Словарь научных терминов
Пептиды

ПЕПТИДЫ, природные или синтетич. соед., молекулы к-рых построены из остатков a-аминокислот, соединенных между собой пептидными (амидными) связями C(O) NH. Могут содержать в молекуле также неаминокислотную компоненту (напр., остаток углевода). По числу аминокислотных остатков, входящих в молекулы П., различают ди-пептиды, трипептиды, тетрапептиды и т.д. П., содержащие до 10 аминокислотных остатков, наз. олигопептидами, содержащие более 10 аминокислотных остатков полипепти-дами Прир полипептиды с мол. м. более 6 тыс. наз. белками

Историческая справка. Впервые П. были выделены из ферментативных гидролизатов белков. Термин "П." предложен Э. Фишером. Первый синтетический П. получил T. Кур-циус в 1881 Э. Фишер к 1905 разработал первый общий метод синтеза П. и синтезировал ряд олигопептидов разл. строения. Существ. вклад в развитие химии П. внесли ученики Э. Фишера Э. Абдергальден, Г. Лейке и M. Бергман. В 1932 M Бергман и Л. Зервас использовали в синтезе П. бензилоксикарбонильную группу (карбобензоксигруппу) для защиты a-аминогрупп аминокислот, что ознаменовало новый этап в развитии синтеза П. Полученные N-защищен-ные аминокислоты (N-карбобензоксиаминокислоты) широко использовали для получения различных П., к-рые успешно применяли для изучения ряда ключевых проблем химии и биохимии этих B-B, напр, для исследования субстратной специфичности протеолитич. ферментов. С применением N-карбобензоксиаминокислот были впервые синтезированы природные П. (глутатион, карнозин и др.). Важное достижение в этой области разработанный в нач. 50-х гг. P. Вога-ном и др. синтез П. методом смешанных ангидридов (подробно методы синтеза П. рассмотрены ниже). В 1953 В. Дю Виньо синтезировал первый пептидный гормон -окси-тоцин. На основе разработанной P. Меррифилдом в 1963 концепции твердофазного пептидного синтеза были созданы автоматич. синтезаторы П. Получили интенсивное развитие методы контролируемого ферментативного синтеза П. Использование новых методов позволило осуществить синтез гормона инсулина и др.

Успехи синтетич. химии П. были подготовлены достижениями в области разработки таких методов разделения, очистки и анализа П., как ионообменная хроматография, электрофорез на разл. носителях, гель-фильтрация, высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), иммуно-хим. анализ и др. Получили большое развитие также методы анализа концевых групп и методы ступенчатого расщепления П. Были, в частности, созданы автоматич. аминокислотные анализаторы и автоматич. приборы для определения первичной структуры П.-т.наз. секвенаторы.

Номенклатура П. Аминокислотный остаток П., несущий своб. a-аминогруппу, наз. N-концевым, а несущий своб. a-карбоксильную группу - С-концевым. Название П. образуется из назв. входящих в его состав аминокислотных остатков, перечисляемых последовательно, начиная с N-концево-го. При этом используют тривиальные назв. аминокислот, в к-рых окончание "ин" заменяется на "ил"; исключение C-концевой остаток, назв. к-рого совпадает с назв. соответствующей аминокислоты. Все аминокислотные остатки, входящие в П., нумеруются, начиная с N-конца. Для записи первичной структуры П. (аминокислотной последовательности) широко используют трехбуквенные и однобуквенные обозначения аминокислотных остатков (напр., Ala Ser -Asp Phe -GIy аланил-серил-аспарагил-фенилаланил-гли-цин).

