Словарь научных терминов
Нитрофенетолы

НИТРОФЕНЕТОЛЫ (нитроэтоксибензолы), соед. общей ф-лы С2Н5ОС6Н5-n(NO2)n. Наиб. практич. интерес представляют соед. с п = 1 (ф-ла I; мол.м. 167,17). Среди них различают 2-, 3- и 4-Н. Первый светло-желтые кристаллы, 3- и 4-Н.-бесцв. жидкости (табл.). Все Н. хорошо раств. в диэтиловом эфире, бензоле, этаноле, плохо- в воде.

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/5/9/9259.jpeg

Под действием Zn-пыли в водно-спиртовой щелочи Н. восстанавливаются до азофенетолов, под действием Sn или Fe в НСl, водного р-ра Na2S или при каталитич. гидрировании над никелевым катализатором-до фенетидинов. При кипячении с водой, водной щелочью или НСl превращ. в нитрофенолы.

3-Н. при нагр. со спиртовым р-ром щелочи до 60 °С наряду с дезалкили-рованием до 3-нитрофенола восстанавливается с образованием смеси 3,3'-диэтоксиазоксибензола и м-фенетидина. 4-Н. легко бромируется по положению 2, 3-Н.-по положению 5. При нитровании серно-азотной нитрующей смесью при т-ре ок. 150°С Н. превращ. сначала в ди-, а затем в три-и тетранитрофенетолы.

СВОЙСТВА МОНОНИТРОФЕНЕТОЛОВ

http://www.medpulse.ru/image/encyclopedia/2/6/0/9260.jpeg


Ди-, три- и тетранитропроизводные-бесцв. или светло-желтые кристаллы; хорошо раств. в диэтиловом эфире, плохо-в бензоле, этаноле, воде. Т.пл. 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-и 2,6-динитрофенетолов (мол. м. 212,17) соотв. 101-102, 86-87, 96-98, 76, 96-97,5 и 60 °С; т. кип. 3,5- и 2,6-динитрофенетолов соотв. 315°С и 137-139 °С/3 мм рт. ст. Т. пл. 2,3,4-, 2,3,5- и 2,4,6-тринитрофенетолов (мол.м. 257,17) соотв. 117, 80 и 78,5-85°С. Т.пл. 2,4,5,6-тетранитрофене-тола 115°С.

2,3-Динитрофенетол при нагр. со спиртовым р-ром NH3 в автоклаве при 150°С превращ. в З-нитро-2-аминофенетол; в той же среде при 200 °С 2,4-динитрофенетол превращ. в 2,4-динитроанилин. При нагр. с Na2S или (NH4)2S в этаноле при 70 °С динитрофенетолы восстанавливаются по одной группе NO2.

2,4,6-Тринитрофенетол при кипячении с Na в метаноле подвергается переэтерификации с образованием 2,4,6-три-нитроанизола.

В пром-сти 2- и 4-Н. получают взаимод. соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с NaOH в избытке С2Н5ОН в присут. СuО при 100-110°С в автоклаве; 4-Н.-нагреванием 4-нитрофенола с С2Н5Сl при 150°С по непрерывной технологии.

2,4-Динитрофенетол синтезируют взаимод. 2,4-динитро-хлорбензола со спиртовой щелочью при 50-70 °С, нагреванием 2,4-динитрофенола с ортомуравьиным эфиром или нитрованием 4-Н. 2,3-Динитрофенетол получают дезамини-рованием 2,3-динитро-4-аминофенетола; 2,4,6-тринитрофе-нетол-взаимод. пикрилхлорида в абс. этаноле с Na или КОН при нагревании.

2-Н.-промежут. продукт при произ-ве азотолов, 4-Н.-при произ-ве красителей, антиоксидантов, лек. ср-в (напр., фенацетина, риванола), душистых в-в.

Лит. см. при ст. Нитросоединения. Н. Н. Артамонова.


