Словарь научных терминов

Родионова реакция

РОДИОНОВА РЕАКЦИЯ, синтез b-аминокислот конденсацией альдегидов с малоновой к-той и NH3 в р-ре этанола:

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/8/12628.jpeg

Р-цию обычно осуществляют, нагревая эквимолярную смесь альдегида и малоновой к-ты с небольшим избытком (8-10%) спиртового р-ра NH3 с одноврем. отгонкой этанола. Выходы 30-70%.

В р-цию вступают алифатич., алициклич., ароматич. и гетероциклич. альдегиды, а также нек-рые кетоны (напр., 1,2-аценафтенхинон), моноалкилзамещеяные малоновой к-ты, моноалкиламины. В ряде случаев вместо альдегидов используют соответствующие альдимины, напр.:

C6H5CH=NCH3 + C2H5CH(COOH)2: : С6Н5СН (NHCH3) CH (С2Н5) СООН

При использовании эфиров малоновой к-ты получают b-аминоэфиры, напр.:

СН3СНО + СН2 (СООС2Н5)2 + NH3 : : СН3СН (NH2) СН2СООС2Н5

В качестве побочного продукта при P.p. всегда образуются a,b-ненасыщ. к-ты (см. Кнёвенагеля реакция). В ряду производных индола эта р-ция становится основной.

При увеличении кол-ва спиртового р-ра NH3 выход b-аминокислот возрастает, а ненасыщ. к-т уменьшается. Выход ароматич. b-аминокислот можно повысить при использовании вместо спиртового р-ра NH3 р-ра CH3COONH4 в этаноле (модификация Джонсона) или смеси CH3COONH4 с ледяной СН3СООН (модификация Родионова-Кравченко).

Предполагают, что механизм р-ции включает образова-ние имина I:

https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/2/9/12629.jpeg

Р. р.-распространенный метод лаб. и пром. получения b-аминокислот, к-рые м.б. использованы как лек. ср-ва и полупродукты в орг. синтезе, напр. для получения гетероциклич. соед. ряда пиримидина и имидазола.

Р-ция открыта в 1926 В. М. Родионовым и E. F. Мале-винской.

Лит.: Родионов В. М., Избранные труды, М., 1958; Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962, с. 227-28.

С. К. Смирнов.


Радзишевского реакция Радиационная защита Радиационная полимеризация Радиационная стойкость Радиационная химия Радий Радикалов теория Радикалы свободные Радикальная полимеризация Радикальные пары Радикальные реакции Радиоактивационный анализ Радиоактивность Радиоактивные отходы Радиоактивные ряды Радиография Радиозащитные средства Радиолиз Радиометрия Радионуклиды Радиопоглощающие и радиопрозрачные материалы Радиопрозрачные материалы Радиоспектроскопия Радиохимическая чистота Радиохимия Радиоэкология Радон Раймера-тимана реакция Райссерта реакция Ракетные топлива Рамановская спектроскопия Рамберга-бэклунда реакция Рамноза Рапсовое масло Расклинивающее давление Распиливание Расплавы Рассеянные элементы Растворение Растворимость Растворители Растворы Растворы неэлектролитов Растворы полимеров Растворы электролитов Растительные масла Расходомеры Расщепление рацематов Раффиноза Рацематы Рацемизация Рашига реакции Рвотные средства Реагенты органические Реадиновые алкалоиды Реактивные топлива Реактивы химические Реактопласты Реакторы химические Реакции в растворах Реакции в твердых телах Реакции химические Реакционная способность Реакционная хроматография Ребиндера эффект Регуляторные белки Регуляторы роста растений Регуляторы ферментов Редкие элементы Редкоземельные элементы Редокс-иониты Редукторные масла Резина Резиновая смесь Резиновые клей Резольные смолы Резонанса теория Резонансное взаимодействие Резорцин Рекомбинация Рекомбинация генетическая Ректификация Релаксационные методы Релаксация Ремантадин Рений Ренийорганические соединения Ренин Рения оксиды Рентгеновская спектроскопия Рентгенография Реология Репарация Репелленты Репликация Реппе реакции Репрография Рестриктазы Ретаболил Ретроионилиденовая перегруппировка Ретросинтетический анализ Реформатского реакция Рефрактометрия Рефракция молярная Рецепторные белки Рибоза Рибонуклеозид-дифосфат-редуктазы Рибосома Рибофлавин Риттера реакция Риформат Риформинг Рицин Рицинолевая кислота Робинсона-манниха реакция Робинсона-шепфа реакция Родамины Роданиды Роданины Родентициды Родий Родийорганические соединения Родионова реакция Родопсин Розенмунда реакция Розеноксйд Росы точка Ротаксаны Ротенон Роторные аппараты Ртути галогениды Ртути оксиды Ртути сульфиды Ртути халькогениды Ртуть Рубеановодородная кислота Рубидий Рубидия галогениды Руда Руле перегруппировка Рутений Рутил Рыжиковое масло Ряд напряжений