Классификация П. Все П. делятся на гомомерные и гетеро-мерные. Гомомерные П. при гидролизе образуют только аминокислоты, гетеромерные наряду с аминокислотами соед. др. классов. В зависимости от структуры неаминокислотной компоненты, гетеромерные П. делятся на глико-, липо-, нуклео-, фосфопептиды и др. Гомомерные и гетеромерные П. могут быть линейными и циклическими. Аминокислотные остатки в них м.б. соединены между собой только пептидными связями (гомодетные П.) или не только пептидными сложноэфирными, дисульфидными и др. (гете-родетные П.). Гетеродетные П. с встроенными в цепь гид-роксиаминокислотами наз. пептолидами. П., содержащие в молекуле остатки только одной аминокислоты, наз. гомо-полиаминокислотами, а содержащие одинаковые повторяющиеся участки (из одной или неск. аминокислотных остатков) регулярными П. Особую группу гетеромерных гетеро-детных П. образуют депсипептиды.

Строение. Пептидная связь имеет св-ва частично двойной связи. Это проявляется в уменьшении длины этой связи (0,132 нм)по сравнению с длиной простой связи C N (0,147 нм). Частично двоесвязный характер пептидной связи делает невозможным своб. вращение заместителей вокруг нее. поэтому пептидная группировка является плоской и имеет обычно транс-конфигурацию (ф-ла I). T. обр., остов пептидной цепи представляет собой ряд жестких плоскостей с подвижным ("шарнирным") сочленением в месте, где расположены асимметрич. атомы С (в ф-ле I обозначены звездочкой).

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/5/10525.jpeg

В р-рах П. наблюдается предпочтительное образование определенных конформе-ров. С удлинением цепи более выраженную устойчивость приобретают (аналогично белкам) упорядоченные элементы вторичной структуры (a-спираль и b-струк-тура). Образование вторичной структуры особенно характерно для регулярных П., в частности для полиаминокислот.

Свойства. Олигопептиды по св-вам близки к аминокислотам, полипептиды подобны белкам. Олигопептиды представляют собой, как правило, кристаллич. в-ва, разлагающиеся при нагр. до 200 300 0C. Они хорошо раств. в воде, разб. к-тах и щелочах, почти не раств. в орг. р-рителях. Исключение Олигопептиды, построенные из остатков гидрофобных аминокислот.

Олигопептиды обладают амфотерными св-вами и, в зависимости от кислотности среды, могут существовать в форме катионов, анионов или цвиттер-ионов. Осн. полосы поглощения в ИК спектре для группы NH 3300 и 3080 см-1, для группы C=O 1660 см-1. В УФ спектре полоса поглощения пептидной группы находится в области 180-230 нм. Изоэлектрич. точка (рI) П. колеблется в широких пределах и зависит от состава аминокислотных остатков в молекуле. Величины рКа П. составляют для а-СООН ок. 3, для a-NH2 ок. 8.

Хим. св-ва олигопептидов определяются содержащимися в них функц. группами, а также особенностями пептидной связи. Их хим. превращения в значит. мере аналогичны соответствующим р-циям аминокислот. Они дают положит. биуретовую реакцию и нингидриновую реакцию. Дипептиды и их производные (особенно эфиры) легко циклизуются, превращаясь в дикетопиперазины. Под действием 5,7 н.

соляной к-ты П. гидролизуются до аминокислот в течение 24ч при 105 0C.

Синтез. Хим. синтез П. заключается в создании пептидной связи между группой COOH одной аминокислоты и NH2 др. аминокислоты или пептида. В соответствии с этим различают карбоксильную и аминную компоненты р-ции пептидного синтеза. Для проведения целенаправленного контролируемого синтеза П. необходима предварит. временная защита всех (или нек-рых) функц. групп, к-рые не участвуют в образовании пептидной связи, а также предварит. активация одной из компонент пептидного синтеза. После окончания синтеза защитные группы удаляют. При получении биологически активных П. необходимое условие - предотвращение рацемизации аминокислот на всех этапах пептидного синтеза.

Все защитные группы делят на N-защитные (для временной защиты группы NH2), С-защитные (для временной защиты карбоксильных групп COOH) и R-защитные (для временной защиты др. функц. групп в боковой цепи аминокислот H2NCHRCOOH).