-нитрозодиметиланилин Набухание Надбензойная кислота Надкислоты Надсмольная вода Надуксусная кислота Надёжность Назарова реакция Наирит Найлон Нанесенные катализаторы Напалм Наполненные каучуки Наполненные полимеры Наполнители Напряжение молекул Напыление вакуумное Насадочные аппараты Насосы Насыщенные углеводороды Натриевая селитра Натрииорганические соединения Натрий Натрия азид Натрия алюминаты Натрия бораты Натрия борогидрид Натрия бромид Натрия гидрокарбонат Натрия гидроксид Натрия гипохлорит Натрия иодид Натрия карбонат Натрия нитрат Натрия нитрит Натрия оксибутират Натрия оксид Натрия пероксид Натрия пероксоборат Натрия пероксокарбонат Натрия перхлорат Натрия силикаты Натрия сульфат Натрия сульфиды Натрия сульфит Натрия супероксид Натрия тиосульфат Натрия тиоцианат Натрия фосфаты Натрия фторид Натрия хлорат Натрия хлорид Натрия хромат Натрия цианат Натрия цианид Нафталевый ангидрид Нафталин Нафталинкарбоновые кислоты Нафталинсульфокислоты Нафталинсульфонаты Нафтеновые кислоты Нафтены Нафтизин Нафтиламинсульфокислоты Нафтиламины Нафтиридины Нафтолсульфокислоты Нафтолы Нафтохиноны Невалентные взаимодействия Негативный процесс Нееля точка Нежесткие молекулы Незаменимые жирные кислоты Нейзильбер Нейраминидаза Нейролептические средства Нейропептиды Нейротензин Нейтрино Нейтрон Нейтронные источники Нейтронография Некаль Нематоциды Ненасыщенные углеводороды Неницеску реакции Необратимые реакции Неодим Неон Неопределённостей соотношение Неорганическая химия Неорганические волокна Неорганический синтез Неофолион Непредельные углеводороды Нептуний Неразрушающий анализ Нернста уравнение Нерол Неролидол Неролин Несеребряная фотография Несмеянова реакция Нестехиометрия Нетканые материалы Нефа реакция Нефелин Нефелометрия и турбидиметрия Нефтепереработка Нефтеполимерные смолы Нефтепродукты Нефтехимия Нефть Нефтяные масла Нефтяные растворители Нефтяные смолы Неэмпирические методы Ниацин Нигрозины Нигрол Низин Никель Никельорганические соединения Никеля галогениды Никеля карбонат Никеля нитрат Никеля оксиды Никеля сплавы Никеля сульфат Никеля сульфиды Никеля тетракарбонил Никотин Никотинамидные коферменты Никотиновая кислота Нильсборий Нингидриновая реакция Ниобаты Ниобий Ниобийорганические соединения Ниобия галогениды Ниобия оксиды Ниобия сплавы Ниоксим Ниренштайна реакция Нистатин Нитевидные кристаллы Нитразепам Нитрамины Нитратредуктазы Нитраты неорганические Нитраты органические Нитрены Нитриды Нитрила соединения Нитрилы Нитрильные каучуки Нитриты неорганические Нитриты органические Нитроалкидные лаки Нитроаминофенолы Нитроаммофосфаты Нитроанизолы Нитроанилинсульфокислоты Нитроанилины Нитроантрахиноны Нитробензойные кислоты Нитробензол Нитрование Нитрогеназа Нитроглицерин Нитрозамины Нитрозила соединения Нитрозирование Нитрозодифениламины Нитрозокрасители Нитрозонафтолы Нитрозосоединения Нитрозофенолы Нитрокрасители Нитроксильные радикалы Нитролаки Нитрометан Нитрон Нитронафталины Нитроновые кислоты Нитроны Нитросоединения Нитротолуолы Нитрофенетолы Нитрофенолы Нитрофосфаты Нитрохлорбензолы Нитроцеллюлошые лаки Но-шпа Нобелий Новобиоцин Новокаин Новокаинамйд Новолачные смолы Номекс Номенклатура стереохимическая Нонаналь Ноотропные препараты Нопол Нор Норадреналин Норборнадиен Норборнан Норборнен Норвалин Норлейцин Нормальность Нормальные элементы Норриша реакция Носители Нуклбазы Нуклеиновые кислоты Нуклеозидные антибиотики Нуклеозиды Нуклеопротеиды Нуклеотиды Нуклеофильные реакции Нуклид Ньюмена формулы Ньюмена-кворта реакция Рн-метрия