Словарь научных терминов

Пропиленгликоли

ПРОПИЛЕНГЛИКОЛИ (пропандиолы) С3Н6 (ОН)2, мол.м. 76,09. Известны 2 изомера: 1,2-П. СН3СНОНСН2ОН (1,2-пропандиол) и 1,3-П. СН2ОНСН2СН2ОН. П.-бесцв. вязкие гигроскопичные жидкости сладковатого вкуса, без запаха.

Для 1,2-П. т.пл. -60°С, т.кип. 189°С, 96-98°С/11 мм рт.ст.; https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/3/11833.jpeg 1,0361; https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/4/11834.jpeg 1,4324; h 56мПа·с; g 36,5 мН/м; m 12,1·10-30 Кл·м; давление пара <1,3кПа (20°С);https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/5/11835.jpeg 2,483 кДж/кг·К; https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/6/11836.jpeg 64,5 кДж/моль, - https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/7/11837.jpeg1839,3 кДж/моль, https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/8/11838.jpeg -486,1 кДж/моль; теплопроводность 0,218 Вт/м·К (20 °C); e 32,0.

Для 1,3-П. т.пл. -32°С, т. кип. 213,5°С, 110°С/12 мм рт. ст.; https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/3/9/11839.jpeg1,0529;https://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/8/4/0/11840.jpeg 1,4398. 1,2-П. раств. в воде, диэтиловом эфире, одноатомных спиртах, карбоновых к-тах, альдегидах, аминах, ацетоне, этиленгликоле, ограниченно раств. в бензоле. При смешении его с Водой или аминами резко снижается т-ра замерзания р-ров; так, т-ра замерзания 40%-ного водного р-ра — 23 °С, а 50%-ного — 35 °С. Это св-во используют для приготовления антифризов.

По хим. св-вам П.-типичные гликоли. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновы-ми к-тами и ангидридами - одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-П. и моноэфиров приводит к ди-эфирам. При дегидратации в присут. к-т или щелочей 1,2-П. образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присут. Н3РО4 при 250°С-пропионовый альдегид, в присут. А1РО4-аллило-вый спирт и ацетон. При каталитич. дегидрировании 1,2-П. дает ацетол СН3СОСН2ОН или пропионовый альдегид, пропионовую к-ту, метилглиоксаль и др. Окисление 1,2-П. приводит к смеси ацетона, пропионового альдегида, молочной к-ты, формальдегида, ацетальдегида и др.

При взаимодействии 1,2-П. с пропиленоксидом в зависимости от состава исходной смеси и условий р-ции образуются ди-, три- и полипропиленгликоли НО [—СН2СН— —(СН3)O—]nН.

В пром-сти 1,2-П. получают гидратацией пропиленоксида: некаталитич. гидратацией при 200-220 °С, каталитической в присут. к-т, щелочей, ионообменных смол (катионитов в Н-форме, анионитов в гидрокарбонатной форме и т.п.). Каталитич. гидратацию в присут. небольших кол-в щелочи или H2SO4 осуществляют при 150-180°С и давлении 1,5-1,8 МПа в течение 20-30 мин; реакц. смесь содержит ок. 20% 1,2-П., до 1,5% дипропиленгликоля и небольшое кол-во полигликолей (в присут. щелочей кол-во полигликолей увеличивается), после выпаривания и послед. ректификации получают товарные пропиленгликоли высокого качества.

1,2-П. может быть получен также ири ацстоксилировании смеси пропилена и кислорода уксусной к-той в присут. соед. Т1, Сu или Fe при 100-200 °С; гидролизом 1,2-дихлорпропа-на при нагр. в присут. катализатора; при окислении пропилена надуксусной, надпропионовой к-тами или Н2О2 при 80 °С (наряду со сложными эфирами и пропиленоксидом); при гидролизе пропиленкарбоната в присут. третичных аминов либо четвертичных солей фосфония или аммония при 50-150 °С и давлении 1-5 МПа; при гидрировании пропиленкарбоната в присут. меднохромового катализатора (220 °С, давление до 30 МПа) образуется смесь 1,2-П. и метанола; при гидролизе отходов растит. сырья с послед. гидрогенолизом высших полиолов при 200-240 °С и 20 МПа-смесь пропилен- и этиленгликолей, глицерина и др. многоатомных спиртов.