Среди N-защитных групп наиб. важными являются ациль-ные защитные группы [в т.ч. типа ROC(O)], а также алкильные и аралкильные защитные группы. Примеры N-защитных групп типа ROC(O)-бензилоксикарбонильная группа (карбобензоксигруппа) C6H5CH2OCO и трет-бутокси-карбонильная группа (СН3)3СОСО. К ацильным N-защит-ным группам относят: формильную HCO, трифторацетиль-ную CF3CO и др. Представители N-защитных групп алкиль-ной и аралкильной природы - триметилсилильная (CH3)3Si и трифенилметильная (тритильная) (C6H 5)3С.

Среди С-защитных групп важнейшими являются сложно-эфирные и замещенные гидразидные группы. К первым относят, напр., метокси-, этокси- и трет-бутоксигруп-пы. С-защитные группы гидразидного типа - бензилокси-карбонил-, трет-бутилоксикарбонил-, тритил- и фенил-гидразиды.

В качестве R-защитных групп широко используют ациль-ные группы, в т. ч. типа ROC(O) (для защиты аминогрупп и гуанидиногрупп в боковых цепях лизина и аргинина соотв.), сложноэфирные группировки (для защиты карбоксилов в боковых цепях аспарагиновой и глутаминовой к-т), а также алкильные и аралкильные группы (для защиты групп ОН и SH в боковых цепях гидроксиаминокислот и цистеина соотв.).

Наряду с указанными группировками, для защиты амино-, гуанидино- и карбоксигрупп в молекулах исходных аминокислот или пептидов широко используют р-ции соле-образования. Разработаны также спец. приемы временной защиты при синтезе П. тиоэфирной ф-ции метионина, ими-дазольного кольца гистидина, амидных групп в боковых цепях аспарагина и глутамина, а также индольного кольца триптофана.

Наиб. важные способы образования пептидной связи при осуществлении р-ции в р-ре-методы активир. эфиров, кар-бодиимидный, смешанных ангидридов и азидный метод.

Метод активированных эфиров основан на предварит. образовании сложноэфирного производного карбоксильной компоненты путем введения в нее спиртового остатка, содержащего сильный электроноакцепторный заместитель. В результате образуется высокореакционноспо-собный эфир, легко подвергающийся аминолизу под действием аминокомпоненты пептидного синтеза. В качестве активир. эфиров при синтезе П. широко используют пента-фтор-, пентахлор-, трихлор- и n-нитрофениловые и ряд др. эфиров защищенных аминокислот и пептидов.

Карбодиимидный метод образования пептидной связи предусматривает использование в качестве конденсирующих реагентов разл. замещенных карбодиимидов. Особенно широкое применение при синтезе П. получил дициклогексил-карбодиимид:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/6/10526.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/7/10527.jpeg

X и Y-соотв. N- и С-защитные группы С этим конденсирующим реагентом можно осуществлять синтез П. и в водных средах, т. к. скорости р-ций гидролиза и аминолиза промежуточно образующейся О-ацилизомо-чевины (II) существенно различаются. При синтезе П. находят также применение разл. водорастворимые карбодиими-ды (напр., N-диметиламинопропил-N'-этилкарбодиимид).

Метод смешанных ангидридов основан на предварит. активации карбоксильной компоненты пептидного синтеза путем образования смешанного ангидрида с карбоновой или неорг. к-той. Наиб. часто используют алкиловые эфиры хлормуравьиной (хлоругольной) к-ты, особенно этиловый и изобутиловый эфиры, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/8/10528.jpeg

В - третичный амин

При синтезе П. по этому методу весьма эффективны смешанные ангидриды N-ациламинокислот и пивалиновой (триметилуксусной) к-ты. Благодаря сильному положит. индуктивному эффекту трет-бутилъной группы электро-фильность карбоксильного атома С в остатке пивалиновой к-ты существенно снижена, и это, наряду со стерич. препятствиями, подавляет нежелат. побочную р-цию образования уретана и своб. N-ациламинокислоты, к-рая осуществляется по схеме:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/9/10529.jpeg

В одном из вариантов метода смешанных ангидридов применяют в качестве конденсирующего агента 1-этоксикар-бонил-2-этокси-1,2-дигидрохинолин. Это соед. легко образует с карбоксильной компонентой пептидного синтеза про-межут. смешанный ангидрид, быстро вступающий в р-цию конденсации, причем полностью исключается нежелат. побочная р-ция.

