Словарь научных терминов
Оксазолины

ОКСАЗОЛИНЫ (дигидрооксазолы), мол.м. 71,09. Различают 2-, 3- и 4-О. (ф-лы соотв. I-III). Наиб. практич. значение имеют замещенные производные 2-О.; 3- и 4-О. изучены мало. О. и их замещенные - бесцв. жидкости или кристаллы с запахом пиридина (см. табл.); раств. в воде и орг. р-рите-лях. О.-слабые основания; для 2-О. рКа 5,5.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/2/9/9529.jpeg

2-О. обладают св-вами циклич. имшоэфиров. Большинство замещенных 2-О. довольно устойчивы к действию горячей воды, многие из них перегоняются с водяным паром; незамещенный 2-О. в этих условиях быстро гидролизуется в N-(2-гидроксиэтилен)формамид, 2-фенил-2-оксазолин при продолжит. кипячении превращ. в N-(2-гидроксиэтил)бензамид:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/0/9530.jpeg

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКСАЗОЛИНОВ

Заместитель

Мол. м.

Т. пл., °С

Т. кип., °С/мм рт.ст.


2-Оксазолины


Незамещенный

71,09

_

98*

2-Метил-

85,10

_

108-110

2-Фенил-

147,17

_

117-120/5

2-(2-Фурил)-

137,13

82-83

-

2-Трихлорметил-4,4-диметил-2,5-Дифенил-

216,49 223,26

58-59

125-127/0,1

2-Аллиламино-

112,15

-

1,05/1,0


3-Оксазолины


4-Амино-2,2,5,5-тетракис (трифторметил)-

379,11

130-132

-

4-Этокси-2,2,5,5-тетракис (трифторметил)-

372,14

-

136

* d2020 1,075

С сильными к-тами 2-О. образуют неустойчивые соли, к-рые при нагр. до т-ры плавления или под действием Н2О разлагаются с раскрытием цикла, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/1/9531.jpeg

Кислотный или щелочной гидролиз 2-О. происходит с раскрытием цикла по связи О—С-2, р-ции с уксусным ангидридом или фенолом-с разрывом связи О—С-5:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/2/9532.jpeg

Хлорирование на холоду 2-арилпроизводных протекает с раскрытием цикла, бромирование в аналогичных условиях-без раскрытия, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/3/9533.jpeg

С алкилгалогенидами замещенные 2-О. образуют реак-ционноспособные соли оксазолиния (напр., ф-лы IV); эти соед. легко восстанавливаются под действием NaBH4 до производных оксазолидина и конденсируются с ароматич. альдегидами, напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/4/9534.jpeg

С этиленоксидом в присут. LiCl 2-замещенные 2-О. образуют 5-замещенные 1-аза-4,6-диоксабицикло[3.3.0]октана:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/5/9535.jpeg

В условиях катионной полимеризации при нагр. (60-70 °С) в присут. SnCl4, эфирата BF3, HClO4 и др. 2-замещенные 2-О. полимеризуются с раскрытием цикла по связи О—С-5 в N-ацилзамещенные полиэтиленимины с мол.м. 3500-100000. В аналогичных условиях 2-алкенил-2-оксазолины образуют полимеры, содержащие в цепи фрагменты 2-О.; 2-изопропенил-2-оксазолины образуют сополимеры с бутил-акрилатом или метилметакрилатом.

Получают 2-О. и его замещенные конденсацией http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/6/9536.jpeg-амино-спиртов с карбоновыми к-тами, сложными эфирами, имино-эфирами (выход 90-95%), амидинами и др., напр.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/7/9537.jpeg

Др. методы синтеза 2-О.:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/8/9538.jpeg

Замещенные 3-О. получают нагреванием а-гидроксикето-нов с NH3 в уксусной к-те или ароматич. альдегидами в присут. NH4Cl:

