Словарь научных терминов
Стерины

СТЕРИНЫ (стеролы), алициклич. прир. спирты, относящиеся к стероидам; составная часть неомыляемой фракции животных и растит. липидов.

С. присутствуют практически во всех тканях животных и растений и являются наиб. распространенными представителями стероидов в природе. В зависимости от источника подразделяются на животные (зоостерины), растительные (фитостерины), С. грибов (микостерины) и микроорганизмов. Такая классификация, однако, имеет ограничения для морских организмов, отличающихся исключительным разнообразием структур и состава С.

Основной С. высших животных -холестерин (ф-ла la)широко распространен и у др. организмов. b-Ситостерин (ф-ла Iб)-один из наиб. распространенных С. растений; содержится в талловом масле. В сложных смесях С. растений могут содержаться также значит. кол-ва стигмастерина (I в) и брассикастерина (I г). Осн. источник последних-соотв. масло соевых бобов и семян рапса, где их содержание может превышать 20% от массы неомыляемой фракции. Типичный представитель С. морских организмов -криностерин (24-эпибрассикастерин, 22-дегидрокампестерин; ф-ла Iд)-осн. компонент С. мн. диатомовых водорослей. Главный С. дрожжей, грибов и ряда простейших-эргостерин (ф-ла II).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/0/13370.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/1/13371.jpeg

Ланостерин (ф-ла III), относящийся к метилстеринам, наряду с холестерином содержится в значит. кол-ве в жирах овечьей шерсти. Св-ва нек-рых С. представлены в таблице. В ИК спектрах С. имеются полосы валентных колебаний группы ОН (3200-3650 см-1), а также неплоскостных де-формац. колебаний С—H в группе С=С—H (800-970 см-1). 5,7-Диеновая система, характерная для эргосте-рина, обнаруживается по поглощению в УФ спектре-lмакс (этанол) 283 нм, e 11900. Наиб. информативны спектры ПМР и ЯМР 13С, а также масс-спектры, позволяющие определять мол. массу С., наличие и характер заместителей в молекуле, число атомов и порядок связей.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/2/13372.jpeg

Хим. св-ва С. мало отличаются от св-в алициклич. спиртов и алкенов. Особенность стероидной структуры С. проявляется, напр., в их способности образовывать прочные труднорастворимые комплексы с дигитонином и нек-рыми др. стероидными сапонинами, что широко использовалось для выделения и очистки холестерина в ранний период исследований. Структура и св-ва соед., содержащих двойные связи у атомов С-5 и С-22 (D 5,22-С), благоприятны для использования их в качестве исходных соед. в хим. синтезе ряда прир. стероидов и их аналогов, в т.ч. гормонов млекопитающих, насекомых и растений.

Биосинтез С., как и др. стероидов, осуществляется из уксусной и мевалоновой к-т в результате многостадийного ферментативного процесса через непосредственный предшественник - сквален, циклизация к-рого в организмах животных и растений протекает по-разному; в первом случае образуется Ланостерин, во втором-циклоартенол (IV).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/3/7/3/13373.jpeg

Превращение этих соед. в другие С.-сложный и не до конца изученный процесс, протекающий в разл. биол. объектах неодинаково. Одно из отличий связано с присутствием у растений биосинтетич. механизмов алкилирования, к-рых нет у животных, в результате чего у растений преобладают стерины С2829, у животных-С27. Сами С., в свою очередь,-предшественники др. стероидов в живых организмах: у животных-желчных к-т, стероидных гормонов, витамина D, у растений - агликонных частей стероидных гликозидов, нек-рых регуляторов роста растений и др. Большинство биосинтетич. превращений С. имеет окислит. характер и протекает под-действием оксидоредуктаз, среди к-рых важная роль принадлежит цитохромам Р-450.

