Словарь научных терминов
Сукцинимид

СУКЦИНИМИД (2,5-пирролидиндион, имид янтарной к-ты), мол. м. 99,09; бесцв. кристаллы орторомбич. син-гонии (а = 0,75 нм, b = 0,962 нм, с = 1,275 нм, z - 8, пространств. группа Pmmm); т.пл. 125 °С, т. кип. 287-288 °С, 157°С/10 мм рт.ст.; плота. 1,42 г/см3 (20°С); g 44,31 Н/м (126°С); m 4,66·10-30 Кл·м (диоксан, 30 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 416-561 К: lgp (мм рт. ст.) = 9,109-3491/T; Сp 1,328 кДж/(кг·К) при 0-99,6 °С; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/6/1/13461.jpeg -1833 кДж/моль. С. хорошо раств. в воде и этаноле, плохо-в диэтило-вом эфире, не раств. в СНС13. С.-слабая к-та, К 2,38·10-10 (25 °С), с металлами образует соли и комплексные соединения.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/6/2/13462.jpeg

При восстановлении С., в зависимости от условий р-ции, образуются пирролидин, 2-пирролидон, пиррол или g-ами-номасляная к-та:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/6/3/13463.jpeg

Галогенирование С. приводит к N-галогенсукцинимидам (см. N-Галогенимиды), взаимод. с Вr2 или NaBrO в щелочной среде при нагр.-к b-аланину NH2(CH2)2COOH (см. Гофмана реакции), действие щелочных солей алкилгалоге-нидов-к N-алкилпроизводным.

При пропускании в расплав С. Сl2 или Вr2 при 160°С образуются галогензамещенные имиды малеиновой к-ты, взаимодействие С. с РСl5 дает 2,2,3,4,5-пентахлор-2H-пир-рол:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/6/4/13464.jpeg

Обработка С. NH3 или СН3ОН приводит к размыканию цикла с образованием соотв. диамида NH2CO(CH2)2CONH2 или метилового эфира моноамида янтарной к-ты CH3OOC(CH2)2CONH2. При действии на С. формальдегида образуется N-гидроксиметиленсукцинимид (в присут. К2СО3) либо N,N'-метилендисукцинимид (при 160°С).

Получают С. нагреванием янтарной к-ты HOOC(CH2)2COOH или ее ангидрида в токе NH3 при 180-200 °С; сухой перегонкой диаммониевой соли или амида янтарной к-ты либо мочевины; обработкой акрилонитрила водным р-ром NaCN; карбонилированием акриламида в присут. Со.

Применяют С. гл. обр. для получения N-хлор- и N-бромсукцинимидов, а также для синтеза гетероциклич. соединений ряда пиррола. Нек-рые производные С., напр. N-сукцинил-3,5-дахлоранилин, используют в качестве пестицидов.

См. также Имиды карболовых кислот.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 338-536. С. К. Смирнов.


