Словарь научных терминов
Сульфохлориды

СУЛЬФОХЛОРИДЫ (сульфонилхлориды, хлорангидри-ды сульфокислот), соединения общей формулы RSO2C1, где R-opг. остаток. Жидкие или твердые в-ва (см. табл.); низшие алифатические и ароматические С. обладают неприятным резким запахом, не раств. или трудно раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, СНС13, СС14, спиртах, бензоле.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/3/13623.jpeg

С. называют, добавляя к назв. соединения-основы окончание "сульфохлорид", напр. бензолсульфохлорид.

Атом S в С. имеет тетраэдрич. конфигурацию; связи S—О почти двойные, напр. длины связей для C6H5SO2C1 0,1417 нм (S—О), 0,176 нм (С—S), 0,2047 нм (S—C1), углы CSC1 100,4°, CSO 110°, OSO 122,5°. Группа SO2C1 обладает отрицательными индукционным и мезомерным эффектами.

В ИК спектрах С. присутствуют две характеристич. полосы в области 1375-1340 и 1190-1160 см-1, соответствующие асимметрическим и симметрическим валентным колебаниям группы SO2.

При нагревании выше температуры кипения С., особенно ароматические, разлагаются с выделением SO2; в воде и в к-тах довольно устойчивы, в присут. оснований легко гидролизуются до сульфокислот. Р-ция С. с нуклеоф. реагентами приводит к продуктам замещения атома С1, в присут. третичных аминов промежуточно генерируются сульфены, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/4/13624.jpeg

R, R' = Н, Alk, Ar, Ac и др. X и Y = ОН, OR, SR, Hal, NH2, NR2, N3 и др.

При присоединении С. к ацетиленам в присут. солей Си образуются ненасыщенные b-хлорсульфоны; при восстановлении металлами в нейтральной среде-соли суль-финовых к-т; в кислой среде или под действием LiAlH4-тиолы; с ароматич. соединениями в условиях реакции Фриделя-Крафтса-сульфоны либо, если при отрыве SO2 образуется стабильный карбкатион, продукты алкилиро-вания, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/5/13625.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/6/13626.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/7/13627.jpeg

В промышленности С. получают взаимод. алифатич. углеводородов с SO2C12 или смесью SO2 и С12 в газовой или жидкой фазе под действием света либо в присутствии инициаторов радикальных р-ций; ароматические С.-обработкой соответствующих углеводородов хлорсульфоно-вой кислотой.

С. могут быть получены окислит. хлорированием тйолов, сульфидов, дисульфидов, ксантогенатов и др.; окислением сульфенилхлоридов; взаимод. сульфокислот и их производных (солей, эфиров, амидов, гидразидов) с РС15, СОС12, SOCl2, C12, C1SO2OH. С. образуются также при р-ции магнийорг. соединений с SO2Cl2 или диазониевых солей с SO2 и CuCl2.

Применяют C. в произ-ве моющих ср-в, ионообменных смол, эластомеров, лек. ср-в, красителей, инсектицидов и гербицидов; в качестве полупродуктов в синтезе эфиров сульфокислот; как мягкие алкилирующие агенты в орг. синтезе.

С. раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, при попадании на кожу или при нахождении в атмосфере, содержащей пары или аэрозоли С., вызывают дерматиты. Лакриматоры (особенно ненасыщенные С.). Вдыхание паров может привести к отеку легких. С увеличением мол. массы раздражающее действие С. ослабевает,

См. также Бензолсульфохлориды, Метансульфохлорид, То-луолсульфохлориды.

Лит.: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983. с. 519-22; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 9, Stuttg., 1955; "Methodicum Chimicura", v. 7, pt B, Stuttg., 1977. Я. И. Крылов.