Применяют 1,2-П. (ок. 40%) в произ-ве ненасыщ. полиэфирных смол (для строит. индустрии и произ-ва автомобилей), эластичных полиуретанов, алкидных смол; в фарма-цевтич. и косметич. пром-сти (ок. 10%) как р-ритель прир. и синтетич. в-в при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т.д.; в пищ. пром-сти (10-12%) как р-ритель пищ. добавок и увлажнитель табака (благодаря своей гигроскопичности). 1,2-П. обладает умеренными консервирующими и бактерицидными св-вами. Его используют также при изготовлении тормозных жидкостей, антифризов и теплоносителей, в качестве пластификатора при произ-ве целлофановых и поливинилхлоридных пленок.

В связи с заменой эфиров этиленгликоля менее токсичными соед. возрастает применение эфиров 1,2-П. 1,2-П.-горючая жидкость. Т. всп. в открытой чашке 107°С, т. самовоспл. 421 °С, КПВ 2,6-12,6% по объему. Токсичность 1,2-П. (ЛД50 34,6 мг/кг, крысы) ниже, чем у этиленгликоля.

Мировое произ-во 1,2-П. 450 тыс. т/год (1985).

Лит.: Дымент О.Н., Казанский К. С., Мирошников A.M., Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Филимош-кин А. Г., Воронин Н. И., Химические реакции полимеров пропилена и этилена, Томас, 1990; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N.Y., 1980, p. 951-56. Б. Б. Чесноков.