B-сультон Сажа Сакагучи реакция Салициловая кислота Салициловый альдегид Саломас Самарий Самовозгорание Самовоспламенение Самоорганизация Санталидол Санталол Сапонины Сапропелиты Саркозиды Сафлоровое масло Сафрол Сахара Сахарин Сахароза Сварка Сверхкислоты Сверхпроводники Сверхтонкие взаимодействия Светеналь Светостабилизаторы Светостойкость Свинец Свинецорганические соединения Свинца азиды Свинца ацетаты Свинца галогениды Свинца оксиды Свинца сплавы Свинца сульфаты Свинца титанат Свинца тринитрорезорцинат Свинца халькогениды Связующие Сгущение Сдвига правило Сдвигающие реагенты Себациновая кислота Сегнетоэлектрики Седативные средства Седиментационный анализ Седиментация Секретин Секстетные перегруппировки Секуринеги Секуринин Селективная очистка Селен Селена оксиды Селенаты Селенйды Селенорганические соединения Селенофен Селитры Семидиновая перегруппировка Семикарбазид Семикарбазоны Семихиноны Сенсибилизация оптическая Сенсоры химические Сепарация воздушная Сера Сераорганические соединения Серебра нитрат Серебра сульфид Серебро Серин Серная кислота Сернистая кислота Сернистые красители Сернистый ангидрид Сернокислотная очистка Серные удобрения Серный ангидрид Серный эфир Сероводород Серотонин Сероуглерод Серы галогениды Серы гексафторид Серы диоксид Серы триоксид Сесквитерпены Сетчатые полимеры Сжимаемость Си Сигматропные перегруппировки Сигнализаторы загорания Сигнальные составы Сиднокарб Сиккативы Сила осциллятора Силаны Силарда-чалмерса эффект Силатраны Силикагель Силикатные краски Силикаты Силиконовые каучуки Силиконы Силилирование Силилфосфиты Силициды Силоксановые каучуки Силоксаны Силумины Сим Симметризация Симметрия молекул Симмонса-смита реакция Симпатолитические средства Син Синдиотактические полимеры Синергисты Синерезис Синильная кислота Синтамиды Синтез-газ Синтетические волокна Синтетические масла Синтон Синхротронное излучение Ситаллы Ситовой анализ Скандий Скатол Сквален Скипидар Склареол Склеивание Скорость реакции Скраупа реакция Слабительные средства Сланцы Сложные реакции Сложные удобрения Сложные эфиры Слоистые пластики Слюды Смазочное действие Смазочные масла Смазочные материалы Смайлса перегруппировка Смачивание Смесевые взрывчатые вещества Смеси полимеров Смешанные удобрения Смешение Смидта реакция Смолы природные Смолы синтетические Смоляные кислоты Снотворные средства Соапсток Согласованные реакции Сода Соевое масло Соединения включения Сокристаллизация Соли Солидолы Сольватация Сольватированный электрон Сольватокомплексы Сольватохромия Сольваты Сольвенты Сольволиз Солюбилизация Соляная кислота Соматолиберин Соматостатин Соматотропин Соммле реакция Сомономеры Соосаждение Сополиконденсация Сополимеризация Сополимеры Сополиэфирные волокна Сопряжение связей Сопряженные реакции Сорбиновая кислота Сорбит Сорбитали Сорбитаны Сорбция Сосновая смола Сотопласты Спазмолитические средства Спекание Спектральный анализ Спектрополяриметрия Спектроскопия Спектроскопия отражения Спектрофотометрия Спилловер Спин Спин-орбитальное взаимодействие Спин-спиновое взаимодействие Спиновая плотность Спинового зонда метод Спинового эха метод Спиновых ловушек метод Спиросоединения Спирт листьев Спирторастворимые красители Спирты Спирты полифторированные Сплавы Сплайсинг Средства для наркоза Сродство к электрону Стабилизаторы Стабилизация полимеров Стандартное состояние Стандартные образцы Стандартный потенциал Старение полимеров Статистическая термодинамика Стафилококковые энтеротоксины Стеариновая кислота Стекло жидкое Стекло кварцевое Стекло неорганическое Стекло органическое Стекло растворимое Стеклования температура Стекловолокниты Стеклообразное состояние Стеклопластики Стеклотекстолиты Стеклянное волокно Стеклянный электрод Степень окисления Стереоизомерия Стереорегулярные полимеры Стереоселективность Стереоселективный катализ Стереоселектйвный синтез Стереоспецифичность Стереохимия Стерины Стерические требования Стероидные алкалоиды Стероидные гормоны Стероиды Стефена реакция Стехиометрия Стивенса перегруппировка Стильбен Стиракс Стиралилацетат Стирол Стирола оксид Стирола сополимеры Стирольные каучуки Столкновений теория Сторка реакция Стрептомицин Стрихнин Стронций Стронция галогениды Стронция карбонат Стронция нитрат Стронция оксид Стронция титанат Строфантин Структура потоков Структурная химия Структурный анализ Структурообразование Студни Сублимация Субстантивные красители Субтилизины Сукцинатдегидрогеназа Сукцинаты Сукцинимид Сулема Сультамы Сультоны Сульфамиды Сульфаминовая кислота Сульфаниламидные препараты Сульфаны Сульфатное мыло Сульфатный щедок Сульфаты неорганические Сульфаты органические Сульфеновые кислоты Сульфиды неорганические Сульфиды органические Сульфиновые кислоты Сульфирование Сульфитный щелок Сульфиты неорганические Сульфиты органические Сульфокислоты Сульфоксиды Сульфолан Сульфолены Сульфонаты Сульфониевые соединения Сульфонилмочевины Сульфоны Сульфосалициловая кислота Сульфоуреид Сульфофталеины Сульфохлориды Сульфураны Сульфурилгалогениды Супероксиддисмутазы Суперфосфаты Сурепное масло Сурьма Сурьмаорганические соединения Сурьмы галогениды Сурьмы оксиды Сурьмы халькогениды Суспензии Суспензионная полимеризация Суспензионный электрод Сушка Сфинголипиды Сфингомиелины Сшивающие агенты Сшитые полимеры Сырой бензол