В природе С.- биосинтетич. предшественники мн. стероидных биорегуляторов, осн. структурные компоненты (наряду с белками и фосфолипидами) клеточных мембран. Предполагают, что они выполняют при этом не только пассивную (структурную) ф-цию, но и влияют на клеточный метаболизм. Свои ф-ции в организме млекопитающих С. реализуют в виде комплексов с белками (липопротеидов) и сложных эфиров высших жирных к-т, являясь их переносчиками во все органы и ткани через систему кровотока. Фитостерины, напр. b-ситостерин, в отличие от холестерина не усваиваются организмом человека. Большое разнообразие С. у растений, дрожжей и беспозвоночных, резко отличающееся от С. животных и человека, не имеет объяснения с функцион. точки зрения.

Анализ С. основан на сочетании хроматографич. и спектральных методов; весьма эффективна хромато-масс-спект-рометрия, позволяющая в процессе анализа фракции идентифицировать ее по типу фрагментации. Известные цветные р-ции нек-рых типов С. представляют в настоящее время лишь теоретич. интерес.

В пром-сти С. выделяют из животного или растит. стеринсодержащего сырья: холестерин-из продуктов мясопереработки (мозга крупного рогатого скота), стиг-мастерин-из масла соевых бобов, b-ситостерин-из отходов целлюлозно-бум. производства, эргостерин-из дрожжей.

Применяют С. гл. обр. для получения стероидных гормо-нов и производных на их основе, а также витамина D и др. фармацевтич. препаратов.

Лит.: Физер Л., Физер М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Ахрем. А. А., Титов Ю. А., Стероиды и микроорганизмы, М., 1970; Хефт-мап Э. М., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Химия биологически активных природных соединений, под ред. Н. А. Преображенского, Р. П. Евстигнеевой, ч. 2, М., 1976; Общая органическая химия, пер. с англ., т.. 11, М., 1986, с. 70-106, 482-521: Еляков Г. Б., Стоник Б. А., Стероиды морских организмов, М., 1988; Лахвич Ф.А., Хрипач В.А., Жабинский В.Н., "Успехи химии", 1991, т. 60, в. 6, с. 1283-1317; Bloch К., "Steroids", 1989, v. 53, .№3-5, p. 261-70. В,А.Х'рипач.



