Словарь научных терминов
Резорцин

РЕЗОРЦИН (1,3-дигидроксибензол), мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы, до 70,8 °С существуют в а-модификации, выше-в р-модификации; т. пл. 109-110 °С, т. кип. 280,8 °С, 152,1 °С/10 мм рт.ст.;http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/3/0/12430.jpeg 1,285; л 3,755 мПа·с (141 °С); m 9,01· 10-30 Кл·м; DHисп 862 кДж/кг (280,0 °С)DHсгор -2863,3 кДж/моль, К1 7,11·10-10, К2 4,7·10-12 (30°С). Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, трудно-в СНС13, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °С, 14,1 г при 60 °С). С пикриновой к-той дает пикрат, т. пл. 89-90 °С.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/3/1/12431.jpeg

Р. обладает св-вами фенолов: по группам ОН с к-тами и диметилсульфатом образует эфиры, со щелочами-соли (феноляты); с NH3 дает 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления Р. в р-ции электроф. замещения гл. обр. в положения 4(6), труднее-в положение 2. При взаимод. с галогенами Р. образует 2,4,6-тригалогензамещенные, при действии HNO3 (d = = 1,4 г/см3)-2,4,6-тринитрорезорцин (стифниновую к-ту; см. Тринитрорезориин); при действии олеума (т-ра http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/3/2/12432.jpeg 100°С)-моно- и дисульфокислоты. Р. легко вступает в р-ции азосочетания, напрю. с диазотир. сульфаниловой к-той дает краситель резорциновый желтый:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/3/3/12433.jpeg

Взаимод. с карбоновыми к-тами в присут. ZnCl2 приводит к ацилированию в ядро с образованием смеси 2- и 4-ацил-резорцинов; р-ция используется, напр., для получения эффективного антисептика 4-гексилрезорцина:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/4/3/4/12434.jpeg

Р. легко конденсируется с альдегидами с образованием резорцино-альдегидных смол, с фталевым ангидридом в присут. ZnCl2 (175-196°С)-с образованием флуоресцеина. Р. легко восстанавливается амальгамой Na в воде до 1,3-циклогенсандиола; при нагр. с К2СО3 в воде при 100 °С образует 2,4-дигидроксибензойную (р-резорциловую) к-ту, при нагр. с аммиачным р-ром Ag-смесь продуктов окисления.

Цветная р-ция на Р.-при взаимод. с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.

В пром-сти Р. получают щелочным плавлением 1,3-бен-золдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола О2 воздуха с послед. кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до Р. и ацетона, гидролизом 3-галоген-фенолов или 1,3-дигалогенбензолов.

Р.-сырье в произ-ве красителей, резорцино-альдегидных смол, антисептик, реагент для колориметрич. определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и др. элементов. Эфиры Р.-стабилизаторы и пластификаторы полимеров. Т. всп. 127°С. Пыль и пары Р. раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают кашель.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 267-74; Ullmans Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 20, Weinheim, 1981, S. 189-91. С.И. Диденко.


Радзишевского реакция Радиационная защита Радиационная полимеризация Радиационная стойкость Радиационная химия Радий Радикалов теория Радикалы свободные Радикальная полимеризация Радикальные пары Радикальные реакции Радиоактивационный анализ Радиоактивность Радиоактивные отходы Радиоактивные ряды Радиография Радиозащитные средства Радиолиз Радиометрия Радионуклиды Радиопоглощающие и радиопрозрачные материалы Радиопрозрачные материалы Радиоспектроскопия Радиохимическая чистота Радиохимия Радиоэкология Радон Раймера-тимана реакция Райссерта реакция Ракетные топлива Рамановская спектроскопия Рамберга-бэклунда реакция Рамноза Рапсовое масло Расклинивающее давление Распиливание Расплавы Рассеянные элементы Растворение Растворимость Растворители Растворы Растворы неэлектролитов Растворы полимеров Растворы электролитов Растительные масла Расходомеры Расщепление рацематов Раффиноза Рацематы Рацемизация Рашига реакции Рвотные средства Реагенты органические Реадиновые алкалоиды Реактивные топлива Реактивы химические Реактопласты Реакторы химические Реакции в растворах Реакции в твердых телах Реакции химические Реакционная способность Реакционная хроматография Ребиндера эффект Регуляторные белки Регуляторы роста растений Регуляторы ферментов Редкие элементы Редкоземельные элементы Редокс-иониты Редукторные масла Резерпин Резина Резиновая смесь Резиновые клей Резольные смолы Резонанса теория Резонансное взаимодействие Резорцин Рекомбинация Рекомбинация генетическая Ректификация Релаксационные методы Релаксация Ремантадин Рений Ренийорганические соединения Ренин Рения оксиды Рентгеновская спектроскопия Рентгенография Реология Репарация Репелленты Репликация Реппе реакции Репрография Рестриктазы Ретаболил Ретроионилиденовая перегруппировка Ретросинтетический анализ Реформатского реакция Рефрактометрия Рефракция молярная Рецепторные белки Рибоза Рибонуклеазы Рибонуклеиновые кислоты Рибонуклеозид-дифосфат-редуктазы Рибосома Рибофлавин Риттера реакция Риформат Риформинг Рицин Рицинолевая кислота Робинсона-манниха реакция Робинсона-шепфа реакция Родамины Роданиды Роданины Родентициды Родий Родийорганические соединения Родионова реакция Родопсин Розенмунда реакция Розеноксйд Росы точка Ротаксаны Ротенон Роторные аппараты Ртути галогениды Ртути оксиды Ртути сульфиды Ртути халькогениды Ртуть Рубеановодородная кислота Рубидий Рубидия галогениды Руда Руле перегруппировка Рутений Рутил Рыжиковое масло Ряд напряжений