Частный случай метода смешанных ангидридов - метод симметрич. ангидридов, в к-ром используют ангидриды аминокислот [XNHCH(R)C(O)]2O. Их применение исключает возможность диспропорционирования или неправильного аминолиза.

Азидный метод синтеза предусматривает активацию карбоксильной компоненты предварит, превращением ее в азид N-замещенной аминокислоты или пептида:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/0/10530.jpeg

Ввиду нестойкости азидов их в своб. виде из р-ра, как правило, не выделяют. Если вместо нитритов щелочных металлов для р-ции с гидразидом использовать алкиловые эфиры азотистой к-ты (напр., трет-бутилнитрит), то азид-ную конденсацию можно проводить в орг. р-рителе; образующуюся HN3 связывают третичными аминами. Нередко азидная конденсация осложняется нежелат. побочными р-циями (превращ. гидразида не в азид, а в амид; р-ция гидразида с азидом, ведущая к образованию 1,2-диацил-гидразина; промежут. образование изоцианата, к-рый в результате перегруппировки Курциуса может приводить к производному мочевины или соответствующему уретану и др.). Преимущества азидного метода-малая степень рацемизации, возможность применения серина и треонина без защиты гидроксильных групп.

Для превращ. защищенных П. в свободные используют спец. методы деблокирования, к-рые основаны на р-циях, обеспечивающих отщепление разл. защитных групп, гарантирующих сохранение всех пептидных связей в молекуле. Примеры деблокирования: удаление бензил оксикарбониль-ной группы каталитич. гидрогенолизом при атм. давлении и комнатной т-ре, отщепление трет-бутилоксикарбонильной группы мягким ацидолизом, а также гидролитич. отщепление трифторацетильной группы под действием разб. р-ров оснований.

При синтезе биологически активных П. важно, чтобы не происходила рацемизация, к-рая может осуществляться в результате обратимого отщепления H+ от a-атома С N-ациламинокислоты или пептида. Рацемизации способствуют основания и к-ты, высокая т-ра и полярные р-рители. Решающую роль играет рацемизация, катализируемая основаниями, к-рая может протекать по т. наз. азлактоновому механизму или через енолизацию по схеме:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/1/10531.jpeg

Наиб. важные способы исключения рацемизации: 1) наращивание пептидной цепи в направлении от С-конца к N-концу с применением N-защитных групп типа ROC(O). 2) Активация N-защищенных пептидных фрагментов с С-концевы-ми остатками пролина или глицина. 3) Использование азид-ного метода (при отсутствии избытка третичного основания и поддержании низких т-р в реакц. среде). 4) Применение активир. эфиров аминокислот, аминолиз к-рых протекает через переходное состояние, стабилизир. водородными мостиками (напр., эфиров, образованных с N-гидроксипипери-дином и 8-гидроксихинолином). 5) Использование карбоди-имидного метода с добавками N-гидроксисоед. или к-т Льюиса.

Наряду с синтезом П. в р-рах, важное значение имеет синтез П. с применением нерастворимых носителей. Он включает твердофазный синтез П. (р-ция, или метод, Мэр-рифилда) и синтез П. с использованием полимерных реагентов.

Стратегия твердофазного пептидного синтеза предусматривает временное закрепление синтезируемой пептидной цепи на нерастворимом полимерном носителе и осуществляется по схеме:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/2/10532.jpeg

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/3/10533.jpeg

Благодаря этому способу удалось заменить весьма сложные и трудоемкие процедуры разделения и очистки промежут. пептидов простыми операциями промывки и фильтрования, а также свести процесс пептидного синтеза к стандартной последовательности периодически повторяющихся процедур, легко поддающихся автоматизации. Метод Меррифилда позволил существенно ускорить процесс синтеза П. На основе этой методологии созданы разл. типы автоматич. синтезаторов П.

