Словарь научных терминов
Оксинафтойные кислоты

ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ (гидроксинафталинкар-боновые к-ты, гидроксинафтойные к-ты), производные нафталина общей ф-лы http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/2/9642.jpeg . Наиб. значение имеют 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/3/9643.jpeg-оксинаф-тойная; ф-ла I) и 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/4/9644.jpeg-окси-нафтойная, БОН-кислота; II) к-ты. Бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в воде (лучше-в горячей), этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и др. орг. р-рителях.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/5/9645.jpeg

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МОНОГИДРОКСИНАФТОЙНЫХ КИСЛОТ*

Положения групп

Т.пл., °С

Т. пл. нек-рых производных, °С

ОН

СООН

Метиловый эфир

Этиловый эфир

Хлоран-гидрид

Амид

Анилид

1

2

195

78

49

86

-

156

3

2

222-223

75

85

99

217

243

2

1

157-159

80

85


186-188

172

5

1

236

-

-

-

-

-

6

1

212,5-213

-

-

-

-

-

5

2

213

-

-

-

-

-

7

2

269-270

-

-

-

-

-

* Мол.м. 188,17.

О. к. обладают св-вами фенолов и нафталинкарбоновых кислот. Легко вступают в р-ции электроф. замещения. Хлорирование и бромирование 1-гидрокси-2-нафталинкарбоно-вой к-ты в СН3СООН приводит к 4-галогенопроизводному; бромирование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в присут. Н24-к 1,6-дибромпроизводному. При сульфи-ровании 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты конц. H2SO4 при 30 °С образуется смесь 5- и 7-сулъфопроизводных, при сульфировании 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в тех же условиях-смесь 6- и 8-сульфопроизводных. Амини-рование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты при нагр. ее в автоклаве с водным р-ром NH3 и ZnCl2 при 200 °С приводит к 3-амино-2-нафталинкарбоновой к-те.

3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая к-та - важный ацили-рующий агент. Ариламиды этой к-ты-азотолы (III) применяют для синтеза красителей прямо на волокне (см. Азогены). Азотолы получают по р-ции:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/6/9646.jpeg

При нагр. формальдегида с р-ром З-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в разб. щелочи получают 4,4'-метилен-бис-(3-гидрокси-2-нафта-линкарбоновую) к-ту (IV), к-рая с хинином, стрихнином и др. алкалоидами образует соли, используемые в фармакологии.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/7/9647.jpeg

Получают О. к. карбоксилированием a- или b-нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/6/4/8/9648.jpeg

3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую к-ту качественно обнаруживают при взаимод. с FеСl3 (синее окрашивание), о-фталевым ангидридом в H2SO4 (красно-коричневое окрашивание); в присут. ионов Аl она дает люминесцентное свечение разл. окраски в зависимости от рН р-ра.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую к-ту применяют в произ-ве цветных фотоматериалов, ингибиторов коррозии. 3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая к-та-промежут. продукт в синтезе азотолов, моноазопигментов, протравных азокра-сителей; азосоставляющая для диазобумаг, краскообразую-щая компонента цветных лаков; комплексонометрич. индикатор для определения Аl при рН 3 (изменение флуоресценции от синей к зеленой), реагент для люминесцентного определения Al, Be, Sc, Zr.

Лит.: Чекалин М. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980. Г. И. Пуца.


8-оксихинолин Обесфторенные фосфаты Обжиг Облепиховое масло Обмен веществ Обменное взаимодействие Обогащение полезных ископаемых Обратный осмос Общая химия Объёмный анализ Объёмных отношений закон Овициды Огнезащита Огнестойкость Огнеупорные материалы Одноэлектронный перенос Одоранты Оже-спектроскопия Озазоны Озокерит Озон Озониды неорганические Озониды органические Озонирование Озоностойкость Ойтисиковое масло Окисление Окислители Окислительная дегидрополиконденсация Окислительное азосочетание Окислительное фосфорилирование Окислительное хлорфосфонирование Окислительное число Окислительный аммонолиз Оксадиазолы Оксазиновые красители Оксазиридин Оксазол Оксазолидин Оксазолины Оксазолоны Оксалаты Оксалоацетатдекарбоксилаза Оксанфлы Оксепин Оксетан Оксиальдегиды и оксикетоны Оксиантрахиноны Оксибензальдегиды Оксибензойные кислоты Оксидационные красители Оксидирование Оксидифениламины Оксидоредуктазы Оксиды Оксикислоты Оксилидин Оксиликвиты Оксимы Оксинафтальдегиды Оксинафтойные кислоты Оксинафтохиноны Оксинитрилы Оксипиридины Оксипролин Оксипропилцеллюлоза Оксиран Оксисоли Окситоцин Оксифосы Оксиэтилированные алкиламины Оксиэтилированные алкилфенолы Оксиэтилированные спирты Оксиэтилцеллюлоза Оксолин Оксониевые соединения Оксосинтез Оксоуглероды Октадециламин Октадин Октаналь Октановое число Октанолы Октантов правило Октаны Октиловые спирты Октоген Олеандомицин Олеум Олефинов оксиды Олефинов тиооксиды Олефины Оливковое масло Оливомицины Олигоамиды Олигокарбонатакрилаты Олигомеризация Олигомеры Олигомеры акриловые Олигосахариды Олигоуретанакрилаты Олигоэфиракрилаты Олифы Олова галогениды Олова оксиды Олова сплавы Олова сульфиды Олова халькогениды Оловоорганические соединения Омагничивание Омыление Омыления число Ониевые соединения Онсагера теорема Онсагера уравнение Оперон Опиоидные пептиды Оппенауэра реакция Оптимизация Оптическая активность Оптическая изомерия Оптические материалы Оптическое вращение Орбиталь Органическая химия Органические удобрения Органический анализ Органический синтез Органо-минеральные удобрения Органогалогенсиланы Органопластики Органосилазаны Органосиликатные материалы Органосилоксаны Орнитин Орнитиновый цикл Орто, мета, пара Ортолевы кинга реакция Ортоноволаки Ортоэфиры Орципреналина сульфат Осаждение Осветление Осмий Осмийорганические соединения Осмол Осмометрия Осмос Основания неорганические Основания органические Основные красители Особо чистые вещества Оствальда закон разведения Отбеливатели оптические Отбеливающие земли Отбора правила Отвердители Отверждение Открытая система Отстаивание Отхаркивающие средства Охрана природы Охрана труда Охры Оцимен