Словарь научных терминов
Оксибензальдегиды

ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ (гидроксибензальдегиды), соед. общей ф-лы ОНСС6Н4_n(ОН)n. Наиб практич. значение имеют моногидроксипроизводные ф-лы I - 2-О. (салициловый альдегид), 3- и 4-О. (мол. м. 122,13). 3- и 4-О.-бесцв. кристаллы (см. табл.), раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде, не раств. в лигроине.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/5/9575.jpeg

О. обладают св-вами альдегидов и фенолов. Реакц. способность альдегидной группы в О. ниже, чем у бензальдегида. Так, О. восстанав ливают аммиачный р-р Ag, но не восстанавливают реактив Фелинга; на воздухе не подвергаются автоокислению.

СВОЙСТВА ГИДРОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ

Показатель

3-0.

4-О.

Т.пл., °С

108

117-118,5

Т. кип., °С

240

Возгоняется

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/6/9576.jpeg

1,129117

1,129130

У, Н/м

41,7·10-3

44,4·10-3

DH0сгор, кДж/моль

-3304,6

-3321,4

m, Кл·м

-

14,11·10-30 (диоксан)

З-О. при кипячении на воздухе с 33%-ным р-ром NaOH окисляется в 3-гидроксибензойную к-ту. 4-О. при длит. нагревании в тех же условиях не изменяется; при сплавлении с КОН образует 4-гидроксибензойную к-ту, под действием NaOH и Н2О2 окисляется в гидрохинон.

3-О. восстанавливается амальгамой Na до 3-гидрокси-бензилового спирта, 4-О.- электролитически в СН3СООН в присут. CH3COONa до 4-гидроксибензилового спирта. При многодневном кипячении с Zn в СН3СООН 4-О. превращ. в n-крезол.

3-О. бромируется в СНСl3 одним эквивалентом Вг2 в смесь 4- и 6-бром-3-гидроксибензальдегидов, в ССl4-только в 6-бром-З-гидроксибензальдегид; с двумя эквивалентами Вr2 в СНСl3 образуется 4,6-дибром-3-гидроксибензальдегид, с тремя -2,4,6-трибром-3-гидроксибензальдегид. 4-О. бромируется Вг2 в водном р-ре по двум направлениям:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/7/7/9577.jpeg

При кипячении 3-О. с СН3l в СН3ОН при 100°С в запаянном сосуде образуется 3-метоксибензальдегид, при кипячении 4-О. с СН3l и СН3ONa- анисовый альдегид.

В природе 4-О. содержится в лигнине нек-рых мхов.

В пром-сти 3-О. получают восстановлением 3-нитробен-зальдегида с послед. диазотированием и гидролизом диазо-соли, 4-О.-взаимод. фенола с 1,1-дихлордиметиловым эфиром в присут. АlСl3.

3-О. синтезируют также восстановлением 3-гидроксибен-зойной к-ты амальгамой Na в слабокислом р-ре, 4-О.-де-метилированием анисового альдегида в присут. гидрохлорида пиридина.

О.- промежут. продукты в синтезе триарилметановых красителей (3-О.), противоореольных красителей для фотографии (4-О.), нек-рых лек. препаратов и душистых в-в.

Лит.: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl, Bd 8, Weinheim, 1974, S. 343-51.

H. H. Артамонова.


8-оксихинолин Обесфторенные фосфаты Обжиг Облепиховое масло Обмен веществ Обменное взаимодействие Обогащение полезных ископаемых Обратный осмос Общая химия Объёмный анализ Объёмных отношений закон Овициды Огнезащита Огнестойкость Огнеупорные материалы Одноэлектронный перенос Одоранты Оже-спектроскопия Озазоны Озокерит Озон Озониды неорганические Озониды органические Озонирование Озоностойкость Ойтисиковое масло Окисление Окислители Окислительная дегидрополиконденсация Окислительное азосочетание Окислительное фосфорилирование Окислительное хлорфосфонирование Окислительное число Окислительный аммонолиз Оксадиазолы Оксазиновые красители Оксазиридин Оксазол Оксазолидин Оксазолины Оксазолоны Оксалаты Оксалоацетатдекарбоксилаза Оксанфлы Оксепин Оксетан Оксиальдегиды и оксикетоны Оксиантрахиноны Оксибензальдегиды Оксибензойные кислоты Оксидационные красители Оксидирование Оксидифениламины Оксидоредуктазы Оксиды Оксикислоты Оксилидин Оксиликвиты Оксимы Оксинафтальдегиды Оксинафтойные кислоты Оксинафтохиноны Оксинитрилы Оксипиридины Оксипролин Оксипропилцеллюлоза Оксиран Оксисоли Окситоцин Оксифосы Оксиэтилированные алкиламины Оксиэтилированные алкилфенолы Оксиэтилированные спирты Оксиэтилцеллюлоза Оксолин Оксониевые соединения Оксосинтез Оксоуглероды Октадециламин Октадин Октаналь Октановое число Октанолы Октантов правило Октаны Октиловые спирты Октоген Олеандомицин Олеум Олефинов оксиды Олефинов тиооксиды Олефины Оливковое масло Оливомицины Олигоамиды Олигокарбонатакрилаты Олигомеризация Олигомеры Олигомеры акриловые Олигосахариды Олигоуретанакрилаты Олигоэфиракрилаты Олифы Олова галогениды Олова оксиды Олова сплавы Олова сульфиды Олова халькогениды Оловоорганические соединения Омагничивание Омыление Омыления число Ониевые соединения Онсагера теорема Онсагера уравнение Оперон Опиоидные пептиды Оппенауэра реакция Оптимизация Оптическая активность Оптическая изомерия Оптические материалы Оптическое вращение Орбиталь Органическая химия Органические удобрения Органический анализ Органический синтез Органо-минеральные удобрения Органогалогенсиланы Органопластики Органосилазаны Органосиликатные материалы Органосилоксаны Орнитин Орнитиновый цикл Орто, мета, пара Ортолевы кинга реакция Ортоноволаки Ортоэфиры Орципреналина сульфат Осаждение Осветление Осмий Осмийорганические соединения Осмол Осмометрия Осмос Основания неорганические Основания органические Основные красители Особо чистые вещества Оствальда закон разведения Отбеливатели оптические Отбеливающие земли Отбора правила Отвердители Отверждение Открытая система Отстаивание Отхаркивающие средства Охрана природы Охрана труда Охры Оцимен