Соединение высокопроизводит. твердофазного синтеза П. с разделяющими способностями препаративной ВЭЖХ обеспечивает выход на качественно новый уровень хим. синтеза П., что, в свою очередь, благотворно влияет на развитие разл. областей биохимии, мол. биологии, генной инженерии, биотехнологии, фармакологии и медицины.

Стратегия синтеза П. с применением полимерных реагентов предусматривает временное связывание с высокомол. носителем активир. карбоксильной компоненты или конденсирующего агента пептидного синтеза. Преимущество этого метода: закрепленные на полимере реагенты могут вводиться в избытке, а отделение синтезированных П. от нерастворимых полимеров не представляет затруднений.

Пример такого синтеза-пропускание аминокомпоненты в заданной последовательности через неск. колонок, в каждой из к-рых находится связанный с полимерным носителем активир. эфир определенной аминокислоты.

Наряду с линейными м. б. синтезированы циклические П. При синтезе гомодетных циклических П. используют те же методы образования пептидных связей, что и при синтезе линейных П. Для подавления побочной р-ции линейной межмол. конденсации циклизацию ведут при высоком разбавлении.

Для синтеза гетеродетных циклических П. применяют р-ции, обеспечивающие замыкание циклов путем образования новых дисульфидных или эфирных связей.

Частный случай синтеза П.-получение полиаминокислот и регулярных полипептидов, к-рое осуществляют поликонденсацией аминокислот или коротких П. Если в поликонденсацию вовлекаются функц. группы боковых цепей аминокислот, образуются разветвленные П. Для синтеза регулярных полипептидов наиб. часто применяют в качестве исходных соед. активир. эфиры коротких П. с незащищенной аминогруппой N-концевого аминокислотного остатка.

Все большее значение приобретают методы контролируемого ферментативного синтеза П. Они основаны на способности протеолитич. ферментов в определенных условиях (подбор р-рителя, рН и др.) катализировать синтез пептидной связи с большей скоростью, чем ее гидролиз (осн. ф-ция этих ферментов).

Перспективно также осуществление синтеза П. на ДНК-матрице с использованием рибосом, находящихся вне живой клетки, а также методами генетической инженерии.

Биологически активные П. Большую группу таких П. составляют пептидные гормоны (в т.ч. нейропептиды)-адрепокортикотропин, вазопрессин, гастрин, меланоцитсти-мулирующий гормон, окситоцин, опиоидные пептиды и др.

Нек-рые П.-регуляторы иммунитета. К таким П. относят гормоны тимуса, тетрапептид тафтсин Thr—Lys—Pro—Arg (букв. обозначения см. в ст. Аминокислоты), являющийся фрагментом домена СН2 иммуноглобулина G, и пептидный антибиотик циклоспорин А, обладающий иммунодепрессив-ными св-вами. К пептидным антибиотикам относят также актиномицины и др. Важную роль в активном транспорте ионов через биол. мембраны играют ионофоры.

Среди П. известны в-ва, обладающие высокой токсичностью,-токсины из яда пчел и ос, П. из бледной поганки (фаллоидин, аманитины и др.), нейротоксины из яда змей (см. Токсины). К биологически активным П. принадлежат анзерин, глутатион и карнозин, участвующие в биохим. р-циях в тканях животных, а также пептидные алкалоиды.

Нек-рые П. обладают выраженными вкусовыми качествами, напр. аспартам слаще сахара в 200 раз.

