Словарь научных терминов
Розенмунда реакция

РОЗЕНМУНДА РЕАКЦИЯ (Розенмунда-Зайцева р-ция), каталитич. восстановление водородом хлорангидридов к-т в альдегиды:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/2/12632.jpeg

R = Alk, Аr, остаток гетероцикла

В качестве катализатора обычно используют Pd на носителе (BaSO4, CaCO3, ВаСОз, асбест, уголь, кизельгур), реже-Pt или Ni. Чтобы избежать восстановления альдегидов, в катализатор вводят контактные яды (фенилизотио-цианат, тетраметилтиомочевину, серу и др.). Р-цию проводят в орг. р-рителе (бензоле, толуоле и др.), содержащем суспендир. катализатор, при 80-180°С. Реже используют парофазное гидрирование при 150-200°С. Выходы 60-90%.

Осн. побочные продукты-спирты, углеводороды, сложные эфиры [образуются из спиртов и RC(O)C1]. Реже и в меньшем кол-ве образуются простые эфиры, ангидриды к-т, олигомеры и полимеры.

В условиях Р. р. из хлорангидридов дикарбоновых к-т во мн. случаях диальдегиды не образуются: из дихлорангид-рида фталевой к-ты образуется в осн. фталид, из дихлор-ангидрида янтарной к-ты - бутиролактон, а из дихлорангид-рида адипиновой к-ты-циклопентанкарбоновая к-та и соответствующая альдегидокислота. Из хлорангидрида трифенилуксусной к-ты образуется трифенилметан:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/3/12633.jpeg

Модификации P.p.: а) восстановление хлорангидридов или амидов карбоновых к-т комплексными гидридами, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/4/12634.jpeg

б) восстановление нитрилов в имины с последующим их гидролизом (модификация Стефена):

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/3/5/12635.jpeg

P.p. находит применение в лаб. практике. Она открыта М, М. Зайцевым в 1872 и более подробно исследована в 1918 К. Розенмундом.

Лит.: Мозеттиг Э., Мозинго Р., веб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 4, М.,-1951, с. 337-57; Affrossman S., Thomson S., "J.Cfaem.Soc.", 1962, №5, p. 2024-29; Taylor E. C. [a. o.], "J. Amer.Chem. Soc.", 1976, v. 98, №21, p. 6750-52. Г.И. Дрозд.


Радзишевского реакция Радиационная защита Радиационная полимеризация Радиационная стойкость Радиационная химия Радий Радикалов теория Радикалы свободные Радикальная полимеризация Радикальные пары Радикальные реакции Радиоактивационный анализ Радиоактивность Радиоактивные отходы Радиоактивные ряды Радиография Радиозащитные средства Радиолиз Радиометрия Радионуклиды Радиопоглощающие и радиопрозрачные материалы Радиопрозрачные материалы Радиоспектроскопия Радиохимическая чистота Радиохимия Радиоэкология Радон Раймера-тимана реакция Райссерта реакция Ракетные топлива Рамановская спектроскопия Рамберга-бэклунда реакция Рамноза Рапсовое масло Расклинивающее давление Распиливание Расплавы Рассеянные элементы Растворение Растворимость Растворители Растворы Растворы неэлектролитов Растворы полимеров Растворы электролитов Растительные масла Расходомеры Расщепление рацематов Раффиноза Рацематы Рацемизация Рашига реакции Рвотные средства Реагенты органические Реадиновые алкалоиды Реактивные топлива Реактивы химические Реактопласты Реакторы химические Реакции в растворах Реакции в твердых телах Реакции химические Реакционная способность Реакционная хроматография Ребиндера эффект Регуляторные белки Регуляторы роста растений Регуляторы ферментов Редкие элементы Редкоземельные элементы Редокс-иониты Редукторные масла Резерпин Резина Резиновая смесь Резиновые клей Резольные смолы Резонанса теория Резонансное взаимодействие Резорцин Рекомбинация Рекомбинация генетическая Ректификация Релаксационные методы Релаксация Ремантадин Рений Ренийорганические соединения Ренин Рения оксиды Рентгеновская спектроскопия Рентгенография Реология Репарация Репелленты Репликация Реппе реакции Репрография Рестриктазы Ретаболил Ретроионилиденовая перегруппировка Ретросинтетический анализ Реформатского реакция Рефрактометрия Рефракция молярная Рецепторные белки Рибоза Рибонуклеазы Рибонуклеиновые кислоты Рибонуклеозид-дифосфат-редуктазы Рибосома Рибофлавин Риттера реакция Риформат Риформинг Рицин Рицинолевая кислота Робинсона-манниха реакция Робинсона-шепфа реакция Родамины Роданиды Роданины Родентициды Родий Родийорганические соединения Родионова реакция Родопсин Розенмунда реакция Розеноксйд Росы точка Ротаксаны Ротенон Роторные аппараты Ртути галогениды Ртути оксиды Ртути сульфиды Ртути халькогениды Ртуть Рубеановодородная кислота Рубидий Рубидия галогениды Руда Руле перегруппировка Рутений Рутил Рыжиковое масло Ряд напряжений