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/5/3/9/9539.jpeg

Замещенные 2-О., гл. обр. 2-алкил-4,4-диалкилпроизвод-ные,-присадки к топливам и маслам, антистатики для полиолефинов и текстильных изделий, ингибиторы коррозии (напр., 2-гептадецил-4,4-диметил-2-О.), стабилизаторы для ПВХ, пластификаторы каучуков и ВВ, фотосенсибилизаторы (напр., 2,4-диметил-4-ацетилокси-2-О.), антивспенива-тели, вулканизирующие агенты и т.д. Соли 2-алкил-2-О. (R = С917) и орг. к-т-катионные ПАВ и защитные покрытия для металлов (наиб. эффективны соли рицинолевой к-ты). Нек-рые производные 2-О. проявляют биол. активность [напр., антибиотик хлорамфеникол - 2-дихлорметил-4-гидроксиметил-5-(4-нитрофенил)-2-О. и 2-алкил(арил)-4,4-диметил-2-О.]; N-замещенные 2-амино-2-О. оказывают действие на центр, нервную систему; 2-замещенные 4-метил-4-гидроксиметил-2-О.-регуляторы роста растений.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с апгл., т. 5, М., 1961, с. 302; Frump J. A., "Chem. Rev.", 1971, v. 71, № 5, p. 483-505.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.


8-оксихинолин Обесфторенные фосфаты Обжиг Облепиховое масло Обмен веществ Обменное взаимодействие Обогащение полезных ископаемых Обратный осмос Общая химия Объёмный анализ Объёмных отношений закон Овициды Огнезащита Огнестойкость Огнеупорные материалы Одноэлектронный перенос Одоранты Оже-спектроскопия Озазоны Озокерит Озон Озониды неорганические Озониды органические Озонирование Озоностойкость Ойтисиковое масло Окисление Окислители Окислительная дегидрополиконденсация Окислительное азосочетание Окислительное фосфорилирование Окислительное хлорфосфонирование Окислительное число Окислительный аммонолиз Оксадиазолы Оксазиновые красители Оксазиридин Оксазол Оксазолидин Оксазолины Оксазолоны Оксалаты Оксалоацетатдекарбоксилаза Оксанфлы Оксепин Оксетан Оксиальдегиды и оксикетоны Оксиантрахиноны Оксибензальдегиды Оксибензойные кислоты Оксидационные красители Оксидирование Оксидифениламины Оксидоредуктазы Оксиды Оксикислоты Оксилидин Оксиликвиты Оксимы Оксинафтальдегиды Оксинафтойные кислоты Оксинафтохиноны Оксинитрилы Оксипиридины Оксипролин Оксипропилцеллюлоза Оксиран Оксисоли Окситоцин Оксифосы Оксиэтилированные алкиламины Оксиэтилированные алкилфенолы Оксиэтилированные спирты Оксиэтилцеллюлоза Оксолин Оксониевые соединения Оксосинтез Оксоуглероды Октадециламин Октадин Октаналь Октановое число Октанолы Октантов правило Октаны Октиловые спирты Октоген Олеандомицин Олеум Олефинов оксиды Олефинов тиооксиды Олефины Оливковое масло Оливомицины Олигоамиды Олигокарбонатакрилаты Олигомеризация Олигомеры Олигомеры акриловые Олигосахариды Олигоуретанакрилаты Олигоэфиракрилаты Олифы Олова галогениды Олова оксиды Олова сплавы Олова сульфиды Олова халькогениды Оловоорганические соединения Омагничивание Омыление Омыления число Ониевые соединения Онсагера теорема Онсагера уравнение Оперон Опиоидные пептиды Оппенауэра реакция Оптимизация Оптическая активность Оптическая изомерия Оптические материалы Оптическое вращение Орбиталь Органическая химия Органические удобрения Органический анализ Органический синтез Органо-минеральные удобрения Органогалогенсиланы Органопластики Органосилазаны Органосиликатные материалы Органосилоксаны Орнитин Орнитиновый цикл Орто, мета, пара Ортолевы кинга реакция Ортоноволаки Ортоэфиры Орципреналина сульфат Осаждение Осветление Осмий Осмийорганические соединения Осмол Осмометрия Осмос Основания неорганические Основания органические Основные красители Особо чистые вещества Оствальда закон разведения Отбеливатели оптические Отбеливающие земли Отбора правила Отвердители Отверждение Открытая система Отстаивание Отхаркивающие средства Охрана природы Охрана труда Охры Оцимен