5-пиразолон B-пропиолактон L-пеницилламин Пааля-кнорра реакция Палеобиогеохимия Палладий Пальмитиновая кислота Пальмовое масло Пантотеновая кислота Папаверин Папайн Пара Паральдегид Парамагнетики Параметры состояния Паратгормон Парафин Парафины Параформальдегид Парофазный анализ Парфюмерные масла Пассерини реакция Пассивность металлов Патерно- бюхи реакция Паули принцип Паули реакция Пек древесный Пек каменноугольный Пектины Пеларгоновая кислота Пенициллины Пенная сепарация Пенопласты Пенопласты интегральные Пенополивинилхлориды Пенополиолефины Пенополистиролы Пенополиуретаны Пеностекло Пенофенопласты Пентанолы Пентаны Пентапласт Пентафенилфосфоран Пентафталевые смолы Пентафтор-2-азапропен Пентафторанилин Пентафторфенол Пентафторхлорбензол Пентаэритрит Пентены Пентозофосфатный цикл Пентозы Пены Пептидные алкалоиды Пептидные антибиотики Пептидогликаны Пептизация Первое начало термодинамики Переалкилирование Переаминирование Перегалогенирование Перегонка Перегруппировки молекулярные Перемешивание Перенапряжение электрохимическое Перенитрилирование Переноса процессы Переноса числа Переходные элементы Переэтерификация Пери Перилен Перилловое масло Перимидин Периноновые красители Период индукции Перитектика Перициклические реакции Перкина реакция Перкова реакция Перколяционная очистка Пермаллой Перманганатометрия Перманганаты Перовскит Пероксидазы Пероксидные Пероксинитраты Пероксобораты Пероксокислоты Персоль Перфторалкановые кислоты Перфторалкансульфокислоты Перфторалкилиодиды Перфтордекалин Перфторизобутилен Перфторкарбоновые кислоты Перфторнитрозоизобутан Перфторолефинов окиси Перфторполиэфиры Перфторциклобутан Перфторциклобутанон Перфторциклобутен Перхлораты Перхлорвиниловые лаки Перхлорвиниловые смолы Перхлорэтилен Пестицидные препараты Пестициды Петролатум Петролейный эфир Петрохимия Печатание тканей Печи Пигменты Пиколиновая кислота Пиколины Пикраты Пикриновая кислота Пикте шпенглера реакция Пилокарпин Пинаконы Пиндолол Пинены Пиннера реакции Пиперазин Пиперидин Пиперидолы Пиперилен Пиперитон Пиразидол Пиразин Пиразол Пирамидальная инверсия Пираны Пирацетам Пирен Пиретрины Пиретроиды Пиридазин Пиридилазонафтол Пиридилазорезорцин Пиридин Пиридиния соли Пиридиновые алкалоиды Пиридоны Пирилия соли Пиримидин Пиримидиновые основания Пирит Пиро... Пиробензол Пировиноградная кислота Пирогаллол Пирогенетическая вода Пирогидролиз Пирокатехин Пирокатехиновый фиолетовый Пироксилин Пиролиз Пиролиз древесины Пиролиз нефтяного сырья Пиромеллитовая кислота Пиромеллитовый диангидрид Пирометаллургия Пирометры Пироны Пиротехнические составы Пирофорное вещество Пирофосфаты неорганические Пирофосфаты органические Пирохлоры Пироэлектрики Пиррол Пирролидин Пирролизидин Пирролизидиновые алкалоиды Пируваткарбоксилаза Питатели Питтинговая коррозия Пищимуки реакция Плавиковая кислота Плавиковый шпат Плавкости диаграмма Плавление Плазма Плазмалогены Плазмида Плазмин Плазмохимическая технология Плазмохимия Планарная технология Планирование эксперимента Планка постоянная Пластбетон Пластизоли Пластикат Пластикация полимеров Пластики Пластификаторы Пластификация полимеров Пластические массы Пластичность Пластичные смазки Пластмассы Платина Платиновые металлы Платформинг Плацентарный лактоген Пленки полимерные Пленкообразователи Плотная упаковка Плотномеры Плутоний Плутония карбиды Плутония нитрид Плюроники Плёночные аппараты Пневмо- и гидротранспорт Пневмоформование полимеров Поверхностная активность Поверхностная энергия Поверхностное натяжение Поверхностные явления Поворотная изомерия Погрешность анализа Подвулканизация Подземная коррозия Подобия теория Подсмольная вода Подсолнечное масло Пожарная опасность Позитивный процесс Позитрон Позитроний Полевые шпаты Полезные ископаемые Поли(ароилен-бис-бензимидазолы) Поли-2,6-диметил-n-фениленоксид Поли-4-метил-1-пентен Поли-n-бензамид Поли-n-ксилилены Поли-n-фенилентерефталамид Поли-м-фениленизофталамид Поли-[3,3-бис-(хлорметил)оксетан] Поли-n-винилкарбазол Поли-n-винилпирролидон Поли-е-капроамид Полиакриламид Полиакрилаты Полиакриловая кислота Полиакриловые лаки Полиакрилонитрил Полиалломеры Полиамидные волокна Полиамидные плёнки Полиамидокислоты Полиамиды Полиамины Полиамфолиты Полиангидриды Полиарилаты Полиацетали Полиацетилен Полибензимидазолы Полибензоксазолы Полибензотиазолы Полибутен Полибутилентерефталат Поливинилketаль Поливинилацетали Поливинилацетат Поливинилбутиловый эфир Поливинилбутираль Поливинилены Поливинилиденфторид Поливинилиденхлорид Поливиниловые эфиры Поливиниловый спирт Поливинилпиридины Поливинилспиртовые волокна Поливинилстеарат Поливинилформаль Поливинилформальэтилаль Поливинилфторид Поливинилхлорид Поливинилхлорид