Лит.: Гринштейн Дж., Виниц M., Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ., M., 1965; Шредер Э., Любке К., Пептиды, пер. с англ., т. 1 2, M., 1967; Новые методы анализа аминокислот, пептидов и белков, пер. с англ., M., 1974; Дэвени Т., Гергей Я., Аминокислоты, пептиды и белки, пер. с англ., M., 1976; Пептиды, пер. с англ., M., 1983; Стюарт Дж., в кн.: Реакции на полимерных подложках в органическом синтезе, пер. с англ., M., 1983, с. 417 97; Ленинджер А., Основы биохимии, пер. с англ., т. 1 3, M., 1985; Якуб-ке X.-Д., Ешкайт X., Аминокислоты, пептиды, белки, пер. с нем., M., 1985.

Ю. П. Швачкин.



5-пиразолон B-пропиолактон L-пеницилламин Пааля-кнорра реакция Палеобиогеохимия Палладий Пальмитиновая кислота Пальмовое масло Пантотеновая кислота Папаверин Папайн Пара Паральдегид Парамагнетики Параметры состояния Паратгормон Парафин Парафины Параформальдегид Пармидин Парофазный анализ Парфюмерные масла Пассерини реакция Пассивность металлов Патерно- бюхи реакция Паули принцип Паули реакция Пек древесный Пек каменноугольный Пектины Пеларгоновая кислота Пенициллины Пенная сепарация Пенопласты Пенопласты интегральные Пенополивинилхлориды Пенополиолефины Пенополистиролы Пенополиуретаны Пеностекло Пенофенопласты Пентанолы Пентаны Пентапласт Пентафенилфосфоран Пентафталевые смолы Пентафтор-2-азапропен Пентафторанилин Пентафторфенол Пентафторхлорбензол Пентаэритрит Пентены Пентозофосфатный цикл Пентозы Пены Пепсин Пептидные алкалоиды Пептидные антибиотики Пептидогликаны Пептиды Пептизация Первое начало термодинамики Переалкилирование Переаминирование Перегалогенирование Перегонка Перегруппировки молекулярные Перемешивание Перенапряжение электрохимическое Перенитрилирование Переноса процессы Переноса числа Переходные элементы Переэтерификация Пери Перилен Перилловое масло Перимидин Периноновые красители Период индукции Перитектика Перициклические реакции Перкина реакция Перкова реакция Перколяционная очистка Пермаллой Перманганатометрия Перманганаты Перовскит Пероксидазы Пероксидные Пероксинитраты Пероксобораты Пероксокислоты Персоль Перфторалкановые кислоты Перфторалкансульфокислоты Перфторалкилиодиды Перфтордекалин Перфторизобутилен Перфторкарбоновые кислоты Перфторнитрозоизобутан Перфторолефинов окиси Перфторполиэфиры Перфторциклобутан Перфторциклобутанон Перфторциклобутен Перхлораты Перхлорвиниловые лаки Перхлорвиниловые смолы Перхлорэтилен Пестицидные препараты Пестициды Петролатум Петролейный эфир Петрохимия Печатание тканей Печи Пигменты Пиколиновая кислота Пиколины Пикраты Пикриновая кислота Пикте шпенглера реакция Пилокарпин Пинаконы Пиндолол Пинены Пиннера реакции Пиперазин Пиперидин Пиперидолы Пиперилен Пиперитон Пиразидол Пиразин Пиразол Пирамидальная инверсия Пираны Пирацетам Пирен Пиретрины Пиретроиды Пиридазин Пиридилазонафтол Пиридилазорезорцин Пиридин Пиридиния соли Пиридиновые алкалоиды Пиридоны Пирилия соли Пиримидин Пиримидиновые основания Пирит Пиро... Пиробензол Пировиноградная кислота Пирогаллол Пирогенетическая вода Пирогидролиз Пирокатехин Пирокатехиновый фиолетовый Пироксилин Пиролиз Пиролиз древесины Пиролиз нефтяного сырья Пиромеллитовая кислота Пиромеллитовый диангидрид Пирометаллургия Пирометры Пироны Пиротехнические составы Пирофорное вещество Пирофосфаты неорганические Пирофосфаты органические Пирохлоры Пироэлектрики Пиррол