B-сультон Сажа Сакагучи реакция Салициловая кислота Салициловый альдегид Саломас Самарий Самовозгорание Самовоспламенение Самоорганизация Санталидол Санталол Сапонины Сапропелиты Саркозиды Сафлоровое масло Сафрол Сахара Сахарин Сахароза Сварка Сверхкислоты Сверхпроводники Сверхтонкие взаимодействия Светеналь Светостабилизаторы Светостойкость Свинец Свинецорганические соединения Свинца азиды Свинца ацетаты Свинца галогениды Свинца оксиды Свинца сплавы Свинца сульфаты Свинца титанат Свинца тринитрорезорцинат Свинца халькогениды Связующие Сгущение Сдвига правило Сдвигающие реагенты Себациновая кислота Сегнетоэлектрики Седативные средства Седиментационный анализ Седиментация Секретин Секстетные перегруппировки Секуринеги Секуринин Селективная очистка Селен Селена оксиды Селенаты Селенйды Селенорганические соединения Селенофен Селитры Семидиновая перегруппировка Семикарбазид Семикарбазоны Семихиноны Сенсибилизация оптическая Сенсоры химические Сепарация воздушная Сера Сераорганические соединения Серебра нитрат Серебра сульфид Серебро Серин Серная кислота Сернистая кислота Сернистые красители Сернистый ангидрид Сернокислотная очистка Серные удобрения Серный ангидрид Серный эфир Сероводород Серотонин Сероуглерод Серы галогениды Серы гексафторид Серы диоксид Серы триоксид Сесквитерпены Сетчатые полимеры Сжимаемость Си Сигматропные перегруппировки Сигнализаторы загорания Сигнальные составы Сиднокарб Сиккативы Сила осциллятора Силаны Силарда-чалмерса эффект Силатраны Силикагель Силикатные краски Силикаты Силиконовые каучуки Силиконы Силилирование Силилфосфиты Силициды Силоксановые каучуки Силоксаны Силумины Сим Симметризация Симметрия молекул Симмонса-смита реакция Симпатолитические средства Син Синдиотактические полимеры Синергисты Синерезис Синильная кислота Синтамиды Синтез-газ Синтетические волокна Синтетические масла Синтон Синхротронное излучение Ситаллы Ситовой анализ Скандий Скатол Сквален Скипидар Склареол Склеивание Скорость реакции Скраупа реакция Слабительные средства Сланцы Сложные реакции Сложные удобрения Сложные эфиры Слоистые пластики Слюды Смазочное действие Смазочные масла Смазочные материалы Смайлса перегруппировка Смачивание Смесевые взрывчатые вещества Смеси полимеров Смешанные удобрения Смешение Смидта реакция Смолы природные Смолы синтетические Смоляные кислоты Снотворные средства Соапсток Согласованные реакции Сода Соевое масло Соединения включения Сокристаллизация Соли Солидолы Сольватация Сольватированный электрон Сольватокомплексы Сольватохромия Сольваты Сольвенты Сольволиз Солюбилизация Соляная кислота Соматолиберин Соматостатин Соматотропин Соммле реакция Сомономеры Соосаждение Сополиконденсация Сополимеризация Сополимеры Сополиэфирные волокна Сопряжение связей Сопряженные реакции Сорбиновая кислота Сорбит Сорбитали Сорбитаны Сорбция Сосновая смола Сотопласты Спазмолитические средства Спекание Спектральный анализ Спектрополяриметрия Спектроскопия Спектроскопия отражения Спектрофотометрия Спилловер Спин Спин-орбитальное взаимодействие Спин-спиновое взаимодействие Спиновая плотность Спинового зонда метод Спинового эха метод Спиновых ловушек метод Спиросоединения Спирт листьев Спирторастворимые красители Спирты Спирты полифторированные Сплавы Сплайсинг Средства для наркоза Сродство к электрону Стабилизаторы Стабилизация полимеров Стандартное состояние Стандартные образцы Стандартный потенциал Старение полимеров Статистическая термодинамика Стафилококковые энтеротоксины Стеариновая кислота Стекло жидкое Стекло кварцевое Стекло неорганическое Стекло органическое Стекло растворимое Стеклования температура Стекловолокниты Стеклообразное состояние Стеклопластики Стеклотекстолиты Стеклянное волокно Стеклянный электрод Степень окисления Стереоизомерия Стереорегулярные полимеры Стереоселективность Стереоселективный катализ Стереоселектйвный синтез Стереоспецифичность Стереохимия Стерины Стерические требования Стероидные алкалоиды Стероидные гормоны Стероиды Стефена реакция Стехиометрия Стивенса перегруппировка Стильбен Стиракс Стиралилацетат Стирол Стирола оксид Стирола сополимеры Стирольные каучуки Столкновений теория Сторка реакция Стрептомицин Стрихнин Стронций Стронция галогениды Стронция карбонат Стронция нитрат Стронция оксид Стронция титанат Строфантин Структура потоков Структурная химия Структурный анализ Структурообразование Студни Сублимация Субстантивные красители Субтилизины Сукцинатдегидрогеназа Сукцинаты Сукцинимид Сулема Сультамы Сультоны Сульфамиды Сульфаминовая кислота Сульфаниламидные препараты Сульфаны Сульфатное мыло Сульфатный щедок Сульфаты неорганические Сульфаты органические Сульфеновые кислоты Сульфиды неорганические Сульфиды органические Сульфиновые кислоты Сульфирование Сульфитный щелок Сульфиты неорганические Сульфиты органические Сульфокислоты Сульфоксиды Сульфолан Сульфолены Сульфонаты Сульфониевые соединения Сульфонилмочевины Сульфоны Сульфосалициловая кислота Сульфоуреид Сульфофталеины Сульфохлориды Сульфураны Сульфурилгалогениды Супероксиддисмутазы Суперфосфаты Сурепное масло Сурьма Сурьмаорганические соединения Сурьмы галогениды Сурьмы оксиды Сурьмы халькогениды Суспензии Суспензионная полимеризация Суспензионный электрод Сушка Сфинголипиды Сфингомиелины Сшивающие агенты Сшитые полимеры Сырой бензол