техника безопасности Технические жидкости Технический углерод Тиазиновые красители Тиазол Тиамин Тиенотиофены Тиепин Тиетан Тиильные радикалы Тиираны Тиксотропия Тиле-винтера реакция Тимидин Тимин Тимол Тиоацетамид Тиогликолевая кислота Тиодигликоль Тиозоли Тиоиндиго Тиоиндигоидные красители Тиокарбаминовые кислоты Тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты Тиоколы Тиолы Тиомочевина Тион-тиольная перегруппировка Тионилгалогениды Тиопентал-натрий Тиопираны Тиопирилия соли Тиосалициловая кислота Тиосемикарбазиды Тиосемикарбазоны Тиосерная кислота Тиоспирты Тиосульфаты неорганические Тиосульфокислоты Тиоугольные кислоты Тиофен Тиофенол Тиофенолы Тиоформальдегид Тиофосфаты неорганические Тиофосфаты органические Тиохолин Тиоцианаты неорганические Тиоцианаты органические Тиоэфиры Типов теория Тиреотропный гормон Тирозин Тироксин Тиролиберин Титан Титана галогениды Титана карбид Титана нитрид Титана оксиды Титана сплавы Титана сульфаты Титана хлориды Титанаты Титанорганические соединения Титр Титраторы Титриметрия Тиурамы Тиффено реакция Тищенко реакция Тодда-атертона реакция Тозилаты Ток обмена Токолитические средства Токоферолы Токсины Токсичность Толан Толленса реактив Толуидины Толуилендиамины Толуилендиизоцианаты Толуиловые альдегиды Толуиловые кислоты Толуол Толуолсульфамиды Толуолсульфокислоты Толуолсульфонат Толуолсульфохлориды Тонкие пленки Тонкослойная хроматография Топлива Топливные элементы Топные отношения Топоизомеразы Топология Топомеризация Топохимические реакции Торий Торпа-циглера реакция Торф Тошлирование Травление Транквилизаторы Трансаминирование Трансаннулярные реакции Трансгидрогеназа Транскетолаза Транскрипция Трансляция Трансмиссионные масла Транспозоны Трансферазы Трансформация Трассирующие составы Трассёра метод Трение Треоизомеры Треонин Третье начало термодинамики Трехмерные полимеры Триазины Триазолы Триаминотринитробензол Триарилметильные радикалы Триацетатные волокна Триацетонамин Трибохимия Трибутилфосфат Триизобутилалюминий Трииодтиронин Тримезиновая кислота Тримекаин Тримеллитовая кислота Триметиламин Триметилолфосфин Триметилолфосфиноксид Триметилфосфит Тримолекулирные реакции Тринитробензол Тринитроксилол Тринитрорезорцин Тринитротолуол Тринитрофенол Триозофосфатиомераза Триоксан Триоксибензолы Триорганоарсины Трипсин Триптофан Триптофана3а Тритий Трифенилкарбинол Трифенилметан Трифенилметановые красители Трифенилфосфат Трифенилфосфин Трифенилфосфит Трифенилхлорметан Трифторацетиллцетон Трифторнадуксусная кислота Трифторнитрозометан Трифторуксусная кислота Трихлорбензолы Трихлорэтаны Трихлорэтилён Трихомонацид Триэтаноламин Триэтилалюминий Триэтиламин Триэтиленгликоль Тройная связь Тройная точка Тромбин Тропановые алкалоиды Тропафен Тропацин Тропеолины Тропилия соединения Трополоны Трудногорючие волокна Тулий Туманоулавливание Туннельный эффект Турбидиметрия Турбинные масла Турбулентная диффузия Тяжёлая вода