Пирролидин Пирролизидин Пирролизидиновые алкалоиды Пируваткарбоксилаза Питатели Питтинговая коррозия Пищимуки реакция Плавиковая кислота Плавиковый шпат Плавкости диаграмма Плавление Плазма Плазмалогены Плазмида Плазмин Плазмохимическая технология Плазмохимия Планарная технология Планирование эксперимента Планка постоянная Пластбетон Пластизоли Пластикат Пластикация полимеров Пластики Пластификаторы Пластификация полимеров Пластические массы Пластичность Пластичные смазки Пластмассы Платина Платиновые металлы Платифиллин Платформинг Плацентарный лактоген Пленки полимерные Пленкообразователи Плотная упаковка Плотномеры Плутоний Плутония карбиды Плутония нитрид Плюроники Плёночные аппараты Пневмо- и гидротранспорт Пневмоформование полимеров Поверхностная активность Поверхностная энергия Поверхностное натяжение Поверхностные явления Поворотная изомерия Погрешность анализа Подвулканизация Подземная коррозия Подобия теория Подсмольная вода Подсолнечное масло Пожарная опасность Позитивный процесс Позитрон Позитроний Полевые шпаты Полезные ископаемые Поли(ароилен-бис-бензимидазолы) Поли-2,6-диметил-n-фениленоксид Поли-4-метил-1-пентен Поли-n-бензамид Поли-n-ксилилены Поли-n-фенилентерефталамид Поли-м-фениленизофталамид Поли-[3,3-бис-(хлорметил)оксетан] Поли-n-винилкарбазол Поли-n-винилпирролидон Поли-е-капроамид Полиакриламид Полиакрилаты Полиакриловая кислота Полиакриловые лаки Полиакрилонитрил Полиалломеры Полиамидные волокна Полиамидные плёнки Полиамидокислоты Полиамиды Полиамины Полиамфолиты Полиангидриды Полиарилаты Полиацетали Полиацетилен Полибензимидазолы Полибензоксазолы Полибензотиазолы Полибутен Полибутилентерефталат Поливинилketаль Поливинилацетали Поливинилацетат Поливинилбутиловый эфир Поливинилбутираль Поливинилены Поливинилиденфторид Поливинилиденхлорид Поливиниловые эфиры Поливиниловый спирт Поливинилпиридины Поливинилспиртовые волокна Поливинилстеарат Поливинилформаль Поливинилформальэтилаль Поливинилфторид Поливинилхлорид Поливинилхлорид хлорированный Поливинилхлоридные волокна Поливинилхлоридные пленки Поливинилэтилаль Полигалогениды Полигексаметиленадипинамид Полигексаметиленгуанидин Полигексаметиленсебацинамид Полигетероарилены Полигидразиды Полигидроксиамиды Полидезоксирибонуклеотид-синтетазы Полидодеканамид Полиеновые антибиотики Полиены Полиизобутилен Полиизопрен Полиимидные пленки Полиимиды Полиины Поликарбонатные плёнки Поликарбонаты Поликонденсация Поликонденсация в расплаве Поликонденсация в растворе Поликоординация Поликристаллы Полилактид Полимер-полимерные комплексы Полимераналогичные превращения Полимербетон Полимергомологи Полимеризация Полимеризация в растворе Полимеризация на наполнителях Полимерные гидрогели Полимерные красители Полимерные материалы Полимерцемёнт Полимеры Полиметакрилаты Полиметакриловая кислота Полиметаллоорганосилоксаны Полиметиленоксид Полиметилметакрилат Полиметиновые красители Полиметины Полиморфизм Полимочевины Полинозные волокна Полиоксадиазолы Полиоксиметилён Полиоксипропилён Полиоксиэтилен Полиоксиэтиленалканоаты Полиоксиэтиленалкиламины Полиолефиновые волокна Полиолефиновые плёнки Полиолефины Полиорганосилазаны Полиорганосиланы Полиорганосилоксаны Полипептиды Полипиромеллитимиды Полиприсоединёние Полипропилен Полипропилен хлорированный Полипропиленовые волокна Полипропиленовые плёнки Полипропиленоксид