Словарь научных терминов
Нитрохлорбензолы

НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы ClC6H5-n(NO2)n. Наиб. практич. интерес представляют мононитрохлорбен-золы (ф-ла I; мол. м. 157,56) и динитрохлорбензолы. Все мононитрохлорбензолы- светло-желтые кристаллы (см. табл.); 3-Н. существует в стабильной и метастабильной модификациях. Не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/7/1/9271.jpeg

Большинство хим. превращений 2- и 4-Н. связано с подвижностью атома Сl, обусловленной сильным электроноакцепторным действием группы NO2. В р-циях с разл. нуклеофилами атом Сl замещается на группы OAlk, Alk, OAr, NH2, NAlk2, CONH2 и CN.

3-Н. в р-ции замещения атома Сl не вступает. 4-Н. под действием Na2S2 образует 4,4'-динитродифенилдисулъфид-промежут. соед. в произ-ве сульфаниламидных препаратов. Восстановление Н. в кислой среде приводит к соответствующим аминопроизводным, напр. при действии на 4-Н. SnCl2 в НСl образуется 4-хлор-анилин. В щелочной среде Zn и Fe восстанавливают Н. до гидразосоединений; напр., 2-Н. превращ. в 2,2'-дихлоргидра-зобензол, к-рый при подкислении перегруппировывается в 3,3'-дихлорбензидин. Р-ции электроф. замещения идут по ароматич. ядру, причем заместитель входит, как правило, в мета-положение по отношению к группе NO2. Так, хлорирование 4-Н. хлором приводит к 1,2-дихлор-4-нитробензолу, сулъфирование под действием Н24-к 2-хлор-5-нитро-бензолсульфокислоте; 2-Н. при сульфировании превращ. в 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоту. Нитрование Н. нитрующей смесью (56% H2SO4, 30% HNO3 и 14% H2O) при 65 °С приводит к образованию динитрохлорбензолов. Так, при нитровании 2-Н. образуется смесь 2,4-динитрохлор-бензола (основной продукт), 2,6- и 3,4-динитрохлорбензолов, при нитровании 4-Н.-2,4-динитрохлорбензол.

СВОЙСТВА МОНОНИТРОХЛОРБЕНЗОЛОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/7/2/9272.jpeg

* Стабильная модификация, nD80 1,5374. ** nD100 1,5376.


В пром-сти 2- и 4-Н. получают нитрованием хлорбензола при 40-70°С нитрующей смесью (52,5% H2SO4, 35,5% HNO3 и 12% Н2О) по непрерывной технологии. Образующуюся смесь изомеров (34% 2-Н., 65% 4-Н. и 1% 3-Н.) охлаждают до 15°С; при этом большая часть 4-Н. выкристаллизовывается. Из остатка фракционной перегонкой с послед. кристаллизацией выделяют 2-Н. (3-Н. при такой схеме процесса обычно не выделяют). 3-Н. получают хлорированием нитробензола в присут. иода. Др. лаб. способы получения Н.-диазотирование соответствующих нитроани-линов и взаимод. нитрофенолов с РСl5.

Аналит. определение Н. осуществляют, восстанавливая их в соответствующие амины; последние с фенолом и NaClO дают синее окрашивание.

2- и 4-Н.- сырье для произ-ва нитроанилинов, анизидинов, нитро- и аминофенолов, n-фенилендиамина, динитрохлорбензолов, 1,2-дихлор-4-нитробензола-промежут. продуктов в синтезе азокрасителей, сернистых красителей, пигментов, ингибиторов коррозии, реактивов для фотографии, инсектицидов (напр., паратиона), лек. ср-в. 3-Н. используют только в орг. синтезе.

Н. токсичны при вдыхании и попадании внутрь, раздражают кожу. Окисляют гемоглобин крови в метгемоглобин (наиб. действием обладает 3-Н.), отрицательно действуют на ф-цию печени, тройничный и зрительный нервы, вестибулярный аппарат, вегетативную нервную систему. ПДК 1 мг/м3.

Произ-во в США 2-Н. 25 тыс. т, 4-Н. 45 тыс. т (1981).

Лит. см. при ст. Нитросоединения. В. И. Ерашко.


-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия