Словарь научных терминов
Ротенон

РОТЕНОН, соед. ф-лы I; мол. м. 394,42; бесцв. кристаллы; т. пл. 163 °С (диморфная форма 181 °С), т. кип. 210-220°С/0,5 мм рт. ст.; http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/0/12640.jpeg-231° (бензол), под действием щелочи рацемизуется. Р-римость (г в 100мл при 20 °С): в воде ~2·10-5 (1,5·10-3 при 100°С), этаноле-0,2, СС14-0,6, ацетоне-6,6, бензоле-8,0, дихлорэтане - 33, СНС13-47.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/1/12641.jpeg

Под действием сильных к-т изомеризуется в изоротенон -двойная связь из боковой цепи мигрирует в кольцо Е; гидрируется в боковую цепь с образованием дигидроро-тенона. Легко окисляется гл. обр. в дегидроротенон (с образованием двойной связи между кольцами В и С).

В природе Р. обнаружен во мн. видах растений родов Denis, Lonchocarpus, Tephrosia, Mundulea, Milletia и др. семейства бобовых. Выделяют его экстракцией из корней возделываемых видов Derris elliptica (дерриса эллиптического), содержащих 5-13% Р. при общем кол-ве экстрагируемых в-в 31%, и Lonchocarpus utilis (лонхокарпуса полезного), содержащих 8-11% Р. при 25% экстрагируемых в-в. Остальные экстрагируемые в-ва-т. наз. ротеноиды - включают до 10 близких по строению к Р. в-в (дегелин, эллиптон, токсикарол, суиатрол и др.).

Сухие измельченные корни или полученный из них экстракт используют для приготовления дустов (содержат 0,5-1% Р.), смачивающихся порошков и жидких препаратов (4-5% Р.). В таком виде Р. применяют гл. обр. в садоводстве и овощеводстве как контактный инсектицид, быстро разлагающийся в окружающей среде и не дающий остатков в продуктах питания; норма расхода 0,6-2 кг/га. Р.-ихтиоцид; в концентрации 0,2 мг/м3 токсичен для рыб (см. Зооциды). Порошок, содержащий 0,75-1% Р., используется для уничтожения сорной рыбы в водоемах (роте-ноиды, находящиеся в порошке, малоактивны).

Для теплокровных Р. умеренно токсичен: ЛД50 132-1500 мг/кг (белые крысы, перорально), однако весьма токсичен для свиней.

В биохимии Р. известен как специфич. ингибитор тканевого дыхания, блокирующий перенос электронов от восстановленной формы никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) к цитохрому b, на чем основано его инсектицидное действие.

Лит.: Naturally occuring insecticides, ed. by М. Jacobson, D. G. Crosby, N. Y., 1971, p. 65-97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 425-27.

Г. С. Швиндлерман.



Радзишевского реакция Радиационная защита Радиационная полимеризация Радиационная стойкость Радиационная химия Радий Радикалов теория Радикалы свободные Радикальная полимеризация Радикальные пары Радикальные реакции Радиоактивационный анализ Радиоактивность Радиоактивные отходы Радиоактивные ряды Радиография Радиозащитные средства Радиолиз Радиометрия Радионуклиды Радиопоглощающие и радиопрозрачные материалы Радиопрозрачные материалы Радиоспектроскопия Радиохимическая чистота Радиохимия Радиоэкология Радон Раймера-тимана реакция Райссерта реакция Ракетные топлива Рамановская спектроскопия Рамберга-бэклунда реакция Рамноза Рапсовое масло Расклинивающее давление Распиливание Расплавы Рассеянные элементы Растворение Растворимость Растворители Растворы Растворы неэлектролитов Растворы полимеров Растворы электролитов Растительные масла Расходомеры Расщепление рацематов Раффиноза Рацематы Рацемизация Рашига реакции Рвотные средства Реагенты органические Реадиновые алкалоиды Реактивные топлива Реактивы химические Реактопласты Реакторы химические Реакции в растворах Реакции в твердых телах Реакции химические Реакционная способность Реакционная хроматография Ребиндера эффект Регуляторные белки Регуляторы роста растений Регуляторы ферментов Редкие элементы Редкоземельные элементы Редокс-иониты Редукторные масла Резерпин Резина Резиновая смесь Резиновые клей Резольные смолы Резонанса теория Резонансное взаимодействие Резорцин Рекомбинация Рекомбинация генетическая Ректификация Релаксационные методы Релаксация Ремантадин Рений Ренийорганические соединения Ренин Рения оксиды Рентгеновская спектроскопия Рентгенография Реология Репарация Репелленты Репликация Реппе реакции Репрография Рестриктазы Ретаболил Ретроионилиденовая перегруппировка Ретросинтетический анализ Реформатского реакция Рефрактометрия Рефракция молярная Рецепторные белки Рибоза Рибонуклеазы Рибонуклеиновые кислоты Рибонуклеозид-дифосфат-редуктазы Рибосома Рибофлавин Риттера реакция Риформат Риформинг Рицин Рицинолевая кислота Робинсона-манниха реакция Робинсона-шепфа реакция Родамины Роданиды Роданины Родентициды Родий Родийорганические соединения Родионова реакция Родопсин Розенмунда реакция Розеноксйд Росы точка Ротаксаны Ротенон Роторные аппараты Ртути галогениды Ртути оксиды Ртути сульфиды Ртути халькогениды Ртуть Рубеановодородная кислота Рубидий Рубидия галогениды Руда Руле перегруппировка Рутений Рутил Рыжиковое масло Ряд напряжений