Полирекомбинация Полирование Полироли Полисахариды Полистирол Полистирол ударопрочный Полистирольные плёнки Полисульфидные каучуки Полисульфиды неорганические Полисульфйды органические Полисульфоны Политетраметиленадипинамид Политетрафторэтилен Политионаты Политипизм Политонные перегруппировки Политриазолы Политрифторхлорэтилен Полиуретанмочевины Полиуретановые волокна Полиуретановые лаки Полиуретановые эластомеры Полиуретаны Полифениленоксиды Полифенилены Полиформальдегид Полифосфазены Полифтор- Полифторкетоны Полихиноксалины Полициклизация Полиэдрические соединения Полиэлектролиты Полиэтерификация Полиэтилен Полиэтилен хлорированный Полиэтилен хлорсульфированный Полиэтиленгликоли Полиэтиленимин Полиэтиленовые волокна Полиэтиленовые плёнки Полиэтиленоксид Полиэтиленполиамины Полиэтилентерефталат Полиэфирные волокна Полиэфирные лаки Полиэфирные смолы Полиэфируретаны Полиэфиры простые Полиэфиры сложные Полиядерные соединения Полоний Полоновского реакция Полукоксование Полуметаллы Полупроводники Полупроводниковые материалы Полуцеллюлоза Полуэмпирические методы Поля лигандов теория Поляризация Поляризуемость Поляримётрйя Полярные молекулы Полярография Пористая резина Пористое стекло Пористость Порообразователи Поропласты Порофоры Пороха Порошки Порошковая металлургия Порошковые краски Портландцемент Порфирины Порядок реакции Постоянная авогардо Постоянная больцмана Постоянная планка Поташ Потенциал ионизации Потенциал нулевого заряда Потенциал оседания Потенциал течения Потенциометрия Празеодим Превореакция Прегля методы Предельные углеводороды Предиссоциация Преднизолон Прелога правило Премиксы Препарированные смолы Препрёги Прессование полимеров Пресспорошкй Преципитат Приборные масла Приведенные параметры Привитые сополимеры Пригожина теорема Прилежаева реакция Принса реакция Приработочные масла Природные волокна Присадки к топливам Присоединения реакции Проба аналитическая Пробирный анализ Проектирование Произведение активностей Произведение растворимости Производство энтропии Проксамины Проксанолы Пролактин Проламины Пролин Промедол Прометий Промоторы Проназа комплекс Пропан Пропаргиловый спирт Пропелленты Пропен Пропиламины Пропилен Пропиленгликоли Пропиленкарбонат Пропиленоксид Пропиленоксидный каучук Пропиленсульфид Пропиловый спирт Пропин Пропиоловая кислота Пропионовая кислота Пропионовый альдегид Пропиофенон Проспидин Простагландины Пространственная изомерия Простые эфиры Протактиний Протеогликаны Протеолитические ферменты Противовирусные средства Противовуалирующие вещества Противогазы Противоглистные средства Противоградовые составы Противогрибковые средства Противокашлевые средства Противомикробные средства Противоопухолевые средства Противопротозойные средства Противостарители Противосудорожные средства Противоутомители Протий Протон Протонирование Протравители семян Протравные красители Протромбиновый комплекс Прочность Прямые красители Псевдовращение Псевдокумол Псевдоожижение Псевдоожиженный электрод Псевдооснования Психостимулирующие срёдсгва Психотропные средства Птеридин Пулегон Пульсационные аппараты Пуммерера перегруппировка Пурин Пуриновые алкалоиды Пуриновые антибиотики Пуриновые основания Пфицнера-моффатта реакция Пчелиный воск Пшорра синтез Пылемеры Пылеулавливание Пыли Пьезоэлектрики Пятновыводители Фотометрия пламени эмиссионная