B-сультон Сажа Сакагучи реакция Салициловая кислота Салициловый альдегид Саломас Самарий Самовозгорание Самовоспламенение Самоорганизация Санталидол Санталол Сапонины Сапропелиты Саркозиды Сафлоровое масло Сафрол Сахара Сахарин Сахароза Сварка Сверхкислоты Сверхпроводники Сверхтонкие взаимодействия Светеналь Светостабилизаторы Светостойкость Свинец Свинецорганические соединения Свинца азиды Свинца ацетаты Свинца галогениды Свинца оксиды Свинца сплавы Свинца сульфаты Свинца титанат Свинца тринитрорезорцинат Свинца халькогениды Связующие Сгущение Сдвига правило Сдвигающие реагенты Себациновая кислота Сегнетоэлектрики Седативные средства Седиментационный анализ Седиментация Секретин Секстетные перегруппировки Секуринеги Секуринин Селективная очистка Селен Селена оксиды Селенаты Селенйды Селенорганические соединения Селенофен Селитры Семидиновая перегруппировка Семикарбазид Семикарбазоны Семихиноны Сенсибилизация оптическая Сенсоры химические Сепарация воздушная Сера Сераорганические соединения Серебра нитрат Серебра сульфид Серебро Серин Серная кислота Сернистая кислота Сернистые красители Сернистый ангидрид Сернокислотная очистка Серные удобрения Серный ангидрид Серный эфир Сероводород Серотонин Сероуглерод Серы галогениды Серы гексафторид Серы диоксид Серы триоксид Сесквитерпены Сетчатые полимеры Сжимаемость Си Сигматропные перегруппировки Сигнализаторы загорания Сигнальные составы Сиднокарб Сиккативы Сила осциллятора Силаны Силарда-чалмерса эффект Силатраны Силикагель Силикатные краски Силикаты Силиконовые каучуки Силиконы Силилирование Силилфосфиты Силициды Силоксановые каучуки Силоксаны Силумины Сим Симметризация Симметрия молекул Симмонса-смита реакция Симпатолитические средства Син Синдиотактические полимеры Синергисты Синерезис Синильная кислота Синтамиды Синтез-газ Синтетические волокна Синтетические масла Синтон Синхротронное излучение Ситаллы Ситовой анализ Скандий Скатол Сквален Скипидар Склареол Склеивание Скорость реакции Скраупа реакция Слабительные средства Сланцы Сложные реакции Сложные удобрения Сложные эфиры Слоистые пластики Слюды Смазочное действие Смазочные масла Смазочные материалы Смайлса перегруппировка Смачивание Смесевые взрывчатые вещества Смеси полимеров Смешанные удобрения Смешение Смидта реакция Смолы природные Смолы синтетические Смоляные кислоты Снотворные средства Соапсток Согласованные реакции Сода Соевое масло Соединения включения Сокристаллизация Соли Солидолы Сольватация Сольватированный электрон Сольватокомплексы Сольватохромия Сольваты Сольвенты Сольволиз Солюбилизация Соляная кислота Соматолиберин Соматостатин Соматотропин Соммле реакция Сомономеры Соосаждение Сополиконденсация Сополимеризация Сополимеры Сополиэфирные волокна Сопряжение связей Сопряженные реакции Сорбиновая кислота Сорбит Сорбитали Сорбитаны Сорбция Сосновая смола Сотопласты Спазмолитические средства Спекание Спектральный анализ Спектрополяриметрия Спектроскопия Спектроскопия отражения Спектрофотометрия Спилловер Спин Спин-орбитальное взаимодействие Спин-спиновое взаимодействие Спиновая плотность Спинового зонда метод Спинового эха метод Спиновых ловушек метод Спиросоединения Спирт листьев Спирторастворимые красители Спирты Спирты полифторированные Сплавы Сплайсинг Средства для наркоза Сродство к электрону Стабилизаторы Стабилизация полимеров Стандартное состояние Стандартные образцы Стандартный потенциал Старение полимеров Статистическая термодинамика Стафилококковые энтеротоксины Стеариновая кислота Стекло жидкое Стекло кварцевое Стекло неорганическое Стекло органическое Стекло растворимое Стеклования температура Стекловолокниты Стеклообразное состояние Стеклопластики Стеклотекстолиты Стеклянное волокно Стеклянный электрод Степень окисления Стереоизомерия Стереорегулярные полимеры Стереоселективность Стереоселективный катализ Стереоселектйвный синтез Стереоспецифичность Стереохимия Стерины Стерические требования Стероидные алкалоиды Стероидные гормоны Стероиды Стефена реакция Стехиометрия Стивенса перегруппировка Стильбен Стиракс Стиралилацетат Стирол Стирола оксид Стирола сополимеры Стирольные каучуки Столкновений теория Сторка реакция Стрептомицин Стрихнин Стронций Стронция галогениды Стронция карбонат Стронция нитрат Стронция оксид Стронция титанат Строфантин Структура потоков Структурная химия Структурный анализ Структурообразование Студни Сублимация Субстантивные красители Субтилизины Сукцинатдегидрогеназа Сукцинаты Сукцинимид Сулема Сультамы Сультоны Сульфамиды Сульфаминовая кислота Сульфаниламидные препараты Сульфаны Сульфатное мыло Сульфатный щедок Сульфаты неорганические Сульфаты органические Сульфеновые кислоты Сульфиды неорганические Сульфиды органические Сульфиновые кислоты Сульфирование Сульфитный щелок Сульфиты неорганические Сульфиты органические Сульфокислоты Сульфоксиды Сульфолан Сульфолены Сульфонаты Сульфониевые соединения Сульфонилмочевины Сульфоны Сульфосалициловая кислота Сульфоуреид Сульфофталеины Сульфохлориды Сульфураны Сульфурилгалогениды Супероксиддисмутазы Суперфосфаты Сурепное масло Сурьма Сурьмаорганические соединения Сурьмы галогениды Сурьмы оксиды Сурьмы халькогениды Суспензии Суспензионная полимеризация Суспензионный электрод Сушка Сфинголипиды Сфингомиелины Сшивающие агенты Сшитые полимеры Сырой бензол