хлорированный Поливинилхлоридные волокна Поливинилхлоридные пленки Поливинилэтилаль Полигалогениды Полигексаметиленадипинамид Полигексаметиленгуанидин Полигексаметиленсебацинамид Полигетероарилены Полигидразиды Полигидроксиамиды Полидезоксирибонуклеотид-синтетазы Полидодеканамид Полиеновые антибиотики Полиены Полиизобутилен Полиизопрен Полиимидные пленки Полиимиды Полиины Поликарбонатные плёнки Поликарбонаты Поликонденсация Поликонденсация в расплаве Поликонденсация в растворе Поликоординация Поликристаллы Полилактид Полимер-полимерные комплексы Полимераналогичные превращения Полимербетон Полимергомологи Полимеризация Полимеризация в растворе Полимеризация на наполнителях Полимерные гидрогели Полимерные красители Полимерные материалы Полимерцемёнт Полимеры Полиметакрилаты Полиметакриловая кислота Полиметаллоорганосилоксаны Полиметиленоксид Полиметилметакрилат Полиметиновые красители Полиметины Полиморфизм Полимочевины Полинозные волокна Полиоксадиазолы Полиоксиметилён Полиоксипропилён Полиоксиэтилен Полиоксиэтиленалканоаты Полиоксиэтиленалкиламины Полиолефиновые волокна Полиолефиновые плёнки Полиолефины Полиорганосилазаны Полиорганосиланы Полиорганосилоксаны Полипептиды Полипиромеллитимиды Полиприсоединёние Полипропилен Полипропилен хлорированный Полипропиленовые волокна Полипропиленовые плёнки Полипропиленоксид Полирекомбинация Полирование Полироли Полисахариды Полистирол Полистирол ударопрочный Полистирольные плёнки Полисульфидные каучуки Полисульфиды неорганические Полисульфйды органические Полисульфоны Политетраметиленадипинамид Политетрафторэтилен Политионаты Политипизм Политонные перегруппировки Политриазолы Политрифторхлорэтилен Полиуретанмочевины Полиуретановые волокна Полиуретановые лаки Полиуретановые эластомеры Полиуретаны Полифениленоксиды Полифенилены Полиформальдегид Полифосфазены Полифтор- Полифторкетоны Полихиноксалины Полициклизация Полиэдрические соединения Полиэлектролиты Полиэтерификация Полиэтилен Полиэтилен хлорированный Полиэтилен хлорсульфированный Полиэтиленгликоли Полиэтиленимин Полиэтиленовые волокна Полиэтиленовые плёнки Полиэтиленоксид Полиэтиленполиамины Полиэтилентерефталат Полиэфирные волокна Полиэфирные лаки Полиэфирные смолы Полиэфируретаны Полиэфиры простые Полиэфиры сложные Полиядерные соединения Полоний Полоновского реакция Полукоксование Полуметаллы Полупроводники Полупроводниковые материалы Полуцеллюлоза Полуэмпирические методы Поля лигандов теория Поляризация Поляризуемость Поляримётрйя Полярные молекулы Полярография Пористая резина Пористое стекло Пористость Порообразователи Поропласты Порофоры Пороха Порошки Порошковая металлургия Порошковые краски Портландцемент Порфирины Порядок реакции Постоянная авогардо Постоянная больцмана Постоянная планка Поташ Потенциал ионизации Потенциал нулевого заряда Потенциал оседания Потенциал течения Потенциометрия Празеодим Превореакция Прегля методы Предельные углеводороды Предиссоциация Преднизолон Прелога правило Премиксы Препарированные смолы Препрёги Прессование полимеров Пресспорошкй Преципитат Приборные масла Приведенные параметры Привитые сополимеры Пригожина теорема Прилежаева реакция Принса реакция Приработочные масла Природные волокна Присадки к топливам Присоединения реакции Проба аналитическая Пробирный анализ Проектирование Произведение активностей Произведение растворимости Производство энтропии Проксамины Проксанолы Пролактин Проламины Пролин Промедол Прометий Промоторы Проназа комплекс Пропан Пропаргиловый спирт Пропелленты Пропен Пропиламины Пропилен Пропиленгликоли Пропиленкарбонат Пропиленоксид Пропиленоксидный каучук Пропиленсульфид Пропиловый спирт Пропин Пропиоловая кислота Пропионовая кислота Пропионовый альдегид Пропиофенон Проспидин Простагландины Пространственная изомерия Простые эфиры Протактиний Протеогликаны Протеолитические ферменты Противовирусные средства Противовуалирующие вещества Противогазы Противоглистные средства Противоградовые составы Противогрибковые средства Противокашлевые средства Противомикробные средства Противоопухолевые средства Противопротозойные средства Противостарители Противосудорожные средства Противоутомители Протий Протон Протонирование Протравители семян Протравные красители Протромбиновый комплекс Прочность Прямые красители Псевдовращение Псевдокумол Псевдоожижение Псевдоожиженный электрод Псевдооснования Психостимулирующие срёдсгва Психотропные средства Птеридин Пулегон Пульсационные аппараты Пуммерера перегруппировка Пурин Пуриновые алкалоиды Пуриновые антибиотики Пуриновые основания Пфицнера-моффатта реакция Пчелиный воск Пшорра синтез Пылемеры Пылеулавливание Пыли Пьезоэлектрики Пятновыводители Фотометрия пламени эмиссионная