Словарь научных терминов
Сераорганические соединения

СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат серу, связанную с орг. остатками с помощью связей С—S или через гетероатомы, чаще всего О и N. Большое разнообразие С. с. обусловлено специфич. св-вами серы. Наиб. многочисленны С. с., содержащие S(II). К ним относят тиолы (меркаптаны), сульфиды органические (тиоэфиры), дисульфиды органические, полисульфиды органические, олефинов тио-оксиды, производные сулъфеновых кислот, тиокарбонилъные соединения, разл. производные тиокарбоновых кислот и тиоуголъных кислот, а также гетероароматич. соединения, из к-рых важнейшие -тиофен и тиазол.

С. с., содержащие S(III), включают сульфониевые соединения, а также илиды серы (см. Илиды). Формально такую же степень окисления, но с иным типом гибридизации имеют гетероциклич. катионы-тиопирилия соли, дитиолия соли и мезоионные соединения с атомом S в цикле.

Атом S (IV) содержат сульфураны, сульфоксиды, сульфины RR'C = S = O, производные сульфиновых кислот и сульфиты органические, а также сулъфимиды RR'S = NR:, амино-сульфиты RR'NS(O)OR:, тиосульфиты RSS(O)OR', дитио-сулъфиты RSS(O)SR', N-сульфиниламины RN = S = O, диимины серы RN = S=NR. Вопрос о природе связи S = O в описанных соед. не вполне ясен из-за сильной поляризации, которая в предельном случае выражается ф-лой:

S—О.

К С. с., содержащим S(VI), относят сульфоны, сульфены RR'C=SO2, сульфаты органические, азотсодержащие аналоги сульфонов-сульфоксимиды RR'S(O)=NR: и сульфо-диимиды RR'S(=NR:)2, производные триоксида серы-N-сульфониламины RN=SO2. К соед. S(IV) и S(VI) относят также производные тиофена-S-оксиды, S-имины и S,S-диоксиды (последние соед. лишены ароматич. св-в).

С. с. легко образуют разл. комплексы, в к-рых играют роль донорных лигандов; благодаря невысоким значениям электроотрицательности и сродства к электрону атома S из С. с. генерируются S-центрир. катионы, анионы, радикалы и ион-радикалы; эти же св-ва S в сочетании с высокой поляризуемостью обеспечивают ярко выраженный стабилизирующий эффект атома S и групп, ее содержащих, на соседний катионный, анионный или радикальный центр (см., напр., Тиилъные радикалы).

С. с. широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растит. организмов. Среди них аминокислоты-цистеин, цистин и метионин, витамины-тиамин, биотин, липоевая к-та, кофермент А. Многие природные и синтетические С. с. используют как лек. препараты, напр. b-лактамные антибиотики пенициллин и цефалоспорин, их полусинтетич. аналоги, а также сульфаниламидные препараты.

Источники С. с. - высокосернистые нефти, кам.-уг. и сланцевая смолы, прир. газ нек-рых месторождений.

С. с. применяют в пром-сти и с. х-ве как красители, экстрагенты, моющие ср-ва, мономеры, антиоксиданты, регуляторы вулканизации и полимеризации, р-рители, полупродукты, присадки к маслам, пестициды и ветеринарные препараты.

Многие С. с. - экологически опасные соединения. Наиб. токсичны летучие низшие тиолы. В целом токсичность С. с. понижается в ряду: тиолы > сульфиды > сульфоксиды > > сульфоны.

Лит.: Янг Л., Моу Дж.,Метаболизм соединений серы, пер. с англ., М., 1961; Оаэ Сигеру, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 130-707; Уждави-ниЭ.Р., Токсикология органических соединений серы, Рига, 1986; Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред. Л. И. Беленького, М., 1988. Л. И. Беленький.


B-сультон Сажа Сакагучи реакция Салициловая кислота Салициловый альдегид Саломас Самарий Самовозгорание Самовоспламенение Самоорганизация Санталидол Санталол Сапонины Сапропелиты Саркозиды Сафлоровое масло Сафрол Сахара Сахарин Сахароза Сварка Сверхкислоты Сверхпроводники Сверхтонкие взаимодействия Светеналь Светостабилизаторы Светостойкость Свинец Свинецорганические соединения Свинца азиды Свинца ацетаты Свинца галогениды Свинца оксиды Свинца сплавы Свинца сульфаты Свинца титанат Свинца тринитрорезорцинат Свинца халькогениды Связующие Сгущение Сдвига правило Сдвигающие реагенты Себациновая кислота Сегнетоэлектрики Седативные средства Седиментационный анализ Седиментация Секретин Секстетные перегруппировки Секуринеги Секуринин Селективная очистка Селен Селена оксиды Селенаты Селенйды Селенорганические соединения Селенофен Селитры Семидиновая перегруппировка Семикарбазид Семикарбазоны Семихиноны Сенсибилизация оптическая Сенсоры химические Сепарация воздушная Сера Сераорганические соединения Серебра нитрат Серебра сульфид Серебро Серин Серная кислота Сернистая кислота Сернистые красители Сернистый ангидрид Сернокислотная очистка Серные удобрения Серный ангидрид Серный эфир Сероводород Серотонин Сероуглерод Серы галогениды Серы гексафторид Серы диоксид Серы триоксид Сесквитерпены Сетчатые полимеры Сжимаемость Си Сигматропные перегруппировки Сигнализаторы загорания Сигнальные составы Сиднокарб Сиккативы Сила осциллятора Силаны Силарда-чалмерса эффект Силатраны Силикагель Силикатные краски Силикаты Силиконовые каучуки Силиконы Силилирование Силилфосфиты Силициды Силоксановые каучуки Силоксаны Силумины Сим Симметризация Симметрия молекул Симмонса-смита реакция Симпатолитические средства Син Синдиотактические полимеры Синергисты Синерезис Синильная кислота Синтамиды Синтез-газ Синтетические волокна Синтетические масла Синтон Синхротронное излучение Ситаллы Ситовой анализ Скандий Скатол Сквален Скипидар Склареол Склеивание Скорость реакции Скраупа реакция Слабительные средства Сланцы Сложные реакции Сложные удобрения Сложные эфиры Слоистые пластики Слюды Смазочное действие Смазочные масла Смазочные материалы Смайлса перегруппировка Смачивание Смесевые взрывчатые вещества Смеси полимеров Смешанные удобрения Смешение Смидта реакция Смолы природные Смолы синтетические Смоляные кислоты Снотворные средства Соапсток Согласованные реакции Сода Соевое масло Соединения включения Сокристаллизация Соли Солидолы Сольватация Сольватированный электрон Сольватокомплексы Сольватохромия Сольваты Сольвенты Сольволиз Солюбилизация Соляная кислота Соматолиберин Соматостатин Соматотропин Соммле реакция Сомономеры Соосаждение Сополиконденсация Сополимеризация Сополимеры Сополиэфирные волокна Сопряжение связей Сопряженные реакции Сорбиновая кислота Сорбит Сорбитали Сорбитаны Сорбция Сосновая смола Сотопласты Спазмолитические средства Спекание Спектральный анализ Спектрополяриметрия Спектроскопия Спектроскопия отражения Спектрофотометрия Спилловер Спин Спин-орбитальное взаимодействие Спин-спиновое взаимодействие Спиновая плотность Спинового зонда метод Спинового эха метод Спиновых ловушек метод Спиросоединения Спирт листьев Спирторастворимые красители Спирты Спирты полифторированные Сплавы Сплайсинг Средства для наркоза Сродство к электрону Стабилизаторы Стабилизация полимеров Стандартное состояние Стандартные образцы Стандартный потенциал Старение полимеров Статистическая термодинамика Стафилококковые энтеротоксины Стеариновая кислота Стекло жидкое Стекло кварцевое Стекло неорганическое Стекло органическое Стекло растворимое Стеклования температура Стекловолокниты Стеклообразное состояние Стеклопластики Стеклотекстолиты Стеклянное волокно Стеклянный электрод Степень окисления Стереоизомерия Стереорегулярные полимеры Стереоселективность Стереоселективный катализ Стереоселектйвный синтез Стереоспецифичность Стереохимия Стерины Стерические требования Стероидные алкалоиды Стероидные гормоны Стероиды Стефена реакция Стехиометрия Стивенса перегруппировка Стильбен Стиракс Стиралилацетат Стирол Стирола оксид Стирола сополимеры Стирольные каучуки Столкновений теория Сторка реакция Стрептомицин Стрихнин Стронций Стронция галогениды Стронция карбонат Стронция нитрат Стронция оксид Стронция титанат Строфантин Структура потоков Структурная химия Структурный анализ Структурообразование Студни Сублимация Субстантивные красители Субтилизины Сукцинатдегидрогеназа Сукцинаты Сукцинимид Сулема Сультамы Сультоны Сульфамиды Сульфаминовая кислота Сульфаниламидные препараты Сульфаны Сульфатное мыло Сульфатный щедок Сульфаты неорганические Сульфаты органические Сульфеновые кислоты Сульфиды неорганические Сульфиды органические Сульфиновые кислоты Сульфирование Сульфитный щелок Сульфиты неорганические Сульфиты органические Сульфокислоты Сульфоксиды Сульфолан Сульфолены Сульфонаты Сульфониевые соединения Сульфонилмочевины Сульфоны Сульфосалициловая кислота Сульфоуреид Сульфофталеины Сульфохлориды Сульфураны Сульфурилгалогениды Супероксиддисмутазы Суперфосфаты Сурепное масло Сурьма Сурьмаорганические соединения Сурьмы галогениды Сурьмы оксиды Сурьмы халькогениды Суспензии Суспензионная полимеризация Суспензионный электрод Сушка Сфинголипиды Сфингомиелины Сшивающие агенты Сшитые полимеры Сырой бензол